La química del organoarsénico es la química de los compuestos que contienen un enlace químico entre el arsénico y el carbono . Unos pocos compuestos organoarsénicos, también llamados "organoarsenicales", se producen industrialmente con usos como insecticidas , herbicidas y fungicidas . En general, estas aplicaciones están disminuyendo al ritmo de la creciente preocupación por su impacto en el medio ambiente y la salud humana. Los compuestos originales son el arsano y el ácido arsénico . A pesar de su toxicidad, las biomoléculas de organoarsénico son bien conocidas.
Sorprendentemente para un área que ahora se considera de menor importancia, la química del organoarsénico desempeñó un papel destacado en la historia del campo de la química. El compuesto organoarsénico más antiguo conocido, el cacodilo maloliente, se informó en "cacodilo" (1760) y, a veces, se clasifica como el primer compuesto organometálico sintético . El compuesto Salvarsan fue uno de los primeros productos farmacéuticos, ganando un premio Nobel para Paul Ehrlich . Varios otros compuestos organoarsénicos que anteriormente se usaban como antibióticos (Solarson) u otros usos médicos. [1]
El arsénico normalmente ocurre en los estados de oxidación (III) y (V), ilustrados por los haluros AsX 3 (X = F, Cl, Br, I) y AsF 5 . En consecuencia, los compuestos organoarsénicos se encuentran comúnmente en estos dos estados de oxidación. [2]
Los compuestos de arsénico(V) suelen presentar los grupos funcionales RAsO(OH) 2 o R 2 AsO(OH) (R = alquilo o arilo). La biometilación de los compuestos de arsénico comienza con la formación de metanoarsonatos . Por lo tanto, los compuestos de arsénico inorgánico trivalente se metilan para dar metanoarsonato. S -adenosilmetionina es el donante de metilo. Los metanoarsonatos son los precursores de los dimetilarsonatos, nuevamente por el ciclo de reducción (a ácido metilarsonoso) seguido de una segunda metilación. [3] Este compuesto de dimetilo es ácido cacodílico ((CH 3 ) 2 AsO 2 H),ocupa un lugar destacado en la química de los compuestos organoarsénicos. Por el contrario, el ácido dimetilfosfónico es menos significativo en la química correspondiente del fósforo. El ácido cacodílico surge de la metilación del óxido de arsénico (III). Se puede acceder a los ácidos fenilarsónicos mediante la reacción del ácido arsénico con las anilinas , la llamada reacción de Bechamp .
El ácido monometilado, ácido metanoarsónico (CH 3 AsO(OH) 2 ), es un precursor de los fungicidas (nombre comercial Neoasozin) en el cultivo de arroz y algodón. Los derivados del ácido fenilarsónico (C 6 H 5 AsO(OH) 2 ) se utilizan como aditivos alimentarios para el ganado, incluido el ácido 4-hidroxi-3-nitrobencenoarsónico (3-NHPAA o Roxarsone), el ácido ureidofenilarsónico y el ácido p -arsanílico . Estas aplicaciones son controvertidas ya que introducen formas solubles de arsénico en el medio ambiente.
Los compuestos de arsénico (V) que contienen sólo ligandos orgánicos son raros, siendo el miembro preeminente el derivado de pentafenilo As(C 6 H 5 ) 5 . [4]