Una oxazolidina es un compuesto de anillo de cinco miembros que consta de tres átomos de carbono , un átomo de nitrógeno y un átomo de oxígeno . El átomo de O y el grupo NH son las posiciones 1 y 3, respectivamente. En los derivados de oxazolidina, siempre hay un átomo de carbono entre los átomos de O y N (o sería una isoxazolidina ). [2] [3] Todos los átomos de carbono en las oxazolidinas se reducen (compárese con el oxazol y la oxazolina ). Algunos de sus derivados, las oxazolidinedionas , se utilizan como anticonvulsivos .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,3-oxazolidina [1] | |
Otros nombres Oxazolidina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.127.875 |
Malla | C064210 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 7 NO | |
Masa molar | 73,0938 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Las oxazolidinas se sintetizaron por primera vez hace más de 100 años. [4]
Monooxazolidinas
Las oxazolidinas que son las precursoras de las bisoxazolidinas son de hecho mono-oxazolidinas. También se utilizan como captadores de humedad en poliuretano y otros sistemas. [5] [6]
Dioxooxazolidinas
Las oxazolidinas donde los centros de carbono en las posiciones 1 y 3 son carbonilos se denominan dioxooxazolidinas. Algunos de estos son fungicidas comerciales que incluyen clozolinato, vinclozolina y famoxadona . [7]
Bisoxazolidinas
Las bisoxazolidinas son compuestos químicos que contienen dos anillos de oxazolidina. Se utilizan como modificadores del rendimiento en revestimientos y pinturas de poliuretano . Los anillos se hidrolizan en presencia de humedad para dar grupos amina e hidroxilo , que luego pueden reaccionar con diisocianatos , poliisocianatos y prepolímeros de poliuretano para formar un revestimiento. Los grupos amina formarán enlaces urea y el grupo hidroxilo formará enlaces uretano. [8] El uso de una bisoxazolidina en un sistema de poliuretano puede prevenir la reacción no deseada entre el isocianato y la humedad que resulta en defectos en el recubrimiento, como resultado de la liberación de dióxido de carbono. Esta ruta de curado activada por humedad es preferencial al curado por humedad. Como la reacción de apertura del anillo es catalizada por ácidos, normalmente se añaden ácidos orgánicos o anhídridos de ácidos carboxílicos en una pequeña cantidad.
La elección del enlazador entre los dos anillos de oxazolidina tiene un gran impacto en el rendimiento cuando se usa para curar isocianatos. Un grupo de engarce rígido aumenta la tenacidad de los poliuretanos. Un grupo enlazador flexible imparte flexibilidad y aumenta el alargamiento de un revestimiento. Estas diferencias son la razón por la que las bisoxazolidinas se utilizan para mejorar el rendimiento de los sistemas de poliuretano. Por lo general, los anillos están unidos por ésteres, uretanos, carbonatos o tienen los dos anillos fusionados. Un intermedio clave en la fabricación de bisoxazolidinas es el 2- [2- (propan-2-il) -1,3-oxazolidin-3-il] etanol. El grupo hidroxi en la molécula permite una reacción adicional con diisocianato de hexametileno, por ejemplo. [9] [10]
Isoxazolidinas
En una isoxazolidina, el nitrógeno y el oxígeno ocupan posiciones adyacentes (1 y 2) en el anillo: este es el análogo saturado de Isoxazol .
Las isoxazolidinas se pueden producir mediante la reacción de cicloadición de nitrona-olefina (3 + 2) .
Ver también
- Imidazol , un análogo con el átomo de oxígeno reemplazado por un átón de nitrógeno.
- Tiazol , un análogo con el átomo de oxígeno reemplazado por un átomo de azufre.
- Benzoxazol , donde el oxazol se fusiona con otro anillo aromático.
- Pirrol , un análogo sin el átomo de oxígeno.
- Furano , un análogo sin el átomo de nitrógeno.
- Oxazolina , que tiene un solo doble enlace reducido.
- Oxazolidinediona , que tiene dos grupos ceto en ciclo (un carbamato y una lactama).
- Oxazolidinona , que tiene un carbamato en ciclo.
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 142. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ "SID 3881507 - Resumen de sustancia de PubChem" . El Proyecto PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica de los Estados Unidos . Consultado el 13 de diciembre de 2005 .
- ^ Dr Neil G Carter DILUYENTES DE OXAZOLIDINA: REACCIONANDO POR EL MEDIO AMBIENTE Archivado 2001-07-06 en Wayback Machine Industrial Copolymers Limited
- ^ Bergmann, Ernst D. (1953). "Las Oxazolidinas". Revisiones químicas . 53 (2): 309–352. doi : 10.1021 / cr60165a005 .
- ^ Florio, John J .; Miller, Daniel J. (26 de mayo de 2004). Manual de aditivos para revestimientos . Prensa CRC. ISBN 9780824756260.
- ^ Howarth, Graham. "Recubrimientos de poliuretano con alto contenido de sólidos que utilizan diluyentes reactivos de oxazolidina" (PDF) . Común de Wikimedia .
- ^ Franz Müller, Peter Ackermann, Paul Margot (2012). "Fungicidas, Agrícolas, 2. Fungicidas individuales". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.o12_o06 . ISBN 978-3527306732.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Control de emisiones Archivado 2003-01-06 en Wayback Machine chembytes e-zine 2001.
- ^ "2- [2- (propan-2-il) -1,3-oxazolidin-3-il] etanol - Expediente de registro - ECHA" . echa.europa.eu . Consultado el 14 de noviembre de 2018 .
- ^ Howarth, GA (julio de 2003). "Poliuretanos, dispersiones de poliuretano y poliureas: Pasado, presente y futuro". Surface Coatings International Parte B: Transacciones de recubrimientos . 86 (2): 111-118. doi : 10.1007 / bf02699621 . ISSN 1476-4865 . S2CID 93574741 .