El ácido 4-aminobenzoico (también conocido como ácido para -aminobenzoico o PABA porque los dos grupos funcionales están unidos al anillo de benceno uno frente al otro en la posición para ) es un compuesto orgánico con la fórmula H 2 NC 6 H 4 CO 2 H El PABA es un sólido blanco, aunque las muestras comerciales pueden aparecer grises. Es ligeramente soluble en agua. Consiste en un anillo de benceno sustituido con grupos amino y carboxilo . El compuesto se encuentra ampliamente en el mundo natural.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ácido 4-aminobenzoico | |||
Otros nombres Ácido para- Aminobenzoico Ácido p- Aminobenzoico PABA Vitamina B 10 Vitamina B x Vitamina bacteriana H 1 | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.005.231 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 7 H 7 N O 2 | |||
Masa molar | 137,138 g · mol −1 | ||
Apariencia | Cristales blanco-grisáceos | ||
Densidad | 1,374 g / ml | ||
Punto de fusion | 187 a 189 ° C (369 a 372 ° F; 460 a 462 K) | ||
Punto de ebullición | 340 ° C (644 ° F; 613 K) | ||
1 g / 170 ml (25 ° C) 1 g / 90 ml (90 ° C) | |||
Acidez (p K a ) | |||
Peligros | |||
Principales peligros | irritante para los ojos, algunas personas pueden ser alérgicas a este compuesto | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción y ocurrencia
En la industria, PABA se prepara principalmente por dos vías:
- Reducción del ácido 4-nitrobenzoico
- Degradación de Hoffman de la monoamida derivada del ácido tereftálico . [3]
Las fuentes alimenticias de PABA incluyen hígado, levadura de cerveza (y cerveza sin filtrar), riñón, melaza, champiñones y cereales integrales. [4]
Una revisión de este compuesto. [5]
Biología
Bioquímica
PABA es un intermediario en la síntesis de folato por bacterias, plantas y hongos. [6] Muchas bacterias, incluidas las que se encuentran en el tracto intestinal humano, como E. coli , generan PABA a partir del corismato por la acción combinada de las enzimas 4-amino-4-desoxicorismato sintasa y 4-amino-4-desoxicorismato liasa . [7] Las plantas producen PABA en sus cloroplastos y lo almacenan como un éster de glucosa ( p ABA-Glc) en sus tejidos. Los seres humanos carecen de las enzimas para convertir el PABA en folato, por lo que necesitan folato de fuentes dietéticas como las verduras de hoja verde. En los seres humanos, la PABA se considera no esencial y, aunque históricamente se la ha denominado "vitamina B x ", ya no se reconoce como vitamina , [6] porque la mayoría de las personas [ cita requerida ] tienen un microbioma que generará PABA.
Los fármacos sulfonamidas son estructuralmente similares a PABA y su actividad antibacteriana se debe a su capacidad para interferir con la conversión de PABA en folato por la enzima dihidropteroato sintetasa . Por tanto, el crecimiento bacteriano está limitado por la deficiencia de folato. [8]
Uso medico
La sal de potasio se utiliza como fármaco contra los trastornos fibróticos de la piel, como la enfermedad de Peyronie , con el nombre comercial de Potaba. [9] PABA también se usa ocasionalmente en forma de píldora por quienes padecen el síndrome del intestino irritable para tratar los síntomas gastrointestinales asociados, y en estudios epidemiológicos nutricionales para evaluar la integridad de la recolección de orina de 24 horas para la determinación de sodio, potasio o nitrógeno en la orina. niveles.
Suplemento nutricional
A pesar de la falta de síndromes reconocidos de deficiencia de PABA en humanos, excepto en aquellos que carecen de las bacterias del colon que generan PABA, los proveedores comerciales de PABA como suplemento nutricional hacen muchas afirmaciones de beneficios. El beneficio se afirma para la fatiga, irritabilidad, depresión, eccema supurante (eccema húmedo), esclerodermia (endurecimiento prematuro de la piel), pérdida de pigmento irregular en la piel ( vitiligo ) y canas prematuras. [10]
Uso comercial e industrial
PABA encuentra uso principalmente en el sector biomédico. Otros usos incluyen su conversión a colorantes azoicos especiales y agentes reticulantes . El PABA también se utiliza como plaguicida biodegradable, aunque su uso ahora es limitado debido a la evolución de nuevas variantes de bioplaguicidas.
En el pasado, PABA se usaba ampliamente en protectores solares como filtro UV. Es un absorbente de UVB, lo que significa que puede absorber longitudes de onda entre 290 y 320 nm. [11] sin dejar de permitir el paso de longitudes de onda UVA entre 320-400 nm, produciendo un bronceado. [12] Patentado en 1943, PABA fue uno de los primeros ingredientes activos que se utilizaron en protectores solares . [13] Los primeros estudios in vivo en ratones mostraron que PABA redujo el daño de los rayos UV. Además, se demostró que protege contra los tumores cutáneos en roedores. [14] Los estudios en animales e in vitro a principios de la década de 1980 sugirieron que el PABA podría aumentar el riesgo de daño celular por rayos UV. [15] Sobre la base de estos estudios, así como de los problemas con las alergias y la decoloración de la ropa, el PABA cayó en desgracia como protector solar. Sin embargo, los derivados de PABA insolubles en agua, como el padimato O, se utilizan actualmente en algunos productos cosméticos, como el rímel, el corrector y los lápices labiales mate. [dieciséis]
A partir de 2008, el avance de los nuevos protectores solares se centra en el desarrollo de un amplio espectro de ingredientes activos que brindan una protección constante en todas las longitudes de onda, incluida la UVA. Los investigadores están considerando las nanoestructuras híbridas PABA-TiO2 que resultan del método de síntesis acuosa in situ con PABA y TiO2. [17]
Consideraciones de seguridad
PABA es en gran parte no tóxico; la dosis letal media de PABA en perros (oral) es de 2 g / kg. [3] Pueden ocurrir reacciones alérgicas al PABA. Se forma en el metabolismo de ciertos anestésicos locales éster y muchas reacciones alérgicas a los anestésicos locales son el resultado de reacciones a PABA. [18]
Ver también
- Ácido 4-aminosalicílico
Referencias
- ↑ van de Graaf, Bas (1981). "Efectos sustituyentes. 7. Constantes microscópicas de disociación del ácido 4-amino- y 4- (dimetilamino) benzoico" . J. Org. Chem . 46 (4): 653–657.
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . pag. 5-89. ISBN 978-1498754286.
- ^ a b Maki, T .; Takeda, K. (2000). "Ácido benzoico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley-VCH . doi : 10.1002 / 14356007.a03_555 . ISBN 3527306730.
- ^ "Recurso de salud nutricional" . Archivado desde el original el 16 de diciembre de 2009 . Consultado el 21 de noviembre de 2009 .
- ^ Kluczyk, Alicja; Popek, Tomasz; Kiyota, Taira; de Macedo, Pierre; Stefanowicz, Piotr; Lazar, Carmen; Konishi, Yasuo (2002). "Evolución de la droga: ácido p-aminobenzoico como bloque de construcción". Química Medicinal Actual . 9 (21): 1871–1892. doi : 10.2174 / 0929867023368872 . ISSN 0929-8673 . PMID 12369873 .
- ^ a b "Ácido para-aminobenzoico" . Enciclopedia médica Medline Plus . Institutos Nacionales de Salud de los Estados Unidos . Consultado el 24 de enero de 2014 .
- ^ Síntesis de folato (Resumen)
- ^ Brown GM (1962). "La biosíntesis del ácido fólico. II. Inhibición por sulfonamidas" . J. Biol. Chem . 237 (2): 536–40. doi : 10.1016 / S0021-9258 (18) 93957-8 . PMID 13873645 .
- ^ "Resumen compuesto en PubChem" . PubChem . Instituto Nacional de Salud: Biblioteca Nacional de Medicina. 2006 . Consultado el 5 de abril de 2006 .
- ^ "Biblioteca de salud (suplementos) PABA" . Archivado desde el original el 4 de agosto de 2017 . Consultado el 4 de agosto de 2017 .
- ^ Melanoma Madness The Scientific Flap over Sunscreens and Skin Cancer - Chemical Studies, Science News Online, 6/6/98 (consultado el 1/10/2009, 2009)
- ^ Rahal, R .; Daniele, S .; Hubert-Pfalzgraf, LG; Guyot-Ferréol, V .; Tranchant, J (2008). "Síntesis de nanoestructuras híbridas de ácido para-amino benzoico-TiO2 de funcionalidad controlada mediante un proceso acuoso de un solo paso". Revista europea de química inorgánica . 2008 (6): 980–987. doi : 10.1002 / ejic.200700971 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ FP; Mitchnick, M .; Nash, JF Una revisión de la fotoquímica de seguridad y eficacia de los protectores solares. Photobiol. 1998, 68, 243 <última página> 256.
- ^ H .; Thune, P .; Eeg Larsen, T. El efecto inhibidor de PABA sobre la fotocarcinogénesis Arch. Dermatol. Res. 1990, 282, 38 <Última_página> 41
- ^ Osgood, Pauline J .; Moss, Stephen H .; Davies, David JG (1982). "La sensibilización de la muerte por radiación casi ultravioleta de células de mamíferos por el agente de protección solar ácido para-aminobenzoico" . Revista de Dermatología Investigativa . 79 (6): 354–7. doi : 10.1111 / 1523-1747.ep12529409 . PMID 6982950 .
- ^ [1] , "Composiciones cosméticas mate"
- ^ Rahal, R .; Daniele, S .; Hubert-Pfalzgraf, LG; Guyot-Ferréol, V .; Tranchant, J (2008). "Síntesis de nanoestructuras híbridas de ácido para-amino benzoico-TiO2 de funcionalidad controlada mediante un proceso acuoso de un solo paso". Revista europea de química inorgánica . 2008 (6): 980–987. doi : 10.1002 / ejic.200700971 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Toxicidad, anestésicos locales: eMedicine Emergency Medicine
enlaces externos
- Espectro MS del ácido para-aminobenzoico
- Enlace de cáncer PABA