La nonivamida , también llamada vanililamida del ácido pelargónico o PAVA , es un compuesto orgánico y un capsaicinoide . Es una amida de ácido pelargónico ( ácido n-nonanoico) y vanilil amina . Está presente en los chiles , [2] pero comúnmente se fabrica de forma sintética. Es más estable al calor que la capsaicina .
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido N - [(4-hidroxi-3-metoxifenil) metil] nonanamida | |
Otros nombres Pseudocapsaicina; Vanilil- N -nonilamida; Vanililamida de ácido n-nonanoico; VNA; Vanilil amida del ácido nonílico; Vanililamida del ácido pelargónico (PAVA); Pelargonil vanilil amida | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.017.713 |
Número CE |
|
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 17 H 27 N O 3 | |
Masa molar | 293,407 g · mol −1 |
Apariencia | Polvo blanco a blanquecino |
Olor | Acre |
Densidad | 1,10 g / cm 3 |
Punto de fusion | 54 ° C (129 ° F; 327 K) |
Insoluble | |
Solubilidad | Soluble en metanol |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 190 ° C (374 ° F; 463 K) (vaso cerrado) |
330 ° C (626 ° F; 603 K) | |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 511 mg / kg (rata, oral) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Nonivamida | |
---|---|
Calor | Por encima del pico |
Escala de Scoville | 9.200.000 [1] SHU |
Nonivamida se utiliza como un aditivo alimentario para agregar sabor picante a los condimentos , saborizantes y especias mezclas. También se utiliza en la industria de la confitería para crear una sensación de calor y en la industria farmacéutica en algunas formulaciones como una alternativa más barata a la capsaicina.
Al igual que la capsaicina, puede disuadir a los mamíferos (pero no a las aves ni a los insectos) de consumir plantas o semillas (por ejemplo, ardillas y semillas de comederos para pájaros). [3] Esto concuerda con el papel de la nonivamida como agonista del canal iónico TRPV1 . El TRPV1 de los mamíferos se activa con el calor y la capsaicina, pero la forma aviar es insensible a la capsaicina. [4]
Nonivamida se utiliza (bajo el nombre PAVA) como la carga útil en "municiones menos letales" como el FN Herstal 's FN 303 proyectiles [5] o como el ingrediente activo en la mayoría de los aerosoles de pimienta , [3] que puede ser utilizado como un arma química . [6] Como irritante químico , los aerosoles de pimienta se han utilizado como munición de control de disturbios y también como arma para dispersar a los manifestantes pacíficos; también se han utilizado en otros contextos, como ejercicios de entrenamiento militar o policial. [6] Si bien los irritantes comúnmente solo causan " lagrimeo transitorio , blefaroespasmo , dolor superficial y desorientación", su uso y mal uso también presenta serios riesgos de lesiones más graves y discapacidad. [6]
Tratamiento
Existen varios tratamientos para combatir los efectos de la nonivamida. Un método popular incluye administrar una solución individual de leche de magnesia y agua en los ojos. Los médicos también recomiendan no usar aceites o cremas en la piel y no usar lentes de contacto durante la exposición que no sea de ivamida. [7] Sin embargo, un estudio encontró que la leche de magnesia, el champú para bebés, el gel de lidocaína al 2% o la leche no demostraron un rendimiento significativamente mejor que el agua. [8]
Ver también
- Aerosol PAVA
- Fenilacetilrinvanilo
Referencias
- ^ Govindarajan, Sathyanarayana (1991). "Capsicum - Producción, Tecnología, Química y Calidad. Parte V. Impacto en Fisiología, Farmacología, Nutrición y Metabolismo; Secuencias de Estructura, Pungencia, Dolor y Desensibilización". Revisiones críticas en ciencia de los alimentos y nutrición . 29 (6): 435–474. doi : 10.1080 / 10408399109527536 . PMID 2039598 .
- ^ Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell y Dennis P. West (1996). "Nonivamida, un constituyente de la oleorresina de Capsicum ". J. Nat. Prod . 59 (4): 425–426. doi : 10.1021 / np9600816 .
- ^ a b http://www.aversiontech.com/hot-and-spicy/nonivamide-pava/ Consultado el 16 de julio de 2010 Archivado el 31 de diciembre de 2015 en Wayback Machine.
- ^ Rohm, Barbara; Riedel, Annett; Ley, Jakob P; Widder, Sabine; Krammer, Gerhard E; Somoza, Veronika (2015). "La capsaicina, la nonivamida y la trans-pelitorina disminuyen la captación de ácidos grasos libres sin activación de TRPV1 y aumentan la actividad de la acetil-coenzima a sintetasa en las células Caco-2" . Comida y función . 6 (1): 172–184. doi : 10.1039 / C4FO00435C . PMID 25422952 .
- ^ "El lanzador menos letal FN 303" . Archivado desde el original el 4 de mayo de 2013 . Consultado el 14 de abril de 2013 .
- ^ a b c Rohini J. Haar, Vincent Iacopino, Nikhil Ranadive, Sheri D. Weiser y Madhavi Dandu, Impactos en la salud de los irritantes químicos utilizados para el control de multitudes , BMC Public Health (2017), 17: 831.
- ^ Brown, Dr. Ernest (31 de mayo de 2020). "El doctor en bicicleta ayuda a los manifestantes a recuperarse de los ataques con gas pimienta" . WUSA9 . Consultado el 1 de junio de 2020 .
- ^ Barry JD, Hennessy R, McManus JG Jr. Un ensayo controlado aleatorio que compara regímenes de tratamiento para el dolor agudo por exposición tópica a oleorresina capsaicina (spray de pimienta) en voluntarios adultos. Prehosp Emerg Care. 2008 octubre-diciembre; 12 (4): 432-7. doi: 10.1080 / 10903120802290786. PMID: 18924005. (Ret. 05, julio de 2021). https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18924005/