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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Fenantridina [1] | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.005.396  |
| Número CE |
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PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 13 H 9 N | |
| Masa molar | 179,217 g / mol |
| Punto de fusion | 107,4 ° C (225,3 ° F; 380,5 K) |
| Punto de ebullición | 348,9 ° C (660,0 ° F; 622,0 K) |
| ligeramente soluble [2] | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La fenantridina es un compuesto heterocíclico de nitrógeno que es la base de los tintes fluorescentes que se unen al ADN a través de la intercalación . Ejemplos de tales tintes son bromuro de etidio y yoduro de propidio . La acridina es un isómero de la fenantridina.
La fenantridina fue descubierta por Amé Pictet y HJ Ankersmit en 1891 por pirólisis del producto de condensación de benzaldehído y anilina . [3] En la reacción de Pictet-Hubert (1899) se forma el compuesto en una reacción de la 2-aminobifenilo - aducto de formaldehído (una N -acyl- o -xenylamine) con cloruro de zinc a temperaturas elevadas. [4]
Las condiciones de reacción para la reacción de Pictet-Hubert fueron mejoradas por Morgan y Walls en 1931, reemplazando el metal por oxicloruro de fósforo y usando nitrobenceno como solvente de reacción. [5] Por esta razón, la reacción también se denomina reacción de Morgan-Walls . [6]
La reacción es similar a la reacción de Bischler-Napieralski y la reacción de Pictet-Spengler .
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 212. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Lide, David R. (1998), Manual de química y física (87 ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, págs. 3-460, ISBN 0-8493-0594-2
- ^ Mittheilung Ueber das Phenanthridin Amé Pictet, HJ Ankersmit Chemisches Laboratorium der Universität Genf Justus Liebigs Annalen der Chemie Volumen 266 Número 1-2, págs. 138-153 doi : 10.1002 / jlac.18912660107
- ^ Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen Amé Pictet, A. Hubert Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volumen 29 Edición 2, págs. 1182-1189, 1896 doi : 10.1002 / cber.18960290206
- ^ CCCXXXV. — Investigaciones en la serie de fenantridina. Parte I. Una nueva síntesis de homólogos y derivados de fenantridina Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls, J. Chem. Soc. , 1931 , 2447–2456 doi : 10.1039 / JR9310002447
- ^ Jie Jack Li (ed.), 2004, Reacciones de nombre en química heterocíclica , Wiley.
