Fenantrolina
Fenantrolina ( fen ) es un compuesto orgánico heterocíclico . Es un sólido blanco soluble en solventes orgánicos. Se utiliza como ligando en la química de coordinación , formando complejos fuertes con la mayoría de los iones metálicos. [4] [5] A menudo se vende como monohidrato.
La fenantrolina se puede preparar mediante dos reacciones Skraup sucesivas de glicerol con o -fenilendiamina , catalizada por ácido sulfúrico , y un agente oxidante, tradicionalmente ácido arsénico acuoso o nitrobenceno . [6] La deshidratación de glicerol da acroleína que se condensa con la amina seguidos por una ciclación.
En términos de sus propiedades de coordinación, la fenantrolina es similar a la 2,2'-bipiridina (bipy) pero une los metales con más fuerza ya que los donantes de nitrógeno quelantes están preorganizados. Sin embargo, la fenantrolina es un donante más débil que el bipy. [7]
Se conocen muchos complejos homolépticos. Particularmente bien estudiado es [Fe (phen) 3 ] 2+ , llamado " ferroína ". Se utilizó para la determinación fotométrica de Fe (II). [8] Se utiliza como indicador redox con potencial estándar +1.06 V. La forma ferrosa reducida tiene un color rojo intenso y la forma oxidada es azul claro. [9] El complejo rosa [Ni (phen) 3 ] 2+ se ha resuelto en sus isómeros Δ y Λ. [10] El cobre (I) forma [Cu (fen) 2 ] + , que es luminiscente. [11] [12]
La 1,10-fenantrolina es un inhibidor de las metalopeptidasas , con uno de los primeros casos observados en la carboxipeptidasa A. [14] La inhibición de la enzima se produce mediante la eliminación y quelación del ión metálico necesario para la actividad catalítica, dejando una apoenzima inactiva. La 1,10-fenantrolina se dirige principalmente a las metalopeptidasas de zinc, con una afinidad mucho menor por el calcio. [15]
Se han examinado como ligandos una variedad de derivados sustituidos de fen. [12] Los sustituyentes en las posiciones 2,9 confieren protección para el metal adherido, inhibiendo la unión de múltiples equivalentes de fenantrolina. El propio feno forma complejos del tipo [M (fen) 3 ] Cl 2 cuando se trata con dihaluros metálicos (M = Fe, Co, Ni). Por el contrario, la neocuproína y la bathocuproína forman complejos 1: 1 tales como [Ni (neo / batho-cuproine) Cl 2 ] 2 . [dieciséis]
