Un ionóforo (del griego ion y -phore , "portador de iones") es una especie química que une iones de forma reversible. [1] Muchos ionóforos son entidades liposolubles que transportan iones a través de la membrana celular . Los ionóforos catalizan el transporte de iones a través de membranas hidrófobas, como membranas poliméricas líquidas (electrodos selectivos de iones basados en portadores) o bicapas lipídicas que se encuentran en las células vivas o vesículas sintéticas ( liposomas ). [1] Estructuralmente, un ionóforo contiene un centro hidrófilo y una porción hidrófoba que interactúa con la membrana.
Algunos ionóforos son sintetizados por microorganismos para importar iones a sus células. También se han preparado vehículos de iones sintéticos. Los ionóforos selectivos para cationes y aniones han encontrado muchas aplicaciones en el análisis. [2] Estos compuestos también han demostrado tener varios efectos biológicos y un efecto sinérgico cuando se combinan con el ion al que se unen. [3]
Clasificación
Las actividades biológicas de los compuestos que se unen a iones metálicos se pueden cambiar en respuesta al incremento de la concentración de metal y, basándose en estos últimos, los compuestos se pueden clasificar como "ionóforos metálicos", " quelantes metálicos " o "lanzaderas metálicas". [3] Si el efecto biológico aumenta al aumentar la concentración de metal, se clasifica como un "ionóforo metálico". Si el efecto biológico disminuye o se invierte aumentando la concentración de metal, se clasifica como un "quelante de metales". Si el efecto biológico no se ve afectado por el aumento de la concentración de metal y el complejo compuesto-metal ingresa a la célula, se clasifica como una "lanzadera de metal". El término ionóforo (del griego portador de iones o portador de iones ) fue propuesto por Berton Pressman en 1967 cuando él y sus colegas estaban investigando los mecanismos antibióticos de la valinomicina y la nigericina . [4]
Muchos ionóforos son producidos naturalmente por una variedad de microbios , hongos y plantas , y actúan como defensa contra especies competidoras o patógenas. También se han sintetizado múltiples ionóforos sintéticos que atraviesan la membrana. [5] Las dos grandes clasificaciones de ionóforos sintetizados por microorganismos son:
- Ionóforos portadores que se unen a un ion en particular y protegen su carga del entorno circundante. Esto facilita el paso del ion a través del interior hidrofóbico de la membrana lipídica. [6] Sin embargo, estos ionóforos se vuelven incapaces de transportar iones a temperaturas muy bajas. [7] Un ejemplo de ionóforo portador es la valinomicina , una molécula que transporta un solo catión de potasio . Los ionóforos portadores pueden ser proteínas u otras moléculas.
- Formadores de canales que introducen un poro hidrofílico en la membrana, permitiendo que los iones pasen sin entrar en contacto con el interior hidrofóbico de la membrana . [8] Los ionóforos formadores de canales suelen ser proteínas grandes . Este tipo de ionóforos puede mantener su capacidad para transferir iones a bajas temperaturas, a diferencia de los ionóforos portadores. [7] Ejemplos de ionóforos formadores de canales son la gramicidina A y la nistatina .
Los ionóforos que transportan iones de hidrógeno (H + , es decir, protones) a través de la membrana celular se denominan protonóforos . Los ionóforos de hierro y los agentes quelantes se denominan colectivamente sideróforos .
Ionóforos sintéticos
Muchos ionóforos sintéticos se basan en éteres corona , criptandos y calixarenos . También se han sintetizado derivados de pirazol - piridina y bis-pirazol. [9] Estas especies sintéticas son a menudo macrocíclicas . [10] Algunos agentes sintéticos no son macrocíclico, por ejemplo carbonil cianuro p -trifluoromethoxyphenylhydrazone . Incluso los compuestos orgánicos simples, como los fenoles , exhiben propiedades ionofóricas. La mayoría de los receptores sintéticos usados en los electrodos selectivos de aniones basados en portadores emplean elementos de transición o metaloides como portadores de aniones, aunque se conocen receptores orgánicos simples basados en urea y tiourea . [11]
Mecanismo de acción
Los ionóforos son compuestos químicos que se unen y transportan iones de manera reversible a través de membranas biológicas en ausencia de un poro proteico. Esto puede alterar el potencial de membrana y, por lo tanto, estas sustancias podrían exhibir propiedades citotóxicas. [1] Los ionóforos modifican la permeabilidad de las membranas biológicas hacia ciertos iones a los que muestran afinidad y selectividad. Muchos ionóforos son liposolubles y transportan iones a través de membranas hidrófobas, como las bicapas lipídicas que se encuentran en las células vivas o vesículas sintéticas ( liposomas ), o membranas poliméricas líquidas (electrodos selectivos de iones basados en portadores). [1] Estructuralmente, un ionóforo contiene un centro hidrófilo y una porción hidrófoba que interactúa con la membrana. Los iones se unen al centro hidrófilo y forman un complejo ionóforo-ión. La estructura del complejo ionóforo de iones ha sido verificado por cristalografía de rayos X . [12]
Química
Varios factores químicos afectan la actividad del ionóforo. [13] La actividad de un complejo ionóforo-metal depende de su configuración geométrica y de los sitios y átomos de coordinación que crean un entorno de coordinación que rodea al centro del metal. Esto afecta la selectividad y afinidad hacia un determinado ion. Los ionóforos pueden ser selectivos para un ión en particular, pero pueden no ser exclusivos de él. Los ionóforos facilitan el transporte de iones a través de las membranas biológicas más comúnmente a través del transporte pasivo , que se ve afectado por la lipofilicidad de la molécula del ionóforo. El aumento de la lipofilicidad del complejo ionóforo-metal aumenta su permeabilidad a través de las membranas lipofílicas. La hidrofobicidad e hidrofilia del complejo también determina si ralentizará o facilitará el transporte de iones metálicos a los compartimentos celulares. El potencial de reducción de un complejo metálico influye en su estabilidad termodinámica y afecta su reactividad . La capacidad de un ionóforo para transferir iones también se ve afectada por la temperatura.
Propiedades biologicas
Los ionóforos se utilizan ampliamente en experimentos de fisiología celular y biotecnología, ya que estos compuestos pueden perturbar eficazmente los gradientes de iones a través de las membranas biológicas y, por lo tanto, pueden modular o mejorar el papel de los iones clave en la célula. [14] Muchos ionóforos han mostrado actividades antibacterianas y antifúngicas. [15] Algunos de ellos también actúan contra insectos , plagas y parásitos . Se han introducido algunos ionóforos en medicamentos para uso dermatológico y veterinario . [16] [17] Una gran cantidad de investigación se ha dirigido a investigar nuevas propiedades antivirales, antiinflamatorias, antitumorales, antioxidantes y neuroprotectoras de diferentes ionóforos. [15] [18] [3]
La cloroquina es un fármaco antipalúdico y antiamébico. [19] También se utiliza en el tratamiento de la artritis reumatoide y el lupus eritematoso . La piritiona se utiliza como agente anticaspa en champús medicinales para la dermatitis seborreica . [16] También sirve como agente antiincrustante en pinturas para cubrir y proteger superficies contra moho y algas . [20] Clioquinol y PBT2 son derivados de 8-hidroxiquinolina . [21] El clioquinol tiene propiedades antiprotozoarias y antifúngicas tópicas, sin embargo, su uso como agente antiprotozoario se ha restringido ampliamente debido a preocupaciones neurotóxicas. [22] El clioquinol y PBT2 se están estudiando actualmente para las enfermedades neurodegenerativas, como la enfermedad de Alzheimer , la enfermedad de Huntington y la enfermedad de Parkinson . La gramicidina se usa en pastillas para la garganta y se ha usado para tratar heridas infectadas. [23] [24] El galato de epigalocatequina se usa en muchos suplementos dietéticos [25] y ha mostrado leves efectos reductores del colesterol. [26] La quercetina tiene un sabor amargo y se utiliza como aditivo alimentario y en suplementos dietéticos . [27] El hinokitiol (ß- tuyaplicina ) se utiliza en productos comerciales para el cuidado de la piel, el cabello y la boca, repelentes de insectos y desodorantes. [28] [29] También se utiliza como aditivo alimentario, [30] agente de prolongación de la vida útil en el envasado de alimentos [31] y conservante de la madera en el tratamiento de la madera . [32]
Los antimicóticos poliénicos , como la nistatina , la natamicina y la anfotericina B , son un subgrupo de macrólidos y son medicamentos antifúngicos y antileishmánicos ampliamente utilizados. Estos fármacos actúan como ionóforos al unirse al ergosterol en la membrana de la célula fúngica y hacerla permeable y permeable a los iones K + y Na + , lo que contribuye a la muerte de las células fúngicas. [33]
Ionóforos carboxílico, es decir, monensina , lasalocid , salinomicina , narasina , maduramicina , semduramicina y laidlomicina, se comercializan a nivel mundial y ampliamente utilizado como anticoccidiales aditivos para piensos para prevenir y tratar la coccidiosis en aves de corral . [34] Algunos de estos compuestos también se han utilizado como promotores del crecimiento y la producción en determinados rumiantes , como bovinos y pollos; sin embargo, este uso se ha restringido principalmente por motivos de seguridad. [35] [36]
Se ha demostrado que los ionóforos de zinc inhiben la replicación de varios virus in vitro , incluido el virus coxsackie , [37] [38] virus de la arteritis equina , [39] coronavirus , [39] VHC , [40] VHS , [41] VHC-229E , [ 42] VIH , [43] [44] mengovirus , [37] [38] MERS-CoV , [42] rinovirus , [37] SARS-CoV-1 , [39] [42] virus Zika . [45] [46]
Ionóforo | Cationes | Fuentes |
---|---|---|
Esta no es una lista completa de todos los ionóforos conocidos. Los iones metálicos enumerados para cada ionóforo no son exclusivos. | ||
Beauvericina [47] | Ba 2+ , Ca 2+ | Beauveria bassiana ,especies de Fusarium |
Calcimicina [48] [49] | Mn 2+ , Ca 2+ , Mg 2+ , Sr 2+ , Ba 2+ , Zn 2+ , Co 2+ , Ni , 2+ , Fe 2+ | Streptomyces chartreusensis |
Cloroquina [50] | Zn 2+ | Cinchona officinalis |
Clioquinol [3] | Zn 2+ , Cu 2+ , Fe 2+ | Ionóforo sintético |
Diyodohidroxiquinolina [51] | Zn 2+ | Ionóforo sintético |
Ditiocarbamatos ( ditiocarbamato de pirrolidina y otros derivados) [52] | Zn 2+ , Cu 2+ | Ionóforo sintético |
Enniatin [53] | NH4 + | Especies de fusarium |
Galato de epigalocatequina [54] | Zn 2+ | Camellia sinensis , manzanas , ciruelas , cebollas , avellanas , nueces , algarrobas |
Gramicidina A [55] | K + , Na + | Brevibacillus brevis |
Hinokitiol [56] | Zn 2+ | Especies de Cupressaceae |
Ionomicina [57] | Ca 2+ | Streptomyces conglobatus |
Laidlomicina [58] | Li + , K + , Na + , Mg 2+ , Ca 2+ , Sr 2+ | Especies de Streptomyces |
Lasalocid [59] | K + , Na + , Ca 2+ , Mg 2+ | Streptomyces lasaliensis |
Maduramicina [60] | K + , Na + | Actinomadura rubra |
Monensina [3] [61] [62] | Li + , K + , Na + , Rb + , Ag + , Tl + , Pb 2+ | Streptomyces cinnamonensis |
Narasin [63] | K + , Na + , Rb + | Streptomyces aureofaciens |
Nigericina [64] | K + , Pb 2+ | Streptomyces higroscopicus |
Nonactina [65] [66] | K + , Na + , Rb + , Cs + , Tl + , NH4 + | Streptomyces tsukubaensis , Streptomyces griseus , Streptomyces chrysomallus , Streptomyces werraensis |
Nistatina | K + | Streptomyces noursei |
PBT2 [67] | Zn 2+ , Fe 2+ , Mn 2+ , Cu 2+ | Análogo sintético de 8-hidroxiquinolina |
Pirazol , derivados de piridina y bispirazol [68] | Cu 2+ | Ionóforo sintético |
Piritiona [56] | Zn 2+ , Cu 2+ , Pb 2+ | Allium stipitatum |
Quercetina [69] | Zn 2+ | Ampliamente distribuido en la naturaleza, se encuentra en muchas verduras, frutas, bayas, hierbas, árboles y otras plantas. |
Salinomicina [70] | K + , Na + , Cs + , Sr 2+ , Ca 2+ , Mg 2+ | Streptomyces albus |
Semduramicina [71] | Na + , Ca 2+ | Actinomadura roseorufa |
Valinomicina [72] | K + | Especies de Streptomyces |
Zincoforina [3] | Zn 2+ | Streptomyces griseus |
Ver también
- Siderophore
- Protonóforo
- Quelación
Referencias
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enlaces externos
- Ionóforos Fluka para electrodos selectivos de iones
- Base de datos de información médica Reference.MD
- Estructuras y propiedades de antibióticos poliéter que ocurren naturalmente , J. Rutkowski, B. Brzezinski; artículo de revisión de acceso abierto
- Ionóforos de poliéter: moléculas bioactivas prometedoras para la terapia del cáncer , A. Huczyński; artículo de revisión de acceso abierto [ enlace muerto permanente ]