El tris (dibencilidenoacetona) dipaladio (0) o [Pd 2 (dba) 3 ] es un compuesto de organopaladio . El compuesto es un complejo de paladio (0) con dibencilidenoacetona (dba). Es un sólido de color púrpura oscuro / marrón, que es moderadamente soluble en solventes orgánicos. Debido a que los ligandos dba se desplazan fácilmente, el complejo se utiliza como catalizador homogéneo en síntesis orgánica . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC Tris (dibencilidenoacetona) dipaladio | |
Otros nombres Pd 2 (dba) 3 | |
Identificadores | |
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Tarjeta de información ECHA | 100.122.794 |
PubChem CID | |
Propiedades | |
C 51 H 42 O 3 Pd 2 | |
Masa molar | 915,73 g · mol −1 |
Punto de fusion | 152 a 155 ° C (306 a 311 ° F; 425 a 428 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación y estructura
Reportado por primera vez en 1970, [2] se prepara a partir de dibencilidenacetona y tetracloropalladato de sodio . Debido a que comúnmente se recristaliza en cloroformo, el complejo a menudo se suministra como el aducto [Pd 2 (dba) 3 · CHCl 3 ]. [1] La pureza de las muestras puede variar. [3]
En [Pd 2 (dba) 3 ], el par de átomos de Pd están separados por 320 pm pero están unidos por unidades dba. [4] Los centros Pd (0) están unidos a las partes alqueno de los ligandos dba .
Aplicaciones
[Pd 2 (dba) 3 ] se utiliza como fuente de Pd (0) soluble, en particular como catalizador para diversas reacciones de acoplamiento. Ejemplos de reacciones que utilizan este reactivo son el acoplamiento de Negishi , el acoplamiento de Suzuki , el reordenamiento de Carroll y la alquilación alílica asimétrica de Trost , así como la aminación de Buchwald-Hartwig . [5]
Los complejos de Pd (0) relacionados son [Pd (dba) 2 ] [6] y tetraquis (trifenilfosfina) paladio (0) .
Referencias
- ^ a b Jiro Tsuji e Ian JS Fairlamb "Tris (dibencilideneacetona) dipalladio-cloroformo" E-EROS, 2008. doi : 10.1002 / 047084289X.rt400.pub2
- ^ Takahashi, Y .; Ito, Ts .; Sakai, S .; Ishii, Y. (1970). "Un nuevo complejo de paladio (0); bis (dibencilidenoacetona) paladio (0)". Revista de la Sociedad Química D: Comunicaciones químicas (17): 1065. doi : 10.1039 / C29700001065 .
- ^ Zalesskiy, SS, Ananikov, VP, "Pd 2 (dba) 3 como precursor de nanopartículas y complejos de metales solubles: determinación de especies activas de paladio para catálisis y síntesis", Organometallics 2012, 31, 2302. doi : 10.1021 / om201217r
- ^ Pierpont, Cortlandt G .; Mazza, Margaret C. (1974). "Estructura cristalina y molecular de tris (dibencilideneacetona) dipaladio (0)". Inorg. Chem. 13 (8): 1891. doi : 10.1021 / ic50138a020 .
- ^ Hartwig, JF (2010). Química de metales de organotransición, de la unión a la catálisis . Nueva York: University Science Books. ISBN 1-891389-53-X.
- ^ John R. Stille, F. Christopher Pigge, Christopher S. Regens, Ke Chen, Adrian Ortiz y Martin D. Eastgate "Bis (dibenzylideneacetone) paladio (0)" E-eros. 2013. doi : 10.1002 / 047084289X.rb138.pub3