Norgestrel , vendido bajo la marca Ovral entre otros, es un medicamento de progestina que se usa en píldoras anticonceptivas y en terapia hormonal para la menopausia . [1] [2] [3] [4] Está disponible tanto en combinación con un estrógeno como solo. [5] Se toma por vía oral . [3] [4]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Ovral, otros |
Otros nombres | dl-Norgestrel; DL- norgestrel; (±) -Norgestrel; WY-3707; SH-70850; SH-850; FH 122-A; rac -13-etil-17α-etinil-19-nortestosterona; rac -13-etil-17α-etinilestr-4-en-17β-ol-3-ona |
AHFS / Drugs.com | Información detallada para el consumidor de Micromedex |
MedlinePlus | a602008 |
Vías de administración | Oral |
Clase de droga | Progestágeno ; Progestina |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.026.758 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 21 H 28 O 2 |
Masa molar | 312,453 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
Los efectos secundarios del norgestrel incluyen irregularidades menstruales , dolores de cabeza , náuseas , sensibilidad en los senos , cambios de humor , acné , aumento del crecimiento del cabello y otros. [ cita requerida ] Norgestrel es una progestina, o un progestágeno sintético , y por lo tanto es un agonista del receptor de progesterona , el objetivo biológico de progestágenos como la progesterona . [4] Tiene una actividad androgénica débil y ninguna otra actividad hormonal importante. [4]
Norgestrel fue patentado en 1961 y entró en uso médico, específicamente en píldoras anticonceptivas, en 1966. [6] [7] [8] Posteriormente se introdujo también para su uso en la terapia hormonal de la menopausia. [5] El norgestrel a veces se denomina progestina de "segunda generación". [9] Se comercializa ampliamente en todo el mundo. [5] [2] Norgestrel está disponible como medicamento genérico . [10] En 2017, la versión con etinilestradiol fue el medicamento 284 más comúnmente recetado en los Estados Unidos, con más de un millón de recetas. [11] [12]
Usos médicos
Norgestrel se usa en combinación con etinilestradiol o quinestrol en píldoras anticonceptivas combinadas , solo en píldoras anticonceptivas de progestágeno solo y en combinación con estradiol o estrógenos conjugados en la terapia hormonal menopáusica . [5] También se ha utilizado como anticonceptivo de emergencia en el régimen de Yuzpe . [13]
Efectos secundarios
Farmacología
Farmacodinamia
Norgestrel es un progestágeno o un agonista del receptor de progesterona . [4] La actividad biológica del norgestrel se encuentra en el enantiómero levo , levonorgestrel , mientras que el isómero dextro está inactivo. [4] Como tal, el norgestrel es idéntico en su actividad hormonal al levonorgestrel excepto que es la mitad de potente en peso. [4] El levonorgestrel y, por extensión, el norgestrel, tienen alguna actividad androgénica , pero no tienen actividad estrogénica , antimineralocorticoide o glucocorticoide . [4]
Compuesto | PR | Arkansas | ER | GRAMO | SEÑOR | SHBG | CBG |
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Levonorgestrel | 150-162 | 34 a , 45 | 0 | 1-8 | 17–75 | 50 | 0 |
5α-dihidrolevonorgestrel | 50 | 38 a | 0 | ? | ? | ? | ? |
3α, 5α-tetrahidrolevonorgestrel | ? | ? | 0.4 | ? | ? | ? | ? |
3β, 5α-tetrahidrolevonorgestrel | ? | ? | 2.4 | ? | ? | ? | ? |
Notas: Los valores son porcentajes (%). Los ligandos de referencia (100%) fueron promegestona para PR , metribolona ( a = mibolerona ) para AR , E2 para RE , DEXA para GR , aldosterona para MR , DHT para SHBG y cortisol para CBG . Fuentes: Ver plantilla. |
Farmacocinética
Se ha revisado la farmacocinética de norgestrel. [14]
Química
Norgestrel, también conocido como rac -13-etil-17α-etinil-19-nortestosterona o como rac -13-etil-17α-etinilestr-4-en-17β-ol-3-ona, es un esteroide estrano sintético y un derivado de testosterona . [1] [2] Es una mezcla racémica de estereoisómeros dextronorgestrel (el isómero C13α; l-norgestrel, L -norgestrel o (+) - norgestrel) y levonorgestrel (el isómero C13β; d-norgestrel, D -norgestrel o (-) - norgestrel), el primero de los cuales está inactivo (lo que hace que el norgestrel sea exactamente la mitad de potente que el levonorgestrel). [15] [16] El norgestrel es más específicamente un derivado de la noretisterona (17α-etinil-19-nortestosterona) y es un miembro del subgrupo gonano (18-metilestrano) de la familia de progestágenos 19-nortestosterona . [17]
Síntesis
Se han publicado síntesis químicas de norgestrel. [14]
Historia
Norgestrel se introdujo por primera vez, como una píldora anticonceptiva en combinación con etinilestradiol , bajo la marca Eugynon en Alemania en 1966. [6] [7] Posteriormente se comercializó como una píldora anticonceptiva combinada con etinilestradiol en los Estados Unidos bajo la marca nombre Ovral en 1968, y también se comercializó en muchos otros países. En 2019 se suspendió. ref name = "Publishing2013" /> [18] [5]
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
Norgestrel es el nombre genérico del medicamento y su INN , USAN , USP , BAN , DCF , DCIT y JAN . [1] [2] [3] [5] También se conoce como dl-norgestrel , DL -norgestrel , o (±) -norgestrel . [1] [2] [3] [5]
Nombres de marca
Norgestrel se ha comercializado bajo una variedad de marcas comerciales que incluyen Cyclacur, Cryselle, Cyclo-Progynova, Duoluton, Elinest, Eugynon, Microgynon, Lo / Ovral, Low-Ogestrel, Logynon, Microlut, Minicon, Nordette, Neogest, Ogestrel, Ovral, Ovran , Ovranette, Ovrette, Planovar, Prempak, Progyluton y Trinordiol entre otros. [1] [2] [5] [19]
Ver también
- Elsimar M. Coutinho
- Herchel Smith
Referencias
- ↑ a b c d e J. Elks (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 887–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
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La campaña de marketing de 1966 para el segundo anticonceptivo de Schering, Eugynon, [...] (Schering AG Berline 1966, 11). [...] En 1970 [Schering] ya había realizado una encuesta de opinión entre médicos en el período previo a la campaña de marketing del recién presentado Neogynon. [...]
- ^ a b W. Gerhard Pohl (2004). Die wissenschaftliche Welt von gestern: die Preisträger des Ignaz L. Lieben-Preises 1865-1937 und des Richard Lieben-Preises 1912-1928: ein Kapitel österreichischer Wissenschaftsgeschichte in Kurzbiografien . Böhlau Verlag Wien. págs. 150–. ISBN 978-3-205-77303-0.
[El anticonceptivo EUGYNON se lanza en 1966. NEOGYNON sigue en 1970.]
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