Compuesto de yodo orgánico
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Organoyodos son compuestos orgánicos que contienen uno o más de carbono - yodo bonos . Ocurren ampliamente en la química orgánica, pero son relativamente raros en la naturaleza. Las hormonas tiroxinas son compuestos organoyodados que son necesarios para la salud y la razón de la yodación de la sal por mandato del gobierno .

Estructura, pegado, propiedades generales.

Casi todos los compuestos organoyodados presentan yoduro conectado a un centro de carbono. Por lo general, se clasifican como derivados de I - . Algunos compuestos de organoyodo presentan yodo en estados de oxidación más altos. [1]

El enlace C – I es el más débil de los enlaces carbono- halógeno . Estas fuerzas de enlace se correlacionan con la electronegatividad del halógeno, disminuyendo en el orden F> Cl> Br> I. Este orden periódico también sigue el radio atómico de los halógenos y la longitud del enlace carbono-halógeno. Por ejemplo, en las moléculas representadas por CH 3 X, donde X es un haluro, los enlaces carbono-X tienen fuerzas, o energías de disociación de enlaces , de 115, 83,7, 72,1 y 57,6 kcal / mol para X = fluoruro, cloruro, bromuro y yoduro, respectivamente. [2] De los haluros, el yoduro suele ser el mejor grupo saliente.. Debido a la debilidad del enlace C – I, las muestras de compuestos organoyodados a menudo son amarillas debido a una impureza de I 2 .

Un aspecto a destacar de los compuestos organoyodados es su alta densidad, que surge del elevado peso atómico del yodo. Por ejemplo, un mililitro de yoduro de metileno pesa 3.325 g.

Aplicaciones industriales

Pocos compuestos organoyodados son importantes industrialmente, al menos en términos de producción a gran escala. Los intermedios que contienen yoduro son comunes en la síntesis orgánica , debido a la fácil formación y ruptura del enlace C-I. Los compuestos organoyodados de importancia industrial, que se utilizan a menudo como desinfectantes o pesticidas, son el yodoformo (CHI 3 ), el yoduro de metileno (CH 2 I 2 ) y el yoduro de metilo (CH 3 I). [3] Aunque el yoduro de metilo no es un producto de importancia industrial, es un intermedio importante, ya que es un intermedio generado transitoriamente en la producción industrial deácido acético y anhídrido acético . Se ha considerado el potencial del yoduro de metilo para reemplazar la dependencia ubicua del bromuro de metilo como fumigante del suelo, sin embargo, se dispone de información limitada sobre el comportamiento ambiental del primero. [4] El ioxinil (3,5-diyodo-4-hidroxibenzonitrilo), que inhibe la fotosíntesis en el fotosistema II, se encuentra entre los pocos herbicidas organoyodados. Un miembro de la clase de herbicidas de hidroxibenzonitrilo, el ioxinilo es un análogo yodado del herbicida bromado, bromoxinilo (3,5-dibromo-4-hidroxibenzonitrilo).

Los compuestos orgánicos yodados y bromados son motivo de preocupación como contaminantes ambientales debido a la muy limitada información disponible sobre el comportamiento del destino ambiental. Sin embargo, informes recientes se han mostrado prometedores en la desintoxicación biológica de estas clases de contaminantes. Por ejemplo, la yodotirosina desyodasa es una enzima de mamífero con la función inusual de deshalogenación reductora aeróbica de sustratos orgánicos sustituidos con yodo o bromo. [5] Se ha demostrado que los herbicidas bromoxinilo y ioxinilo sufren una variedad de transformaciones ambientales, incluida la deshalogenación reductora por bacterias anaeróbicas . [6]

En ocasiones, los compuestos poliiodoorgánicos se emplean como agentes de contraste de rayos X , en fluoroscopia , un tipo de formación de imágenes médicas . Esta aplicación aprovecha la capacidad de absorción de rayos X del núcleo de yodo pesado. Hay una variedad de agentes disponibles comercialmente, muchos son derivados de 1,3,5-triyodo benceno y contienen aproximadamente 50% en peso de yodo. Para la mayoría de las aplicaciones, el agente debe ser altamente soluble en agua y, por supuesto, no tóxico y se excreta fácilmente. Un reactivo representativo es Ioversol (Figura a la derecha), [7] que tiene sustituyentes diol solubilizantes en agua . Las aplicaciones típicas incluyen urografía y angiografía..

Los lubricantes organoyodados se pueden usar con titanio , aceros inoxidables y otros metales que tienden a atascarse con los lubricantes convencionales: los lubricantes organoyodados se pueden usar en turbinas y naves espaciales , y como aceite de corte en maquinado . [8]

  • Yoduro de metilo , precursor del ácido acético sintético.

  • Eritrosina , un colorante alimentario común.

  • Ioversol , un compuesto de organoyodo utilizado como una placa de rayos X de agente de contraste .

  • Tiroxina (T 4 ), una hormona .

  • Triyodotironina (T 3 ), otra hormona tiroidea.

Papel biológico

Más información: yodo en biología

En términos de salud humana, los compuestos organoyodados más importantes son las dos hormonas tiroideas tiroxina ("T 4 ") y triyodotironina ("T 3 "). [9] Los productos naturales marinos son fuentes ricas en compuestos organoyodados, como las placohipoforinas recientemente descubiertas de la esponja Plakortis simplex .

La suma de yodometano producido por el medio marino, la actividad microbiana en los arrozales y la quema de material biológico se estima en 214 kilotoneladas por año. [10] El yodometano volátil se descompone mediante reacciones de oxidación en la atmósfera y se establece un ciclo global del yodo. Se han identificado más de 3000 compuestos organoyodados. [11]

Métodos de preparación del enlace C – I

De I 2

Los compuestos de yodo orgánico se preparan por numerosas vías, dependiendo del grado y regioquímica de yodación buscada, así como de la naturaleza de los precursores. La yodación directa con I 2 se emplea con sustratos insaturados:

RHC = CH 2 + I 2 → RHIC-CIH 2

Esta reacción se utiliza para determinar el índice de yodo , un indicador de la insaturación de grasas y muestras relacionadas.

De I - fuentes

El anión yoduro es un buen nucleófilo y desplazará el cloruro, tosilato, bromuro y otros grupos salientes, como en la reacción de Finkelstein .

Los alcoholes se pueden convertir en los yoduros correspondientes utilizando triyoduro de fósforo . Ilustrativo es la conversión de metanol en yodometano : [12]

PI 3 + 3 CH 
3OH → 3 CH 
3I + " H
3correos
3"

Para sustratos de alcohol voluminosos, se ha utilizado el metioduro de trifenilfosfito. [13]

[CH 3 (C 6 H 5 O) 3 P] + I - + ROH → RI + CH 3 (C 6 H 5 O) 2 PO + C 6 H 5 OH

Los yoduros aromáticos pueden prepararse mediante una sal de diazonio mediante tratamiento con yoduro de potasio: [14]

De I + fuentes

El benceno se puede yodar con una combinación de yoduro y ácido nítrico . [15] El monocloruro de yodo es un reactivo que a veces se usa para administrar el equivalente de " I + ".

Ver también

  • Compuestos organofluorados
  • Compuestos organoclorados
  • Compuestos organobromados
  • Iodanes
  • Periodinanes

Referencias

  1. ^ Alex G. Fallis, Pierre E. Tessier, "Ácido 2-yodoxibenzoico (IBX) 1" Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica, 2003 John Wiley. doi : 10.1002 / 047084289X.rn00221
  2. ^ Blanksby SJ, Ellison GB (abril de 2003). "Vincular energías de disociación de moléculas orgánicas". Acc. Chem. Res . 36 (4): 255–63. CiteSeerX  10.1.1.616.3043 . doi : 10.1021 / ar020230d . PMID  12693923 .
  3. ^ Phyllis A. Lyday. "Yodo y compuestos de yodo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a14_381 .
  4. ^ Allard, AS y AH Neilson. 2003. Degradación y transformación de compuestos orgánicos de bromo y yodo: comparación con sus análogos clorados. El Manual de Química Ambiental 3: 1-74.
  5. ^ McTamney, PM y SE Rokita. 2010. Una desyodasa reductora de mamíferos tiene un amplio poder para deshalogenar sustratos clorados y bromados. J Am Chem Soc. 131 (40): 14212-14213.
  6. ^ Cupples, AM, RA Sanford y GK Sims. 2005. Deshalogenación de Bromoxynil (3,5-Dibromo-4-Hydroxybenzonitrile) e Ioxynil (3,5-Diiodino-4- Hydroxybenzonitrile ) por Desulfitobacterium chlororespirans . Apl. Env. Micro. 71 (7): 3741-3746.
  7. ^ Ulrich Speck, Ute Hübner-Steiner "Medios radiopacos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a22_593
  8. ^ "Ingrediente clave de lubricación: el yodo se mueve a la era espacial", Schenectady Gazette , 17 de noviembre de 1965.
  9. ^ Gribble, GW (1996). "Compuestos organohalogenados de origen natural: una encuesta exhaustiva". Avances en la Química de Productos Naturales Orgánicos . 68 (10): 1–423. doi : 10.1021 / np50088a001 . PMID 8795309 . 
  10. ^ N. Bell; L. Hsu; DJ Jacob; MG Schultz; DR Blake; JH Butler; DB King; JM Lobert y E. Maier-Reimer (2002). "Yoduro de metilo: presupuesto atmosférico y uso como trazador de convección marina en modelos globales" . Revista de Investigación Geofísica . 107 (D17): 4340. Código bibliográfico : 2002JGRD..107.4340B . doi : 10.1029 / 2001JD001151 .
  11. ^ VM Dembitsky; GA Tolstikov. (2003). "Compuestos organohalogenados de origen natural: una encuesta exhaustiva". Prensa de Nauka, Novosibirsk .
  12. ^ Rey, CS; Hartman, WW (1933). "Yoduro de metilo". Síntesis orgánicas . 13 : 60. doi : 10.15227 / orgsyn.013.0060 .
  13. ^ HN Rydon (1971). "Yoduros de alquilo: yoduro de neopentilo y yodociclohexano". Síntesis orgánicas . 51 : 44. doi : 10.15227 / orgsyn.051.0044 .
  14. ^ Lucas, HJ; Kennedy, ER (1939). "Yodobenceno". Síntesis orgánicas . 19 : 55. doi : 10.15227 / orgsyn.019.0055 .
  15. ^ FB Dains y RQ Brewster (1929). "Yodobenceno". Síntesis orgánicas . 9 : 46. doi : 10.15227 / orgsyn.009.0046 .
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