La cianidina es un compuesto orgánico natural . Es un tipo particular de antocianidina ( versión glucósida llamada antocianinas ). Es un pigmento que se encuentra en muchas bayas rojas, incluidas las uvas , el arándano , la mora , el arándano , la cereza , el arándano , el saúco , el espino , el loganberry , la baya del acai y la frambuesa . [1] También se puede encontrar en otras frutas como manzanas y ciruelas., y en col lombarda y cebolla morada . Tiene un color púrpura rojizo característico, aunque puede cambiar con el pH; las soluciones del compuesto son rojas a pH <3, violetas a pH 7-8 y azules a pH> 11. En ciertas frutas, las concentraciones más altas de cianidina se encuentran en las semillas y la piel. [ cita requerida ] Se ha descubierto que la cianidina es un potente activador de sirtuina 6 (SIRT6). [2] [3]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC 2- (3,4-Dihidroxifenil) cromenilio-3,5,7-triol | |
Nombre IUPAC preferido 2- (3,4-Dihidroxifenil) -3,5,7-trihidroxi-1λ 4 -benzopiran-1-ilio | |
Otros nombres Cianidina 3,3 ′, 4 ′, 5,7-pentahidroxiflavilio | |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Número e | E163a (colores) |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII |
|
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 15 H 11 O 6 + | |
Masa molar | 287,24 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Cianidina ( indicador de pH ) | ||
por debajo de pH 3 | por encima de pH 11 | |
3 | ⇌ | 11 |
Lista de derivados de cianidina
- Antirrinina (cianidina-3- rutinósido o 3-CR), que se encuentra en la frambuesa negra [4]
- Cyanidin-3-xylosylrutinoside, que se encuentra en la frambuesa negra [4]
- Cianidin-3,4′-di- O -β-glucopiranósido, que se encuentra en la cebolla roja
- Cianidin-4′- O -β-glucósido, que se encuentra en la cebolla roja
- Crisantemina (cianidina-3- O -glucósido), que se encuentra en el orujo de grosella negra
- Ideaína (cianidina 3-O-galactósido), que se encuentra en especies de Vaccinium
- Cianina ( cianidin-3,5-O-diglucósido ), que se encuentra en el vino tinto [5]
Biosíntesis
La cianidina se puede sintetizar en plantas de bayas a través de la vía del shikimato y la policétido sintasa (PKS) III. La vía del shikimato es una vía biosintética que utiliza los materiales de partida Ácido fosfoenolpirúvico (PEP) y 4-fosfato de eritrosa para formar ácido shikímico , que luego reacciona para formar aminoácidos aromáticos específicos . La L- fenilalanina , que es necesaria en la producción de cianidina, se sintetiza a través de la vía del shikimato.
En la síntesis de L-fenilalanina, el corismato sufre un reordenamiento de Claisen por una enzima de corismato mutasa para formar el prefenato . El prefenato sufre deshidratación, descarboxilación y transaminación con fosfato de piridoxal (PLP) y ácido alfa-cetoglutárico para formar L-fenilalanina (figura 1).
La L-fenilalanina luego se somete a una eliminación de la amina primaria con fenilalanina amoniaco liasa (PAL) para formar cinamato. A través de una oxidación con oxígeno gaseoso y NADPH , se agrega un grupo hidroxilo a la posición para del anillo aromático. El compuesto luego reacciona con Coenzima A (CoA), CoA ligasa y ATP para unir CoA al grupo ácido carboxílico. El compuesto reacciona con naringenina-calcona sintasa y malonil CoA para agregar tres grupos ceto más al anillo de benceno a través de PKS III. La aureusidina sintasa cataliza la aromatización y ciclación de los grupos carbonilo recién agregados y facilita la liberación de CoA para reformar el ácido carboxílico. A continuación, el compuesto se cicla espontáneamente para formar naringenina [6] (figura 2).
Luego, la naringenina se convierte en cianidina a través de varios pasos de oxidación y reducción. Primero, la naringenina se hace reaccionar con dos equivalentes de oxígeno gaseoso, ácido alfa- cetogluterático y flavanona 3-hidroxilasa para formar dihidrokaempferol . A continuación, el compuesto se trata con NADPH y dihidroflavinol 4-reductasa para formar leucopelargonidina , que se oxida más con oxígeno gaseoso, ácido alfa- cetogluterático y antocianidina sintasa. Este compuesto se deshidrata espontáneamente para formar cianidina [7] (figura 3).
Activación
Entre muchas antocianidinas estudiadas, la cianidina estimuló con mayor potencia la actividad de la enzima sirtuina 6 . [3]
Referencias
- ^ http://www.phytochemicals.info/phytochemicals/cyanidin.php [ fuente autoeditada? ] [ enlace muerto permanente ]
- ↑ Rahnasto-Rilla, M; Tyni, J; Huovinen, M; Jarho, E; Kulikowicz, T; Ravichandran, S; Bohr, VA; Ferrucci, L; Lahtela-Kakkonen, M; Moaddel, R (7 de marzo de 2018). "Polifenoles naturales como moduladores de la sirtuina 6" . Sci Rep . 7, 8 (1): 4163. doi : 10.1038 / s41598-018-22388-5 . PMC 5841289 . PMID 29515203 .
- ^ a b Klein MA, Denu JM (2020). "Funciones biológicas y catalíticas de sirtuin 6 como dianas para moduladores de moléculas pequeñas" . Revista de Química Biológica . 295 (32): 11021–11041. doi : 10.1074 / jbc.REV120.011438 . PMC 7415977 . PMID 32518153 .
- ^ a b Tulio AZ, Reese RN, Wyzgoski FJ, Rinaldi PL, Fu R, Scheerens JC, Miller AR (marzo de 2008). "Cyanidin 3-rutinoside y cyanidin 3-xylosylrutinoside como antioxidantes fenólicos primarios en frambuesa negra". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 56 (6): 1880–8. doi : 10.1021 / jf072313k . PMID 18290621 .
Cinco antocianinas estaban presentes en las frambuesas negras: cianidina 3-sambubiósido, cianidina 3-glucósido, cianidina 3-xilosilrutinosido, cianidina 3-rutinosido y pelargonidina 3-rutinósido. Sus identidades y estructuras, con especial énfasis en la cianidina 3-xilosilrutinósido, fueron confirmadas por espectroscopía de RMN. Predominaron dos de estas antocianinas, cianidina 3-rutinósido y cianidina 3-xilosilrutinósido, que comprenden 24-40 y 49-58%, respectivamente, del total de antocianinas en frambuesas negras. Sobre la base tanto de la potencia como de la concentración, se descubrió que la cianidina 3-rutinósido y la cianidina 3-xilosilrutinósida eran los contribuyentes importantes a los sistemas antioxidantes de las frambuesas negras.
- ^ He F, Liang NN, Mu L, Pan QH, Wang J, Reeves MJ, Duan CQ (febrero de 2012). "Antocianinas y su variación en vinos tintos I. Antocianinas monoméricas y su expresión de color" . Moléculas . 17 (2): 1571–601. doi : 10,3390 / moléculas17021571 . PMC 6268338 . PMID 22314380 .
- ^ http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/phenol/narin.html
- ^ Dewick, PM Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, 3ª ed.; John Wiley and Sons, Ltd: Reino Unido 2009; págs 137-186