Peonidina
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 3,5,7-Trihidroxi-2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -1λ 4 -benzopiran-1-ilio | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
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| Propiedades | |
| C 16 H 13 O 6 + | |
| Masa molar | 301,27 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La peonidina es una antocianidina O-metilada derivada de la cianidina y un pigmento vegetal primario . La peonidina da tonalidades rojo violáceo a flores como la peonía , de la que toma su nombre, y las rosas. También está presente en algunas flores azules, como la gloria de la mañana .
Como la mayoría de las antocianidinas , es sensible al pH y cambia de rojo a azul a medida que aumenta el pH porque las antocianidinas son cromóforos altamente conjugados. Cuando se cambia el pH, se altera la extensión de la conjugación (de los dobles enlaces), lo que altera la longitud de onda de la energía luminosa absorbida por la molécula. (Las antocianidinas naturales son más estables en un ambiente de pH muy bajo; a pH 8.0, la mayoría se vuelven incoloras). A pH 2.0, la peonidina es de color rojo cereza; a 3,0 un rosa amarillento fuerte; a 5,0 es rojo-violeta uva; ya las 8.0 se vuelve azul profundo; sin embargo, a diferencia de muchas antocianidinas, es estable a un pH más alto y se ha aislado como un colorante azul de la brillante gloria de la mañana "Heavenly Blue" ( Ipomoea tricolor Cav cv ).
Debido a su inusual estabilidad de color, se ha patentado una formulación tamponada acilada con cafeilo para su uso como colorante alimentario.
La peonidina, al igual que muchas antocianidinas, ha mostrado potentes efectos inhibidores y apoptóticos sobre las células cancerosas in vitro , en particular sobre las células metastásicas de cáncer de mama humano. [1] Sin embargo, se ha planteado una gran pregunta sobre la penetración y retención de las antocianidinas en las células humanas in vivo , debido a su rápida eliminación del cuerpo humano.
Con mucho, la mayor fuente dietética de peonidina son los arándanos crudos , que contienen 42 mg por 100 g de fruta. [ cita requerida ] Los arándanos, ciruelas, uvas y cerezas también contienen cantidades significativas, que van de 5 a 12 mg / 100 g. Se ha demostrado que solo la fruta fresca contiene una cantidad significativa de peonidina; Se ha demostrado que los arándanos congelados no contienen casi nada. Se ha encontrado peonidina en concentraciones de hasta 40 mg por 100 g (cocidos) de ciertos cultivares de batatas de pulpa púrpura; la cantidad de peonidina varía mucho entre cultivares. [2] También se ha aislado de arroz negro crudo y plátanos negros.
El nivel más alto de peonidina en la fruta fresca corresponde a la regla general de que una fruta más natural es más saludable. Específicamente, se ha encontrado que la cantidad de compuestos fenólicos en los arándanos está inversamente correlacionada con el tamaño de la fruta y el rendimiento de la cosecha. [3]
Lista de derivados de la peonidina
- Peonidin-3- O -glucósido , que se encuentra en la cebolla roja
Referencias
- ^ Jung Yeon Kwon; Ki Won Lee; Haeng Jeon Hur; Hyong Joo Lee (2007). "La peonidina inhibe la expresión y transformación de COX-2 inducida por forbol-éster en células JB6 P + bloqueando la fosforilación de ERK-1 y -2". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 1095 (1): 513–520. Código bibliográfico : 2007NYASA1095..513K . doi : 10.1196 / annals.1397.055 . PMID 17404064 .
- ^ Van-Den Truong; Nigel Deighton; Roger T. Thompson; Roger F. McFeeters; Lisa O. Dean; Kenneth V. Pecota y G. Craig Yencho (2009). "Caracterización de antocianinas y antocianidinas en camotes de pulpa púrpura por HPLC-DAD / ESI-MS / MS" (PDF) . Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 58 (1): 404–410. doi : 10.1021 / jf902799a . PMID 20017481 . Archivado desde el original (PDF) el 12 de julio de 2010.
- ^ N. Vorsa; J. Polashock; D. Cunningham; R. Roderick; A. Howell. "Evaluación de la química de la fruta en el germoplasma de arándano: potencial para obtener variedades con componentes de salud mejorados" . ISHS Acta Horticulturae . 574: VII Simposio Internacional de Cultura Vaccinium.
- Nutrición
- Antocianidinas O-metiladas
- Resorcinoles
