Patrón de sustitución de areno
Los patrones de sustitución de arenos forman parte de la nomenclatura de química orgánica de la IUPAC y señalan la posición de los sustituyentes distintos del hidrógeno entre sí en un hidrocarburo aromático .
Los grupos donantes de electrones, por ejemplo, los grupos amino , hidroxilo , alquilo y fenilo , tienden a ser directores orto / para , y los grupos atractores de electrones, como los grupos nitro , nitrilo y cetona , tienden a ser metadirectores .
Aunque los detalles varían según el compuesto, en arenos disustituidos simples, los tres isómeros tienden a tener puntos de ebullición bastante similares. Sin embargo, el isómero para generalmente tiene el punto de fusión más alto y la solubilidad más baja en un solvente dado de los tres isómeros. [1]
Debido a que los grupos donantes de electrones son directores orto y para , la separación de estos isómeros es un problema común en la química sintética. Existen varios métodos para separar estos isómeros:
Los prefijos orto , meta y para se derivan del griego y significan correcto , siguiente y al lado , respectivamente. La relación con el significado actual quizás no sea obvia. Históricamente, la descripción orto se utilizó para designar el compuesto original, y un isómero a menudo se denominaba compuesto meta . Por ejemplo, los nombres triviales ácido ortofosfórico y ácido trimetafosfórico no tienen nada que ver con los compuestos aromáticos. Asimismo, la descripción para se reservó solo para compuestos estrechamente relacionados. Así Jöns Jakob Berzeliusoriginalmente llamó a la forma racémica del ácido aspártico "ácido paraaspártico" (otro término obsoleto: ácido racémico ) en 1830. El uso de los prefijos orto , meta y para para distinguir los isómeros de los anillos aromáticos disustituidos comienza con Wilhelm Körner en 1867, aunque aplicó el prefijo orto a un isómero 1,4 y el prefijo meta a un isómero 1,2. [6] [7] Fue el químico alemán Karl Gräbe quien, en 1869, utilizó por primera vez los prefijos orto -, meta -, para- para indicar ubicaciones relativas específicas de los sustituyentes en un anillo aromático disustituido (a saber, naftaleno ). [8] En 1870, el químico alemán Viktor Meyer aplicó por primera vez la nomenclatura de Gräbe al benceno . [9] La nomenclatura actual fue introducida por la Sociedad Química en 1879. [10]
Hay tres isómeros de sustitución de areno del dihidroxibenceno (C 6 H 4 (OH) 2 ): el isómero orto catecol , el isómero meta resorcinol y el isómero para hidroquinona :
