1,4-benzoquinona
1,4-benzoquinona , conocido comúnmente como para -quinone , es un compuesto químico con la fórmula C 6 H 4 O 2 . En estado puro, forma cristales de color amarillo brillante con un olor irritante característico, parecido al del cloro , lejía y plástico caliente o formaldehído. Este compuesto de anillo de seis miembros es el derivado oxidado de 1,4- hidroquinona . [4] La molécula es multifuncional: exhibe propiedades de una cetona , pudiendo formar oximas.; un oxidante, que forma el derivado dihidroxi; y un alqueno, que experimenta reacciones de adición, especialmente las típicas para cetonas α, β-insaturadas . La 1,4-benzoquinona es sensible tanto a los ácidos minerales fuertes como a los álcalis, que provocan la condensación y descomposición del compuesto. [5] [6]
La 1,4-benzoquinona se prepara industrialmente por oxidación de hidroquinona , que puede obtenerse por varias vías. Una ruta implica la oxidación de diisopropilbenceno y la transposición de Hock . La reacción neta se puede representar de la siguiente manera:
Otro proceso importante implica la hidroxilación directa de fenol mediante peróxido de hidrógeno ácido : C 6 H 5 OH + H 2 O 2 → C 6 H 4 (OH) 2 + H 2 O Se producen tanto la hidroquinona como el catecol . La oxidación posterior de la hidroquinona produce la quinona. [8]
La quinona se preparó originalmente industrialmente por oxidación de anilina , por ejemplo, con dióxido de manganeso . [9] Este método se practica principalmente en la República Popular China, donde las regulaciones ambientales son más relajadas.
La oxidación de la hidroquinona es fácil. [4] [10] Uno de estos métodos utiliza peróxido de hidrógeno como oxidante y yodo o una sal de yodo como catalizador para la oxidación que se produce en un disolvente polar ; por ejemplo, alcohol isopropílico . [11]
Cuando se calienta hasta cerca de su punto de fusión, la 1,4-benzoquinona se sublima , incluso a presión atmosférica, lo que permite una purificación eficaz. Las muestras impuras suelen ser de color oscuro debido a la presencia de quinhidrona, un complejo de transferencia de carga 1: 1 de color verde oscuro de quinona con hidroquinona . [12]
