La oleamida es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 CONH 2 (. [4] Es la amida derivada del ácido graso ácido oleico . Es un sólido ceroso incoloro y se presenta En ocasiones etiquetada como una amida primaria de ácido graso (FAPA), se biosintetiza a partir de N-oleoilglicina. [5]
Nombres | |
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Nombre IUPAC ( Z ) -Octadec-9-enamida | |
Otros nombres Oleylamida 9-Octadecenamida (Z) -9-Octadecenamida 9,10-Octadecenoamida Amida de ácido oleico Cis-9,10-octadecenoamida | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.550 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18 H 35 N O | |
Masa molar | 281,484 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido cremoso [1] |
Densidad | 0,879 g / cm 3 |
Punto de fusion | 70 ° C (158 ° F; 343 K) [2] [3] |
Punto de ebullición | > 200 ° C (392 ° F; 473 K) [1] |
Insoluble [1] | |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | > 200 ° C (392 ° F; 473 K) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Aspectos bioquímicos y médicos
En términos de ocurrencia natural, la oleamida se detectó por primera vez en plasma humano. Más tarde se demostró que se acumula en el líquido cefalorraquídeo durante la privación del sueño e induce el sueño en los animales . [5] [6]
Se ha considerado como un tratamiento potencial para los trastornos del sueño y del estado de ánimo, así como para la depresión regulada por cannabinoides . [7] [8]
En términos de sus efectos inductores del sueño, se especula que la oleamida interactúa con múltiples sistemas de neurotransmisores . [9]
Otras ocurrencias
La oleamida sintética tiene una variedad de usos industriales que incluyen como agente deslizante, lubricante e inhibidor de corrosión . [10]
Se descubrió que la oleamida se escapa de los plásticos de polipropileno en experimentos de laboratorio, lo que afecta los resultados experimentales. [11] Dado que el polipropileno se utiliza en una gran cantidad de envases de alimentos, como los del yogur , se está estudiando el problema. [12]
La oleamida es "uno de los ingredientes no cannabinoides asociados con los productos Spice ". [13] El análisis de 44 productos de cannabinoides sintéticos reveló oleamida en 7 de los productos probados. [14]
Ver también
- Anandamida
- Amida hidrolasa de ácido graso
- Virodhamine
Referencias
- ^ a b c d Oleamida en chemicalland21.com
- ^ "Oleamida CAS #: 301-02-0" .
- ^ "(9Z) -9-Octadecenamida | C18H35NO | ChemSpider" .
- ^ "Oleamida" .
- ^ a b McKinney, Michele K .; Cravatt, Benjamin F. (junio de 2005). "Estructura y función de la hidrolasa de amida de ácido graso" . Revisión anual de bioquímica . 74 (1): 411–432. doi : 10.1146 / annurev.biochem.74.082803.133450 . PMID 15952893 .
- ^ Cravatt, B .; Prospero-García, O; Siuzdak, G; Gilula, N .; Henriksen, S .; Boger, D .; Lerner, R. (9 de junio de 1995). "Caracterización química de una familia de lípidos cerebrales que inducen el sueño" . Ciencia . 268 (5216): 1506–1509. Código Bibliográfico : 1995Sci ... 268.1506C . doi : 10.1126 / science.7770779 . PMID 7770779 .
- ^ Métodos para tratar la ansiedad y los trastornos del estado de ánimo con oleamida - Patente de EE. UU. 6359010 Archivada el 12 de junio de 2011 en Wayback Machine.
- ^ Mechoulam, Raphael; Fride, Ester; Hanu, Lumir; Sheskin, Tzviel; Bisogno, Tiziana; Di Marzo, Vincenzo; Bayewitch, Michael; Vogel, Zvi (septiembre de 1997). "La anandamida puede mediar en la inducción del sueño". Naturaleza . 389 (6646): 25-26. Código bibliográfico : 1997Natur.389R..25M . doi : 10.1038 / 37891 . PMID 9288961 .
- ^ Fedorova, yo; Hashimoto, A; Fecik, RA; Hedrick, diputado; Hanus, LO; Boger, DL; Rice, KC; Basile, AS (octubre de 2001). "Evidencia de comportamiento para la interacción de oleamida con múltiples sistemas de neurotransmisores". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 299 (1): 332–42. PMID 11561096 .
- ^ Surfactantes: Westco Oleamide, un agente de deslizamiento en películas de polietileno Archivado el 27 de enero de 2007 en Wayback Machine.
- ^ McDonald, GR; Hudson, AL; Dunn, SMJ; Tú, H .; Baker, GB; Whittal, RM; Martin, JW; Jha, A .; Edmondson, DE; Holt, A. (7 de noviembre de 2008). "Lixiviación de contaminantes bioactivos de material de plástico de laboratorio desechable". Ciencia . 322 (5903): 917–917. Código Bibliográfico : 2008Sci ... 322..917M . doi : 10.1126 / science.1162395 . PMID 18988846 .
- ^ Mittelstaedt, Martin (6 de noviembre de 2008). "Los investigadores dan la alarma después de una fuga química encontrada en plástico común" . Globo y correo . Consultado el 10 de junio de 2013 .
- ^ Fattore, Liana; Fratta, Walter (21 de septiembre de 2011). "Más allá del THC: la nueva generación de fármacos de diseño cannabinoides" . Fronteras en neurociencia del comportamiento . 5 : 60. doi : 10.3389 / fnbeh.2011.00060 . PMC 3187647 . PMID 22007163 .
- ^ Uchiyama, Nahoko; Kikura-Hanajiri, Ruri; Ogata, Jun; Goda, Yukihiro (mayo de 2010). "Análisis químico de cannabinoides sintéticos como fármacos de diseño en productos herbales". Internacional de Ciencias Forenses . 198 (1-3): 31-38. doi : 10.1016 / j.forsciint.2010.01.004 . PMID 20117892 .