Persin

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Persin

Nombres
Nombre IUPAC preferido Acetato de (2 R , 12 Z , 15 Z ) -2-hidroxi-4-oxohenicosa-12,15-dien-1-ilo
Identificadores
Número CAS	56164-07-9 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
PubChem CID	6365563
UNII	F77H1G5433 Y
Sonrisas ***
Propiedades
Fórmula química	C 23 H 40 O 4
Masa molar	380,569  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

Compuesto químico

La persina es una toxina fungicida presente en el aguacate . ^{[1] La} persina es un compuesto soluble en aceite estructuralmente similar a un ácido graso y se filtra al cuerpo de la fruta desde las semillas.

Las concentraciones relativamente bajas de persina en la pulpa madura del aguacate generalmente se consideran inofensivas para los humanos. Los efectos negativos en humanos se dan principalmente en personas alérgicas . Cuando la persina es consumida por animales domésticos a través de las hojas o la corteza del árbol de aguacate, o las pieles y semillas del fruto del aguacate, es tóxica y peligrosa. ^{[2] [3]}

Patología

Se ha demostrado que el consumo de las hojas y la corteza del árbol de aguacate, o la piel y el hueso del fruto del aguacate, tiene los siguientes efectos: ^[2]

• En las aves, que son particularmente sensibles a la toxina del aguacate, los síntomas son: aumento de la frecuencia cardíaca, daño al tejido miocárdico, dificultad para respirar, plumaje desordenado, inquietud, debilidad y apatía. Las dosis altas causan síndrome respiratorio agudo ( asfixia ), con muerte aproximadamente de 12 a 24 horas después del consumo.
• Conejos y ratones lactantes: mastitis no infecciosa y agalactia tras el consumo de hojas o cortezas.
• Conejos: arritmia cardíaca , edema submandibular y muerte por consumo de hojas.
• Vacas y cabras: mastitis , disminución de la producción de leche tras el consumo de hojas o corteza.
• Equinos: los efectos clínicos se presentan principalmente en yeguas e incluyen mastitis no infecciosa , gastritis y cólicos ocasionales .
• Gatos, perros: puede ocurrir un leve malestar estomacal, con potencial para causar daño cardíaco. ^[2]
• Liebres, cerdos, ratas, ovejas, avestruces, pollos, pavos y peces: síntomas de intoxicación similares a los descritos anteriormente. Se desconoce la dosis letal; el efecto es diferente según la especie animal. ^[4]
• Ratones: lesión no mortal de la glándula mamaria lactante de 60 a 100 mg / kg Persin. Necrosis de fibras miocárdicas con 100 mg / kg de Persin. 200 mg / kg letal. ^[1]

Farmacología adicional

Los estudios en animales muestran que la exposición a la persina conduce a la apoptosis en ciertos tipos de células de cáncer de mama . ^[5] También se ha demostrado que mejora el efecto citotóxico del tamoxifeno in vitro . ^[6] Sin embargo, la persina es altamente insoluble en soluciones acuosas y se necesitará más investigación para ponerla en forma de tableta soluble. ^[6]

Referencias

1. Oelrichs PB, Ng JC, Seawright AA, Ward A, Schäffeler L, MacLeod JK (1995). "Aislamiento e identificación de un compuesto de hojas de aguacate ( Persea americana ) que provoca necrosis del epitelio acinar de la glándula mamaria lactante y del miocardio". Nat. Toxinas . 3 (5): 344–9. doi : 10.1002 / nt.2620030504 . PMID  8581318 .La lesión no mortal de la glándula mamaria lactante del ratón es de 60 a 100 mg / kg. A dosis por persona superiores a 100 mg / kg, puede producirse necrosis de las fibras miocárdicas y pueden observarse áreas de fibrosis miocárdica en animales que sobreviven durante siete días. Puede haber hidrotórax y / o edema pulmonar en animales más gravemente afectados. [..] ha habido pocos intentos de investigar la causa de los posibles efectos tóxicos de la planta en los mamíferos.
2. ASPCA Poison Control: Avocado en aspca.org
3. Morton, Julia F. "NewCROP - Avocado Persea americana" . hort.purdue.edu . Universidad de Purdue . Consultado el 3 de diciembre de 2017 .
4. Clipsham, R. "Toxicidad del aguacate" . Consultado el 28 de abril de 2010 .
5. Butt AJ, Roberts CG, Seawright AA, Oelrichs PB, MacLeod JK, Liaw TY, Kavallaris M , Somers-Edgar TJ, Lehrbach GM, Watts CK, Sutherland RL (2006). "Una nueva toxina vegetal, la persina, con actividad in vivo en la glándula mamaria, induce la apoptosis dependiente de Bim en células de cáncer de mama humano" . Mol Cancer Ther . 5 (9): 2300–9. doi : 10.1158 / 1535-7163.MCT-06-0170 . PMID 16985064 . 
6. Roberts CG, Gurisik E, Biden TJ, Sutherland RL, Butt AJ (octubre de 2007). "La citotoxicidad sinérgica entre el tamoxifeno y la toxina vegetal persina en células de cáncer de mama humano depende de la expresión de Bim y está mediada por la modulación del metabolismo de las ceramidas" . Mol. Cancer Ther . 6 (10): 2777–85. doi : 10.1158 / 1535-7163.MCT-07-0374 . PMID 17913853 .