Síntesis en un solo recipiente

Preparación en un recipiente de 7-hidroxiquinolina

En química, una síntesis en un solo recipiente es una estrategia para mejorar la eficiencia de una reacción química mediante la cual un reactivo se somete a reacciones químicas sucesivas en un solo reactor. Esto es muy deseado por los químicos porque evitar un proceso de separación prolongado y la purificación de los compuestos químicos intermedios puede ahorrar tiempo y recursos al tiempo que aumenta el rendimiento químico .

Un ejemplo de síntesis en un solo recipiente es la síntesis total de tropinona o la síntesis de indol de Gassman . Se pueden usar síntesis secuenciales de un solo recipiente para generar incluso dianas complejas con múltiples estereocentros , como oseltamivir , ^[1] que pueden acortar significativamente el número de pasos requeridos en general y tener importantes implicaciones comerciales.

Una síntesis secuencial en un solo recipiente con reactivos agregados a un reactor de uno en uno y sin procesamiento también se denomina síntesis telescópica .

En uno de estos procedimientos ^[2], la reacción de 3-N-tosilaminofenol I con acroleína II produce una quinolina III sustituida con hidroxilo a través de 4 pasos secuenciales sin tratamiento de los productos intermedios: ^[3]

Referencias

^ Ishikawa, H .; Suzuki, T .; Hayashi, Y. (2009). "Síntesis de alto rendimiento del inhibidor de la neuramidasa anti-influenza (-) - oseltamivir mediante tres operaciones" one-pot "". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 48 (7): 1304–1307. doi : 10.1002 / anie.200804883 . PMID 19123206 .
^ Cameron, M .; Hoerrner, RS; McNamara, JM; Figus, M .; Thomas, S. (2006). "Preparación en un recipiente de 7-hidroxiquinolina". Investigación y desarrollo de procesos orgánicos . 10 (1): 149. doi : 10.1021 / op0501545 .
^ La adición de acroleína (azul) es una reacción de Michael catalizada por N, N-diisopropilamina , la presencia de etanol convierte elgrupo aldehído en un acetal, pero este proceso se invierte cuandose introduce ácido clorhídrico (rojo). El enolato reacciona como un electrófilo en una reacción de Friedel-Crafts con cierre de anillo. Elgrupo alcohol se elimina en presencia de hidróxido de potasio (verde) y cuando en el paso final el medio de reacción se neutraliza a pH 7 (magenta) el tosyl grupo también se elimina.

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[1] Ishikawa, H .; Suzuki, T .; Hayashi, Y. (2009). "Síntesis de alto rendimiento del inhibidor de la neuramidasa anti-influenza (-) - oseltamivir mediante tres operaciones" one-pot "". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 48 (7): 1304–1307. doi : 10.1002 / anie.200804883 . PMID 19123206 .

[2] Cameron, M .; Hoerrner, RS; McNamara, JM; Figus, M .; Thomas, S. (2006). "Preparación en un recipiente de 7-hidroxiquinolina". Investigación y desarrollo de procesos orgánicos . 10 (1): 149. doi : 10.1021 / op0501545 .

[3] La adición de acroleína (azul) es una reacción de Michael catalizada por N, N-diisopropilamina , la presencia de etanol convierte elgrupo aldehído en un acetal, pero este proceso se invierte cuandose introduce ácido clorhídrico (rojo). El enolato reacciona como un electrófilo en una reacción de Friedel-Crafts con cierre de anillo. Elgrupo alcohol se elimina en presencia de hidróxido de potasio (verde) y cuando en el paso final el medio de reacción se neutraliza a pH 7 (magenta) el tosyl grupo también se elimina.

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