Ácido ortocarbónico ( metanetetrol ) es el nombre que se le da a un compuesto hipotético con la fórmula química H 4 CO 4 o C (OH) 4 . Su estructura molecular consta de un solo átomo de carbono unido a cuatro grupos hidroxi . Por tanto, sería un alcohol cuádruple . En teoría, podría perder cuatro protones para dar el anión oxocarbonado hipotético CO4−
4( ortocarbonato ), por lo que se considera un oxoácido de carbono.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC Metanetetrol | |||
Nombre IUPAC sistemático Metanetetrol [1] (sustitutivo) | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C H 4 O 4 | |||
Masa molar | 80.039 g · mol −1 | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Dihidroximetilideno | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El ácido ortocarbónico es muy inestable. Los cálculos muestran que se descompone espontáneamente en ácido carbónico y H 2 O : [2] [3]
- H 4 CO 4 → H 2 CO 3 + H 2 O
Ácido Orthocarbonic es uno del grupo de carboxílicos ácidos orto que tienen la estructura general de RC (OH) 3 término .El ácido orto también se utiliza para referirse al ácido más hidroxilado en un conjunto de oxoácidos .
Los investigadores del Instituto de Física y Tecnología de Moscú predicen que el ácido ortocarbónico es estable a alta presión; por tanto, puede formarse en el interior de los planetas . [4]
Aniones de ortocarbonato
Por la pérdida de uno a cuatro protones, el ácido ortocarbónico podría producir cuatro aniones: H
3CO-
4, H
2CO2−
4, HCO3−
4y CO4−
4.
Numerosas sales de CO completamente desprotonado4−
4, como Ca
2CO
4o Sr
2CO
4, han sido sintetizados en condiciones de alta presión y estructuralmente caracterizados por difracción de rayos X. [5] [6] El ortocarbonato de estroncio, Sr 2 CO 4 es estable a presión atmosférica. El ortocarbonato tiene forma tetraédrica. La distancia de CO es 1,41 Å. [7]
Ésteres de ortocarbonato
El resto tetravalente CO 4 se encuentra en compuestos orgánicos estables; son formalmente ésteres de ácido ortocarbónico y, por lo tanto, se denominan ortocarbonatos . Por ejemplo, el tetraetoximetano se puede preparar mediante la reacción entre cloropicrina y etóxido de sodio en etanol. [8] Los poliortocarbonatos son polímeros estables que pueden tener aplicaciones en la absorción de disolventes orgánicos en procesos de tratamiento de desechos, [9] o en materiales de restauración dental . [10] El trinitroetilorthocarbonato explosivo posee un núcleo de ortocarbonato.
Ver también
- Pentaeritritol
- Ácido silícico o Si (OH)
4
Referencias
- ^ "Methanetetrol - Base de datos química pública de PubChem" . El Proyecto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica.
- ^ Bohm S .; Antipova D .; Kuthan J. (1997). "Un estudio de la deshidratación del metanetetraol a ácido carbónico". Revista Internacional de Química Cuántica . 62 (3): 315–322. doi : 10.1002 / (SICI) 1097-461X (1997) 62: 3 <315 :: AID-QUA10> 3.0.CO; 2-8 .
- ^ Ácidos carboxílicos y derivados archivados 09/13/2017 a las Wayback Machine Recomendaciones de la IUPAC sobre nomenclatura orgánica y bioquímica
- ^ G. Saleh; AR Oganov (2016). "Nuevos compuestos estables en el sistema ternario CHO a alta presión" . Informes científicos . 6 : 32486. Bibcode : 2016NatSR ... 632486S . doi : 10.1038 / srep32486 . PMC 5007508 . PMID 27580525 .
- ^ Sagatova, Dinara; Shatskiy, Anton; Sagatov, Nursultan; Gavryushkin, Pavel N .; Litasov, Konstantin D. (2020). "Ortocarbonato de calcio, Ca 2 CO 4 -Pnma: un huésped potencial para la subducción de carbono en la zona de transición y el manto inferior". Lithos . 370–371: 105637. Bibcode : 2020Litho.37005637S . doi : 10.1016 / j.lithos.2020.105637 . ISSN 0024-4937 .
- ^ Laniel, Dominique; Binck, Jannes; Winkler, Björn; Vogel, Sebastián; Fedotenko, Timofey; Chariton, Stella; Prakapenka, Vitali; Milman, Víctor; Schnick, Wolfgang; Dubrovinsky, Leonid; Dubrovinskaia, Natalia (2021). "Síntesis, estructura cristalina y relaciones estructura-propiedad del ortocarbonato de estroncio, Sr 2 CO 4 " . Acta Crystallographica Sección B . 77 (1): 131-137. doi : 10.1107 / S2052520620016650 . ISSN 2052-5206 .
- ^ Spahr, Dominik; Binck, Jannes; Bayarjargal, Lkhamsuren; Luchitskaia, Rita; Morgenroth, Wolfgang; Comboni, Davide; Milman, Víctor; Winkler, Björn (4 de abril de 2021). " Carbono hibridado sp 3 coordinado tetraédricamente en ortocarbonato de Sr 2 CO 4 en condiciones ambientales" . Química inorgánica : acs.inorgchem.1c00159. doi : 10.1021 / acs.inorgchem.1c00159 .
- ^ Ácido ortocarbónico, tetraetil éster Archivado el 20 de septiembre de 2012 en Wayback Machine Organic Syntheses , Coll. Vol. 4, pág. 457 (1963); Vol. 32, pág. 68 (1952).
- ^ Sonmez, HB; Wudl, F. (2005). "Poli (ortocarbonatos) reticulados como sorbentes de disolventes orgánicos". Macromoléculas . 38 (5): 1623–1626. Código Bibliográfico : 2005MaMol..38.1623S . doi : 10.1021 / ma048731x .
- ^ Stansbury, JW (1992). "Síntesis y evaluación de nuevos monómeros oxaspiro para polimerización de doble apertura de anillo" . Revista de Investigación Dental . 71 (7): 1408-1412. doi : 10.1177 / 00220345920710070901 . PMID 1629456 . S2CID 24589493 . Archivado desde el original el 8 de julio de 2008 . Consultado el 19 de junio de 2008 .