El ácido nervónico (24: 1, n-9) es un ácido graso . Es un análogo monoinsaturado del ácido lignocérico (24: 0). También se conoce como ácido selacoleico y ácido cis -15-tetracosenoico.
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido ( Z )-tetracos-15-enoico | |
Otros nombres Ácido cis -15-tetracosenoico 24: 1 cis, delta 15 o 24: 1 omega 9 | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.108.655 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 24 H 46 O 2 | |
Masa molar | 366,62 g / mol |
Punto de fusion | 42 a 43 ° C (108 a 109 ° F; 315 a 316 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Existe en la naturaleza como un producto de elongación del ácido oleico (18: 1 Δ9), siendo su precursor inmediato el ácido erúcico . El ácido nervónico es particularmente abundante en la sustancia blanca de los cerebros de los animales y en el tejido nervioso periférico donde los nervonil esfingolípidos se enriquecen en la vaina de mielina de las fibras nerviosas. [2]
Del mismo modo, estudios recientes han concluido que el ácido nervónico está implicado como intermediario en la biosíntesis de la mielina de las células nerviosas .
Este ácido es un miembro importante del grupo de los cerebrósidos , que son ácidos grasos del grupo de los glucoesfingolípidos, componentes importantes de los músculos y del sistema nervioso central y periférico. De hecho, es uno de los principales ácidos grasos de los esfingolípidos cerebrales, y normalmente representa aproximadamente el 40% del total de ácidos grasos de los esfingolípidos. [3]
Estructura
Como se define como un ácido graso monoinsaturado , tiene un doble enlace en la cadena de ácido graso y todos los átomos de carbono restantes son de un solo enlace.
Se clasifica en el subgrupo de ácidos grasos de cadena muy larga (VLCFA) , que incluye moléculas que contienen más de 20 átomos de carbono. Tiene específicamente una cadena principal de 24 carbonos y el único doble enlace C = C que se origina en el extremo metilo está en n-9 u omega-9 (ω-9). [3]
Funciones
El ácido nervónico es un nutriente esencial para el crecimiento y mantenimiento del cerebro .
Este ácido se ha encontrado en la leche materna: se dice que puede acelerar el desarrollo en los bebés. Es la razón por la que se recomienda a mujeres embarazadas y lactantes.
Este ácido es un regulador del canal de iones Ca 2+ en la membrana celular de los tejidos nerviosos, por lo que el ácido nervónico juega un papel importante en el control de los niveles de calcio del citosol. [4]
El ácido nervónico puede regular la función de las membranas de las células cerebrales y tener un efecto neuroprotector que es importante para los adultos o deportistas que entrenan de alto nivel: es un suplemento energético. [ cita requerida ]
Además, debido a su función como intermediario en la biosíntesis de mielina, se ha estudiado la terapia dietética con grasas que contienen ácido nervónico: el ácido nervónico parece ser beneficioso para el tratamiento de trastornos genéticos del metabolismo lipídico, como el síndrome de Zellweger o la adrenoleucodistrofia. La beta-oxidación del ácido nervónico tiene lugar en los peroxisomas , y esta oxidación está alterada en pacientes con X-ALD . [5] Debido a diferentes mutaciones, las personas que padecen estos trastornos tienen peroxisomas ineficaces. Provoca una importante acumulación de ácidos grasos de cadena muy larga, que pueden ser tratados con aceites enriquecidos con 24: 1 (aceite de Lorenzo, aceite de Lunaria). [4] [6]
También se utiliza como biomarcador para predecir quién sufrirá algunas psicosis. Por ejemplo, existe evidencia de niveles anormales de ácidos grasos en individuos con esquizofrenia. En particular, los niveles disminuidos de 24: 1 están relacionados con síntomas de psicosis prodrómica por lo que puede ser beneficioso en la prevención y el tratamiento de este tipo de trastornos. [7]
El ácido nervónico puede ser un indicador de futuros trastornos del neurodesarrollo en bebés varones cuya madre tiene preeclampsia. Estudios recientes muestran que los niveles de ácido nervónico del cordón fueron más bajos en mujeres con preeclampsia que dieron a luz bebés varones en comparación con el grupo de control normotenso. Pero esto no sucede con las niñas bebés. Estos resultados sugieren que los bebés varones nacidos de madres con preeclampsia pueden tener un mayor riesgo de desarrollar trastornos del desarrollo neurológico en comparación con las niñas. [8]
Este ácido está presente en la composición del cristalino envejecido, pero no aparece en el cristalino normal. Estos datos muestran que podemos utilizar la presencia de ácido nervónico (junto con ácido heneicosílico y ácido docosahexaenoico ) como biomarcadores del envejecimiento del cristalino, que es la etapa más vulnerable para el desarrollo de cataratas. [9]
Fuentes
Fuentes vegetales | |
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Semillas oleaginosas de Brassica | 69–83 |
Semilla de lino | 64 |
Fuentes animales | |
Salmón rey (Chinook) | 140 |
El ácido nervónico se encuentra en el aceite de semillas de plantas, donde se encuentran contenidas cantidades significativas. De hecho, más del 10% de los lípidos contienen ácido nervónico, generalmente en forma de triglicéridos . Los aceites de semillas de especies de Lunaria ( Lunaria biennis o Lunaria annua , por ejemplo) son una fuente bastante importante de este ácido graso de cadena larga, ya que contienen más del 20% en el lípido triglicérido. El ácido nervónico también se encuentra en Cardamine gracea , Heliophila longifola y Malania oleifera . En todas estas especies, 24: 1 normalmente está esterificado en las posiciones sn-1 y sn-3 del esqueleto de glicerol. [10] Otras fuentes pueden ser los mohos Neocallimastix frontalis , la bacteria Pseudomonas atlantica , la levadura Saccharomyces cerevisiae y la diatomea marina Nitzschia cylindrus . [6]
Referencias
- ^ Ácido nervónico en Sigma-Aldrich
- ^ "Sociedad estadounidense de químicos de aceite" . AOCS . Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016.
- ^ a b Sandhir, R .; Khan, M .; Chahal, A .; Singh, I. (1998). "Localización de la beta-oxidación del ácido nervónico en peroxisomas de roedores y humanos: oxidación alterada en el síndrome de Zellweger y adrenoleucodistrofia ligada al cromosoma X" (PDF) . Revista de investigación de lípidos . 39 (11): 2161–71. PMID 9799802 .
- ^ a b "Producción de ácido nervónico en Brassica carinata para aplicaciones industriales y sanitarias" (PDF) . Kinkibio . Abril de 2014 . Consultado el 15 de octubre de 2015 .
- ^ Sandhir, R .; Khan, M .; Chahal, A .; Singh, I. (1 de noviembre de 1998). "Localización de la beta-oxidación del ácido nervónico en peroxisomas humanos y roedores: oxidación alterada en el síndrome de Zellweger y adrenoleucodistrofia ligada al cromosoma X". Revista de investigación de lípidos . 39 (11): 2161–2171. ISSN 0022-2275 . PMID 9799802 .
- ^ a b Taylor, David C .; Falk, Kevin C .; Palmer, C. Don; Hammerlindl, Joe; Babic, Vivijan; Mietkiewska, Elzbieta; Jadhav, Ashok; Marillia, Elizabeth-France; Francis, Tammy; Hoffman, Travis; Giblin, E. Michael; Katavic, Vesna; Keller, Wilfred A. (2010). "Brassica carinata - una nueva plataforma de cultivo molecular para la entrega de materias primas de aceite bioindustrial: estudios de caso de modificaciones genéticas para mejorar el contenido de aceite y ácidos grasos de cadena muy larga en semillas" . Biocombustibles, Bioproductos y Biorrefino . 4 (5): 538. doi : 10.1002 / bbb.231 .
- ^ Amminger, GP (2012). "La disminución de los niveles de ácido nervónico en las membranas de los eritrocitos predicen la psicosis en personas de riesgo ultra alto que buscan ayuda" . Naturaleza . 17 (12): 1150–2. doi : 10.1038 / mp.2011.167 . PMID 22182937 .
- ^ Roy, Suchitra; Dhobale, Madhavi; Dangat, Kamini; Mehendale, Savita; Wagh, Girija; Lalwani, Sanjay; Joshi, Sadhana (1 de noviembre de 2014). "Niveles diferenciales de ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga en mujeres con preeclampsia que dan a luz bebés masculinos y femeninos". Prostaglandinas, leucotrienos y ácidos grasos esenciales . 91 (5): 227–232. doi : 10.1016 / j.plefa.2014.07.002 . ISSN 1532-2823 . PMID 25172358 .
- ^ Mohanty, Bimal Prasanna; Bhattacharjee, Soma; Paria, Prasenjit; Mahanty, Arabinda; Sharma, Anil Prakash (1 de enero de 2013). "Biomarcadores lipídicos del envejecimiento del cristalino". Bioquímica y Biotecnología Aplicadas . 169 (1): 192–200. doi : 10.1007 / s12010-012-9963-6 . ISSN 1559-0291 . PMID 23179275 . S2CID 25726910 .
- ^ Taylor, David (2009). Nuevos aceites de semillas mejoraron la salud humana y animal: manipulación genética de las Brassicaceae para obtener aceites enriquecidos en ácido nervónico . Modificación de la composición de semillas para promover la salud y la nutrición . ISBN 9780891181699.
Referencias adicionales
- Appelqvist (1976) Lípidos en Cruciferae. En: Vaughan JG, Macleod AJ (Eds), La biología y la química de las crucíferas . Academic Press, Londres, Reino Unido, págs. 221–277.