La norelgestromina , o norelgestromina , que se vende bajo las marcas Evra y Ortho Evra, entre otras, es un medicamento de progestina que se utiliza como método anticonceptivo para las mujeres. [5] [6] [7] El medicamento está disponible en combinación con un estrógeno y no está disponible solo. [5] Se usa como un parche que se aplica sobre la piel . [6] [7]
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Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Evra, Ortho Evra, Xulane, otros |
Otros nombres | Norelgestromina; NGMN; RWJ-10553; Levonorgestrel 3-oxima; 17β-desacetilnorgestimato; 17 \ alpha - etinil - 18 - metil - 19 - nortestosterona 3 - oxima; 17α-Etinil-18-metilestr-4-en-17β-ol-3-ona 3-oxima |
AHFS / Drugs.com | Nombres internacionales de medicamentos |
MedlinePlus | a602006 |
Datos de licencia | |
Vías de administración | Parche transdérmico |
Clase de droga | Progestágeno ; Progestina |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Enlace proteico | 99% (a albúmina pero no a SHBG ) [1] [2] [3] |
Metabolismo | Hígado ( reacción de oxima a cetona , hidroxilación , conjugación ) [4] |
Metabolitos | • Levonorgestrel [4] |
Vida media de eliminación | 17 a 37 horas [1] [3] |
Excreción | Orina y heces [4] |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI |
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CHEMBL |
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Tablero CompTox ( EPA ) |
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Tarjeta de información ECHA | 100.170.714 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 21 H 29 N O 2 |
Masa molar | 327,468 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) |
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Sonrisas
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InChI
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(verificar) |
Los efectos secundarios de la combinación de un estrógeno y norelgestromina incluyen irregularidades menstruales , dolores de cabeza , náuseas , dolor abdominal , sensibilidad en los senos , cambios de humor y otros. [4] La norelgestromina es una progestina o un progestágeno sintético y, por lo tanto, es un agonista del receptor de progesterona , el objetivo biológico de progestágenos como la progesterona . [8] [9] Tiene una actividad androgénica muy débil y ninguna otra actividad hormonal importante . [8] [9]
La norelgestromina se introdujo para uso médico en 2002. [10] A veces se la denomina progestina de "tercera generación". [11] [12] La norelgestromina se comercializa ampliamente en todo el mundo. [5] Está disponible como medicamento genérico . [13]
Usos médicos
La norelgestromina se usa en combinación con etinilestradiol en parches anticonceptivos . [6] [4] [7] Estos parches median sus efectos anticonceptivos al suprimir los niveles de gonadotropina y al provocar cambios en el moco cervical y el endometrio que disminuyen la probabilidad de embarazo . [4]
Formas disponibles
La norelgestromina está disponible solo como parche anticonceptivo transdérmico en combinación con etinilestradiol. [6] El parche Ortho Evra es un adhesivo de 20 cm 2 que se administra una vez a la semana y contiene 6,0 mg de norelgestromina y 0,75 mg de etinilestradiol y proporciona 150 µg / día de norelgestromina y 35 µg / día de etinilestradiol. [4] [14]
Contraindicaciones
Efectos secundarios
La norelgestromina se ha estudiado principalmente en combinación con un estrógeno, por lo que los efectos secundarios de la norelgestromina en forma específica o por sí sola no se han definido bien. [4] Los efectos secundarios asociados con la combinación de etinilestradiol y norelgestromina como parche transdérmico en mujeres premenopáusicas, con una incidencia mayor o igual al 2.5% durante 6 a 13 ciclos menstruales , incluyen síntomas de los senos (que incluyen malestar , congestión y / o dolor ; 22,4%), dolores de cabeza (21,0%), reacciones en el lugar de aplicación (17,1%), náuseas (16,6%), dolor abdominal (8,1%), dismenorrea (7,8%), sangrado vaginal y trastornos menstruales (6,4%), estado de ánimo , afectar , y trastornos de ansiedad (6,3%), vómitos (5,1%), diarrea (4,2%), infecciones vaginales por levaduras (3,9%), vértigo (3,3%), acné (2,9%), jaqueca (2,7%), el aumento de peso (2,7%), fatiga (2,6%) y prurito (2,5%). [4]
Sobredosis
Interacciones
Farmacología
Farmacodinamia
La norelgestromina es un progestágeno . [3] [4] Es uno de los metabolitos activos del norgestimato . [8] [9] A diferencia de muchas progestinas relacionadas, la norelgestromina tiene una actividad androgénica insignificante . [9] Sin embargo, produce levonorgestrel como un metabolito activo hasta cierto punto, que tiene cierta actividad androgénica. [4] [3] No obstante, la norelgestromina administrada por vía transdérmica no contrarresta el aumento de los niveles de globulina transportadora de hormonas sexuales producidos por el etinilestradiol. [4]
Compuesto | PR | Arkansas | ER | GRAMO | SEÑOR | SHBG | CBG | |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Norelgestromin | 10 | 0 | ? | ? | ? | 0 | ? | |
Levonorgestrel ( 3-ceto-NGMN ) | 150-162 | 45 | 0 | 1-8 | 17–75 | 50 | 0 | |
Notas: Los valores son porcentajes (%). Los ligandos de referencia (100%) fueron promgestona para PR , metribolona para AR , E2 para RE , DEXA para GR , aldosterona para MR , DHT para SHBG y cortisol para CBG . Fuentes: [15] [3] [16] |
Farmacocinética
Tras la aplicación de un parche transdérmico que contiene norelgestromina y etinilestradiol, los niveles de meseta de ambos se alcanzan aproximadamente a las 48 horas y los niveles de equilibrio se alcanzan en las 2 semanas posteriores a la aplicación. [4] Se evaluó la absorción después de la aplicación en la nalga, la parte superior externa del brazo, el abdomen y la parte superior del torso y, aunque la absorción desde el abdomen fue ligeramente menor, se consideró terapéuticamente equivalente para las diversas áreas. [4] Los niveles medios de norelgestromina en estado estacionario oscilaron entre 0,305 ng / ml y 1,53 ng / ml, con un promedio de aproximadamente 0,725 ng / ml. [4] La unión de la norelgestromina a las proteínas plasmáticas es del 99% y se une a la albúmina pero no a la globulina transportadora de hormonas sexuales . [1] [2] [3]
El metabolismo de la norelgestromina tiene lugar en el hígado y se produce a través de la transformación en levonorgestrel (conversión de la oxima C3 en una cetona ), así como por hidroxilación y conjugación . [4] Sin embargo, debido a que la norelgestromina se usa por vía parenteral , se evita el metabolismo de primer paso en el hígado y el tracto gastrointestinal que normalmente ocurre con la administración oral . [4] La vida media biológica de la norelgestromina es de 17 a 37 horas. [1] [3] Los metabolitos de la norelgestromina, junto con los del etinilestradiol, se eliminan en la orina y las heces . [4]
Química
La norelgestromina, también conocida como 17α-etinil-18-metil-19-nortestosterona 3-oxima o como 17α-etinil-18-metilestr-4-en-17β-ol-3-ona 3-oxima, es un esteroide estrano sintético y un derivado de la testosterona . [5] Es una mezcla racémica de isómeros E y Z , que tienen aproximadamente la misma actividad. [17] La norelgestromina es más específicamente un derivado de la noretisterona (17α-etinil-19-nortestosterona) y es un miembro del subgrupo gonano (18-metilestrano) de la familia de progestágenos 19-nortestosterona . [18] [19] Es el derivado C3 oxima del levonorgestrel y el derivado C17β desacetil del norgestimato y también se conoce como levonorgestrel 3-oxima y como 17β-desacetilnorgestimato. [20] Una progestina relacionada es el acetato oxima de noretisterona (17α-etinil-19-nortestosterona 3-oxima 17β-acetato). [21]
Historia
La norelgestromina se introdujo para uso médico en 2002. [10]
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
Norelgestromin es el nombre genérico del medicamento y su INN , USAN y BAN . [5] El parche anticonceptivo combinado de etinilestradiol y norelgestromina también se conoce por su nombre de código de desarrollo RWJ-10553 . [22]
Nombres de marca
La norelgestromina se comercializa con las marcas Evra, Ortho Evra, Xulane y otras, todas en combinación con etinilestradiol . [5] [13]
Disponibilidad
La norelgestromina se comercializa ampliamente en todo el mundo, incluidos los Estados Unidos , Canadá , el Reino Unido , Irlanda , en otras partes de Europa , Sudáfrica , América Latina , Asia y otras partes del mundo. [5] No figura como comercializado en Australia , Nueva Zelanda , Japón , Corea del Sur , China , India o algunos otros países. [5]
Investigar
A transdérmica gel formulación de norgelstromin y etinil estradiol estaba en desarrollo por Antares Pharma para su uso como un método de control de la natalidad con el nombre de código se suspendió AP-1081 pero el desarrollo. [23]
Ver también
- Etinilestradiol / norelgestromina
Referencias
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Otras lecturas
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enlaces externos
- Etinilestradiol / norelgestromina transdérmica - AdisInsight