El pantenol (también llamado pantotenol ) es el alcohol análogo del ácido pantoténico (vitamina B 5 ) y, por lo tanto, es una provitamina de B 5 . En los organismos se oxida rápidamente a ácido pantoténico. Es un líquido transparente viscoso a temperatura ambiente. El pantenol se utiliza como humectante y para mejorar la cicatrización de heridas en productos farmacéuticos y cosméticos.
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido 2,4-Dihidroxi- N - (3-hidroxipropil) -3,3-dimetilbutanamida [1] | |
Otros nombres
| |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
1724945, 1724947 R | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.036.839 |
Número CE |
|
KEGG | |
Malla | dexpantenol |
PubChem CID | |
Número RTECS |
|
UNII |
|
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 9 H 19 N O 4 | |
Masa molar | 205,254 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro muy viscoso |
Densidad | 1,2 g mL −1 (a 20 ° C) |
Punto de fusion | 66 a 69 ° C (151 a 156 ° F; 339 a 342 K) [ contradictorio ] |
Punto de ebullición | 118 a 120 ° C (244 a 248 ° F; 391 a 393 K) a 2,7 Pa |
log P | −0,989 |
Acidez (p K a ) | 13.033 |
Basicidad (p K b ) | 0,964 |
Rotación quiral ([α] D ) | + 29 ° a + 30 ° |
Índice de refracción ( n D ) | 1.499 |
Farmacología | |
A11HA30 ( OMS ) D03AX03 ( OMS ), S01XA12 ( OMS ) | |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 1 0 |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 10.100 mg kg -1 (intraperitoneal, ratón); 15.000 mg kg -1 (oral, ratón) |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados |
|
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Usos
En productos farmacéuticos, cosméticos y de cuidado personal, el pantenol es un humectante y humectante que se usa en ungüentos , lociones, champús, aerosoles nasales, gotas para los ojos, pastillas y soluciones de limpieza para lentes de contacto.
En pomadas se utiliza para el tratamiento de quemaduras solares , quemaduras leves , lesiones y trastornos cutáneos leves (en concentraciones de hasta 2–5%). [2] Mejora la hidratación , reduce la picazón y la inflamación de la piel, mejora la elasticidad de la piel y acelera la velocidad de curación de las heridas epidérmicas . [3] Para este propósito, a veces se combina con alantoína .
Se adhiere fácilmente al tallo del cabello; por lo tanto, es un componente común de los champús y acondicionadores para el cabello comerciales (en concentraciones de 0,1 a 1%). Cubre el cabello y sella su superficie, [ cita requerida ] lubricando el tallo del cabello y dándole un aspecto brillante.
También es recomendado por los tatuadores como crema hidratante post-tatuaje.
Efectos adversos
El pantenol generalmente se tolera bien. En casos raros, se han informado irritaciones de la piel y alergias por contacto . [2] [3]
Farmacología
El pantenol penetra fácilmente en la piel y las membranas mucosas (incluida la mucosa intestinal ), donde se oxida rápidamente a ácido pantoténico. El ácido pantoténico es extremadamente higroscópico , [4] es decir, se une al agua de manera eficaz. También se utiliza en la biosíntesis de la coenzima A , que desempeña un papel en una amplia gama de reacciones enzimáticas y, por tanto, en el crecimiento celular. [2] [3]
Propiedades físicas y químicas
El pantenol es un líquido inodoro, ligeramente amargo, muy viscoso, transparente e incoloro a temperatura ambiente, [5] pero las sales de ácido pantoténico (por ejemplo, pantotenato de sodio) son polvos (típicamente blancos). Es fácilmente soluble en agua y alcohol , moderadamente soluble en éter dietílico , soluble en cloroformo (1: 100), [5] en propilenglicol y ligeramente soluble en glicerina .
La fórmula química expandida del pantenol es HO – CH 2 –C (CH 3 ) 2 –CH (OH) –CONH – CH 2 CH 2 CH 2 –OH.
Estereoquímica
Pantenol viene en dos enantiómeros , D y L . Solo el D -pantenol ( dexpantenol ) es biológicamente activo, sin embargo, ambas formas tienen propiedades hidratantes. Para uso cosmético, el pantenol viene en forma D o como una mezcla racémica de D y L ( DL -pantenol).
Referencias
- ^ "Dexpantenol - resumen de compuestos" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 25 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 29 de junio de 2012 .
- ^ a b c Haberfeld H, ed. (2015). Austria-Codex (en alemán). Viena: Österreichischer Apothekerverlag. Bepanthen Creme.
- ^ a b c Ebner F, Heller A, Rippke F, Tausch I (2002). "Uso tópico de dexpantenol en trastornos de la piel". Revista Estadounidense de Dermatología Clínica . 3 (6): 427–33. doi : 10.2165 / 00128071-200203060-00005 . PMID 12113650 . S2CID 35836478 .
- ^ Dinnendahl V, Fricke U, eds. (1991). Arzneistoff-Profile (en alemán). 7 (8 ed.). Eschborn, Alemania: Govi Pharmazeutischer Verlag. Pantothensäure. ISBN 978-3-7741-9846-3.
- ^ a b Lista PH, Hörhammer L, eds. (1969). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (en alemán). 2 . Saltador. pag. 699.