El tetranitrato de pentaeritritol ( PETN ), también conocido como PENT , PENTA , TEN , corpent o penthrite (o, rara vez y principalmente en alemán, como nitropenta ), es un material explosivo . Es el éster de nitrato del pentaeritritol y estructuralmente es muy similar a la nitroglicerina . Penta se refiere a los cinco átomos de carbono del esqueleto de neopentano . El PETN es un potente material explosivo con un factor de efectividad relativa de 1,66. [2] Cuando se mezcla conplastificante , PETN forma un explosivo plástico . [3] Junto con RDX , es el ingrediente principal de Semtex .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Dinitrato de 2,2-bis [(nitrooxi) metil] propano-1,3-diilo | |
Otros nombres [3-nitrooxi-2,2-bis (nitrooximetil) propil] nitrato | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.987 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 8 N 4 O 12 | |
Masa molar | 316.137 |
Apariencia | Sólido cristalino blanco [1] |
Densidad | 1,77 g / cm 3 a 20 ° C |
Punto de fusion | 141,3 ° C (286,3 ° F; 414,4 K) |
Punto de ebullición | 180 ° C (356 ° F; 453 K) (se descompone por encima de 150 ° C (302 ° F)) |
Datos explosivos | |
Sensibilidad a los golpes | Medio |
Sensibilidad a la fricción | Medio |
Velocidad de detonación | 8400 m / s (densidad 1,7 g / cm 3 ) |
Factor RE | 1,66 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H201 , H302 , H316 , H370 , H373 , H241 | |
P210 , P250 , P261 , P264 , P301 + 312 , P372 , P401 , P501 , P370 + 380 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 1 3 |
autoignición temperatura | 190 ° C (374 ° F; 463 K) |
Farmacología | |
Código ATC | C01DA05 ( OMS ) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El PETN también se usa como fármaco vasodilatador para tratar ciertas afecciones cardíacas, como para el manejo de la angina de pecho . [4] [5]
Historia
El tetranitrato de pentaeritritol fue preparado y patentado por primera vez en 1894 por el fabricante de explosivos Rheinisch-Westfälische Sprengstoff AG de Colonia, Alemania . [6] [7] [8] [9] La producción de PETN comenzó en 1912, cuando el gobierno alemán patentó el método de producción mejorado. PETN fue utilizado por el ejército alemán en la Primera Guerra Mundial . [10] [11] También se usó en los cañones automáticos MG FF / M y muchos otros sistemas de armas de la Luftwaffe en la Segunda Guerra Mundial, específicamente en el proyectil de mina de alto explosivo . [ cita requerida ]
Propiedades
El PETN es prácticamente insoluble en agua (0.01 g / 100 ml a 50 ° C), débilmente soluble en solventes no polares comunes como los hidrocarburos alifáticos (como la gasolina) o el tetraclorometano , pero soluble en algunos otros solventes orgánicos, particularmente en acetona (alrededor de 15 g / 100 g de la solución a 20 ° C, 55 g / 100 ga 60 ° C) y dimetilformamida (40 g / 100 g de la solución a 40 ° C, 70 g / 100 ga 70 ° C). El PETN forma mezclas eutécticas con algunos compuestos nitro aromáticos líquidos o fundidos , por ejemplo , trinitrotolueno (TNT) o tetrilo . Debido al impedimento estérico del resto similar al neopentilo adyacente, el PETN es resistente al ataque de muchos reactivos químicos ; no se hidroliza en agua a temperatura ambiente o en soluciones acuosas alcalinas más débiles . El agua a 100 ° C o más provoca la hidrólisis a dinitrato; la presencia de ácido nítrico al 0,1% acelera la reacción.
La estabilidad química del PETN es de interés, debido a la presencia de PETN en armas envejecidas. Se ha publicado una reseña. [12] La radiación de neutrones degrada el PETN, produciendo dióxido de carbono y algo de dinitrato y trinitrato de pentaeritritol . La radiación gamma aumenta la sensibilidad a la descomposición térmica del PETN, reduce el punto de fusión en unos pocos grados Celsius y provoca el hinchamiento de las muestras. Como otros ésteres de nitrato, el mecanismo de degradación principal es la pérdida de dióxido de nitrógeno ; esta reacción es autocatalítica . [ cita requerida ] Se realizaron estudios sobre la descomposición térmica de PETN. [13]
En el medio ambiente, PETN sufre biodegradación . Algunas bacterias desnitran el PETN para trinitrarlo y luego dinitrarlo, que luego se degrada aún más. [14] El PETN tiene baja volatilidad y baja solubilidad en agua y, por lo tanto, tiene baja biodisponibilidad para la mayoría de los organismos. Su toxicidad es relativamente baja y su absorción transdérmica también parece ser baja. [1] Representa una amenaza para los organismos acuáticos . El hierro puede degradarlo a pentaeritritol . [15]
Producción
La producción se realiza mediante la reacción de pentaeritritol con ácido nítrico concentrado para formar un precipitado que se puede recristalizar en acetona para dar cristales procesables. [dieciséis]
Las variaciones de un método publicado por primera vez en la patente de EE.UU. 2.370.437 por Acken y Vyverberg (1945 de Du Pont) forman la base de toda la producción comercial actual.
El PETN es fabricado por numerosos fabricantes en forma de polvo, o junto con nitrocelulosa y plastificante como láminas delgadas plastificadas (por ejemplo, Primasheet 1000 o Detasheet ). Los residuos de PETN son fácilmente detectables en el cabello de las personas que lo manipulan. [17] La mayor retención de residuos se encuentra en el cabello negro; algunos residuos permanecen incluso después del lavado. [18] [19]
Uso explosivo
El uso más común de PETN es como explosivo de alto brillo . Es más difícil de detonar que los explosivos primarios , por lo que dejarlo caer o encenderlo no suele causar una explosión (a presión atmosférica es difícil de encender y arde relativamente lentamente), pero es más sensible a los golpes y la fricción que otros explosivos secundarios como TNT o tetrilo . [16] [20] Bajo ciertas condiciones puede ocurrir una transición de deflagración a detonación .
Rara vez se usa solo, pero se usa principalmente en cargas de refuerzo y de explosión de municiones de pequeño calibre , en cargas superiores de detonadores en algunas minas terrestres y proyectiles, y como núcleo explosivo del cordón detonante . [21] El PETN es el menos estable de los explosivos militares comunes, pero puede almacenarse sin un deterioro significativo durante más tiempo que la nitroglicerina o la nitrocelulosa . [22]
Durante la Segunda Guerra Mundial , el PETN se utilizó de manera más importante en la explosión de detonadores de alambre puente para las bombas atómicas. Estos detonadores de alambre de puente explosivo dieron una detonación más precisa, en comparación con primacord . Se utilizó PETN para estos detonadores porque era más seguro que los explosivos primarios como la azida de plomo : aunque era sensible, no detonaría por debajo de una cantidad umbral de energía. [23] Los alambres de puente explosivos que contienen PETN siguen utilizándose en las armas nucleares actuales. En los detonadores de chispa, el PETN se utiliza para evitar la necesidad de explosivos primarios; la energía necesaria para una iniciación directa exitosa de PETN por una chispa eléctrica varía entre 10 y 60 mJ.
Sus características básicas de explosión son:
- Energía de explosión: 5810 kJ / kg (1390 kcal / kg), por lo que 1 kg de PETN tiene la energía de 1,24 kg TNT.
- Velocidad de detonación : 8350 m / s (1,73 g / cm 3 ), 7910 m / s (1,62 g / cm 3 ), 7420 m / s (1,5 g / cm 3 ), 8500 m / s (prensado en un tubo de acero)
- Volumen de gases producidos: 790 dm 3 / kg (otro valor: 768 dm 3 / kg)
- Temperatura de explosión: 4230 ° C
- Equilibrio de oxígeno : −6,31 átomo -g / kg
- Punto de fusión : 141,3 ° C (puro), 140-141 ° C (técnico)
- Prueba de bloque de plomo Trauzl : 523 cm 3 (otros valores: 500 cm 3 cuando se sella con arena, o 560 cm 3 cuando se sella con agua)
- Diámetro crítico (diámetro mínimo de una varilla que puede sostener la propagación de la detonación): 0,9 mm para PETN a 1 g / cm 3 , menor para densidades más altas (otro valor: 1,5 mm)
En mezclas
El PETN se usa en varias composiciones. Es un ingrediente principal del explosivo plástico Semtex . También se utiliza como componente de pentolita , una mezcla 50/50 con TNT. El explosivo extruible XTX8003, utilizado en las ojivas nucleares W68 y W76 , es una mezcla de 80% de PETN y 20% de Sylgard 182, una goma de silicona . [24] A menudo se flegmatiza mediante la adición de un 5 a un 40% de cera o con polímeros (que producen explosivos unidos por polímeros ); de esta forma se utiliza en algunos proyectiles de cañón de hasta 30 mm de calibre , aunque no es adecuado para calibres superiores. También se utiliza como componente de algunos propulsores de armas y propulsores sólidos de cohetes . El PETN no flegmatizado se almacena y manipula con aproximadamente un 10% de contenido de agua. El PETN solo no se puede fundir ya que se descompone explosivamente ligeramente por encima de su punto de fusión, [ cita requerida ] [ aclaración necesaria ] pero se puede mezclar con otros explosivos para formar mezclas moldeables.
La PETN puede iniciarse con un láser . [25] Un pulso con una duración de 25 nanosegundos y 0,5–4,2 julios de energía de un láser de rubí Q-conmutado puede iniciar la detonación de una superficie de PETN recubierta con una capa de aluminio de 100 nm de espesor en menos de la mitad de un microsegundo. [ cita requerida ]
PETN ha sido reemplazado en muchas aplicaciones por RDX , que es térmicamente más estable y tiene una vida útil más larga . [26] PETN se puede utilizar en algunos tipos de aceleradores de ariete . [27] El reemplazo del átomo de carbono central por silicio produce Si-PETN, que es extremadamente sensible. [28] [29]
Uso terrorista
Se utilizaron diez kilogramos de PETN en el bombardeo de la sinagoga de París de 1980 .
En 1983, 307 personas murieron después de que un camión bomba lleno de PETN fuera detonado en el cuartel de Beirut .
En 1983, la casa "Maison de France" en Berlín se derrumbó casi por completo por la detonación de 24 kilogramos (53 libras) de PETN por el terrorista Johannes Weinrich . [30]
En 1999, Alfred Heinz Reumayr usó PETN como carga principal para sus catorce artefactos explosivos improvisados que construyó en un intento frustrado de dañar el Sistema de Oleoductos Trans-Alaska .
En 2001, el miembro de al-Qaeda Richard Reid , el "Bombardero de zapatos", usó PETN en la suela de su zapato en su fallido intento de volar el vuelo 63 de American Airlines desde París a Miami. [19] [31] Tenía la intención de utilizar el tripóxido de triacetona sólido (TATP) como detonador. [20]
En 2009, PETN fue utilizado en un intento de al-Qaeda en la Península Arábiga de asesinar al viceministro de Interior de Arabia Saudita, el príncipe Muhammad bin Nayef , por el terrorista suicida saudí Abdullah Hassan al Asiri . El objetivo sobrevivió y el atacante murió en la explosión. El PETN estaba escondido en el recto del atacante , que los expertos en seguridad describieron como una técnica novedosa. [32] [33] [34]
El 25 de diciembre de 2009, PETN fue encontrado en la ropa interior de Umar Farouk Abdulmutallab , el "bombardero de ropa interior", un nigeriano con vínculos con al-Qaeda en la Península Arábiga. [35] Según los funcionarios encargados de hacer cumplir la ley de Estados Unidos, [36] había intentado volar el vuelo 253 de Northwest Airlines mientras se acercaba a Detroit desde Amsterdam. [37] Abdulmutallab había intentado, sin éxito, detonar aproximadamente 80 gramos (2.8 oz) de PETN cosido en su ropa interior agregando líquido con una jeringa; [38] sin embargo, solo resultó un pequeño incendio. [20]
En el complot bomba de un avión de carga de octubre de 2010 de al-Qaeda en la Península Arábiga , se encontraron dos cartuchos de impresora llenos de PETN en el aeropuerto de East Midlands y en Dubai en vuelos con destino a los EE. Ambos paquetes contenían bombas sofisticadas ocultas en cartuchos de impresoras de computadora llenos de PETN. [39] [40] La bomba encontrada en Inglaterra contenía 400 gramos (14 oz) de PETN, y la encontrada en Dubai contenía 300 gramos (11 oz) de PETN. [40] Hans Michels, profesor de ingeniería de seguridad en el University College de Londres , dijo a un periódico que 6 gramos (0,21 oz) de PETN, "alrededor de 50 veces menos de lo que se utilizó, serían suficientes para hacer un agujero en una placa de metal el doble de espesor de la piel de un avión ". [41] En contraste, según un experimento realizado por un equipo documental de la BBC diseñado para simular el bombardeo del día de Navidad de Abdulmutallab, utilizando un avión Boeing 747, incluso 80 gramos de PETN no fueron suficientes para dañar materialmente el fuselaje. [42]
El 12 de julio de 2017, se encontraron 150 gramos de PETN en la Asamblea de Uttar Pradesh, [43] [44] el estado más poblado de India. [45] [46]
Detección
A raíz de los complots terroristas de bombas PETN, un artículo en Scientific American señaló que PETN es difícil de detectar porque no se vaporiza fácilmente en el aire circundante. [39] El Los Angeles Times señaló en noviembre de 2010 que la baja presión de vapor de PETN dificulta la detección de los perros detectores de bombas. [19]
Se pueden utilizar muchas tecnologías para detectar PETN, incluidos sensores químicos, rayos X, infrarrojos, microondas [47] y terahercios [48], algunas de las cuales se han implementado en aplicaciones públicas de detección, principalmente para viajes aéreos. El PETN es uno de los productos químicos explosivos que suelen ser de interés en esa área y pertenece a una familia de productos químicos explosivos comunes a base de nitratos que a menudo pueden detectarse mediante las mismas pruebas.
Un sistema de detección que se utiliza en los aeropuertos implica el análisis de muestras de hisopos obtenidas de los pasajeros y su equipaje. Los escáneres de imágenes de todo el cuerpo que usan ondas electromagnéticas de radiofrecuencia , rayos X de baja intensidad o rayos T de frecuencia de terahercios que pueden detectar objetos ocultos debajo de la ropa no se utilizan ampliamente debido al costo, las preocupaciones sobre las demoras resultantes de los viajeros y preocupaciones sobre la privacidad. [49]
Ambos paquetes en el complot de bomba del avión de carga de 2010 fueron radiografiados sin que se vieran las bombas. [50] Qatar Airways dijo que la bomba PETN "no pudo ser detectada por exámenes de rayos X o perros rastreadores entrenados ". [51] El Bundeskriminalamt recibió copias de las radiografías de Dubai y un investigador dijo que el personal alemán tampoco habría identificado la bomba. [50] [52] Se siguieron nuevos procedimientos de seguridad aeroportuaria en los Estados Unidos, en gran parte para proteger contra PETN. [19]
Uso medico
Al igual que la nitroglicerina (trinitrato de glicerilo) y otros nitratos , el PETN también se usa médicamente como vasodilatador en el tratamiento de afecciones cardíacas . [4] [5] Estos medicamentos funcionan liberando el óxido nítrico como gas de señalización en el cuerpo. El medicamento para el corazón Lentonitrat es PETN casi puro. [53]
La monitorización del uso oral del fármaco por parte de los pacientes se ha realizado mediante la determinación de los niveles plasmáticos de varios de sus productos de hidrólisis, dinitrato de pentaeritritol, mononitrato de pentaeritritol y pentaeritritol, en plasma mediante cromatografía de gases y espectrometría de masas . [54]
Ver también
- Tetranitrato de eritritol
- Pentaeritritol
- RDX
- Factor RE
Referencias
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