El fenilacetaldehído es un compuesto orgánico utilizado en la síntesis de fragancias y polímeros . [1] El fenilacetaldehído es un aldehído que consiste en acetaldehído que lleva un sustituyente fenilo; el miembro padre de la clase de compuestos fenilacetaldehído. Tiene un papel como metabolito humano, metabolito de Saccharomyces cerevisiae, metabolito de Escherichia coli y metabolito de ratón. Es un aldehído que contiene alfa-CH2 y un miembro de los fenilacetaldehídos. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Fenilacetaldehído | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
385791 | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.159 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 8 O | |
Masa molar | 120,15 g / mol |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 1.079 g / mL |
Punto de fusion | -10 ° C (14 ° F; 263 K) |
Punto de ebullición | 195 ° C (383 ° F; 468 K) |
2.210 g / L | |
-72,01 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Índice de refracción ( n D ) | 1.526 |
Peligros | |
Principales peligros | Nocivo, Inflamable |
Frases R (desactualizadas) | R22 R36 R37 R38 |
Frases S (desactualizadas) | S26 S36 |
punto de inflamabilidad | 87 ° C (189 ° F; 360 K) |
Compuestos relacionados | |
2-fenil aldehídos relacionados | 3,4-dihidroxifenilacetaldehído |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El fenilacetaldehído es un importante aldehído relacionado con la oxidación. La exposición al estireno produce fenilacetaldehído como metabolito secundario. El estireno ha sido implicado como tóxico para la reproducción, neurotóxico o carcinógeno in vivo o in vitro. El fenilacetaldehído podría formarse mediante diversas reacciones térmicas durante el proceso de cocción junto con los compuestos C8 que se identifican como un compuesto activo de aroma importante en el hongo de pino cocido. El fenilacetaldehído se oxida fácilmente a ácido fenilacético. Por lo tanto, eventualmente se hidrolizará y oxidará para producir ácido fenilacético que se excretará principalmente en la orina en forma conjugada. [2]
Ocurrencia natural
El fenilacetaldehído se encuentra ampliamente en la naturaleza porque puede derivarse biosintéticamente del aminoácido fenilalanina . Las fuentes naturales del compuesto incluyen chocolate , [3] trigo sarraceno , [4] flores y feromonas de comunicación de varios órdenes de insectos . [5] Es notable por ser un atrayente floral para numerosas especies de lepidópteros ; por ejemplo, es el atractor floral más fuerte para la polilla de la col . [6]
Usos
Fragancias y sabores
El aroma de la sustancia pura puede describirse como similar a la miel, dulce, rosa, verde, herbáceo y se agrega a las fragancias para impartir matices de jacinto , narciso o rosa . [1] Por razones similares, el compuesto a veces se puede encontrar en cigarrillos y bebidas aromatizadas .
Históricamente, antes de que se desarrollaran los enfoques biotecnológicos , el fenilacetaldehído también se usaba para producir fenilalanina a través de la reacción de Strecker como un paso en la producción de edulcorante de aspartamo . [1]
Polímeros
El fenilacetaldehído se usa en la síntesis de poliésteres donde sirve como aditivo para controlar la velocidad durante la polimerización . [1]
Medicina natural
El fenilacetaldehído es responsable de la actividad antibiótica de la terapia con gusanos . [7]
MAOI
Teóricamente, la formación de hidrazona y la subsiguiente reducción de la feniletilidenhidrazina da fenelzina. [ cita requerida ]
Preparación
El fenilacetaldehído se puede obtener mediante diversas rutas sintéticas y precursores . Los ejemplos notables incluyen:
- Isomerización de óxido de estireno . [1]
- Deshidrogenación de 2-feniletanol sobre catalizadores de plata u oro .
- Darzens reacción entre benzaldehído y ésteres de cloroacetato .
- Oxidación Wacker de estireno .
- Reordenamiento de Hofmann de cinamamida (también conocido como (2E) -3-fenilacrilamida). [8] [9]
- Oxidación de ciclooctatetraeno con sulfato de mercurio (II) acuoso . [10] [11]
- Degradación de Strecker de fenilalanina. [12]
Reactividad
El fenilacetaldehído a menudo está contaminado con polímero de óxido de poliestireno debido a la especial labilidad del protón alfa bencílico y la reactividad del aldehído. La condensación aldólica del dímero inicial da lugar a una variedad de aceptores y donantes de Michael .
Referencias
- ^ a b c d e Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Jürgen, Falbe; Lappe, Peter; Jürgen, Weber; Frey, Guido (2014). "Aldehídos, Aralifáticos" . Enciclopedia de química industrial de Ullmann . 1 . doi : 10.1002 / 14356007.m01_m03.pub2 . ISBN 9783527334773.
- ^ a b "Fenilacetaldehído" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Biblioteca Nacional de Medicina . Consultado el 16 de julio de 2020 . Este artículo incorpora texto de esta fuente, que es de dominio público .
- ^ Schnermann, Petra; Schieberle, Peter (1997). "Evaluación de olores clave en chocolate con leche y masa de cacao por análisis de dilución de extracto de aroma". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 45 (3): 867–872. doi : 10.1021 / jf960670h .
- ^ Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H (2009). "Identificación de compuestos aromáticos de trigo sarraceno (Fagopyrum esculentum Moench) con GC-MS". Química de los alimentos . 112 (1): 120-124. doi : 10.1016 / j.foodchem.2008.05.048 .
- ^ El-Sayed, Ashraf. "Semioquímico-2-fenilacetaldehído" . The Pherobase: Base de datos de feromonas y semioquímicos de insectos . Amplia base de datos de feromonas y semioquímicos de insectos. Archivado desde el original el 30 de junio de 2017 . Consultado el 26 de noviembre de 2014 .
- ^ Heath, Robert R .; Landolt, Peter J .; Dueben, Barbara; Lenczewski, Barbara (1 de agosto de 1992). "Identificación de compuestos florales de Jessamine de floración nocturna atractivos para las polillas de col". Entomología ambiental . 21 (4): 854–859. doi : 10.1093 / ee / 21.4.854 . ISSN 0046-225X .
- ^ Pavillard, ER; Wright, EA (1957). "Un antibiótico de gusanos". Naturaleza . 180 (4592): 916–917. doi : 10.1038 / 180916b0 . PMID 13483556 . S2CID 4155906 .
- ^ Weerman, RA (1913). "Einwirkung von Natriumhypochlorit auf Amide ungesättigter Säuren" . Justus Liebigs Annalen der Chemie . 401 (1): 1–20. doi : 10.1002 / jlac.19134010102 .
- ^ Adams, Rodger (1946). Reacciones orgánicas Volumen III (PDF) . Nueva York: John Wiley and Sons Inc. págs. 275, 276 y 285. ISBN 9780471005285. Consultado el 15 de junio de 2014 .
- ^ Reppe, Walter; Schlichting, Otto; Klager, Karl; Toepel, Tim (1948). "Cyclisierende Polymerisation von Acetylen I Über Cyclooctatetraen". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 560 (1): 1–92. doi : 10.1002 / jlac.19485600102 .
- ^ Kunichika, Sango (1953). "Ciclopoliolefinas derivadas del acetileno". Boletín del Instituto de Investigaciones Químicas de la Universidad de Kyoto . 31 (5): 323–335. hdl : 2433/75368 .
- ^ Schonberg, Alexander; Radwan, Moubacher (1952). "La degradación de Strecker de α-aminoácidos". Revisiones químicas . 52 (2): 261-277. doi : 10.1021 / cr60156a002 .