Fotopolímero

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Un fotopolímero o resina activada por luz es un polímero que cambia sus propiedades cuando se expone a la luz, a menudo en la región ultravioleta o visible del espectro electromagnético . ^[1] Estos cambios a menudo se manifiestan estructuralmente, por ejemplo, el endurecimiento del material se produce como resultado de la reticulación cuando se expone a la luz. A continuación se muestra un ejemplo que muestra una mezcla de monómeros , oligómeros y fotoiniciadores que se conforman en un material polimérico endurecido mediante un proceso llamado curado . ^{[2] [3]}

Una amplia variedad de aplicaciones tecnológicamente útiles se basan en fotopolímeros, por ejemplo, algunos esmaltes y barnices dependen de la formulación de fotopolímeros para un endurecimiento adecuado tras la exposición a la luz. En algunos casos, un esmalte se puede curar en una fracción de segundo cuando se expone a la luz, a diferencia de los esmaltes curados térmicamente que pueden requerir media hora o más. ^{[4] Los} materiales curables se utilizan ampliamente en tecnologías médicas, de impresión y fotorresistentes .

Los cambios en las propiedades estructurales y químicas pueden ser inducidos internamente por cromóforos que ya posee la subunidad polimérica , o externamente por adición de moléculas fotosensibles . Normalmente, un fotopolímero consiste en una mezcla de monómeros y oligómeros multifuncionales para lograr las propiedades físicas deseadas y, por lo tanto, se ha desarrollado una amplia variedad de monómeros y oligómeros que pueden polimerizar en presencia de luz mediante iniciación interna o externa . Los fotopolímeros se someten a un proceso llamado curado, en el que los oligómeros se entrecruzan tras la exposición a la luz, formando lo que se conoce como un polímero de red.. El resultado del fotopolimerización es la formación de una red termoestable de polímeros. Una de las ventajas del fotopolimerización es que se puede realizar de forma selectiva utilizando fuentes de luz de alta energía, por ejemplo láseres , sin embargo, la mayoría de los sistemas no se activan fácilmente con la luz y en este caso se requiere un fotoiniciador. Los fotoiniciadores son compuestos que tras la radiación de luz se descomponen en especies reactivas que activan la polimerización de grupos funcionales específicos en los oligómeros. ^[5] A continuación se muestra un ejemplo de una mezcla que se reticula cuando se expone a la luz. La mezcla consta de estireno monomérico y acrilatos oligoméricos.. ^[6]

Más comúnmente, los sistemas fotopolimerizados se curan típicamente mediante radiación UV, ya que la luz ultravioleta es más enérgica. Sin embargo, el desarrollo de sistemas fotoiniciadores basados ​​en colorantes ha permitido el uso de luz visible , con las ventajas potenciales de ser más simples y seguros de manejar. ^[7] El curado UV en procesos industriales se ha expandido enormemente durante las últimas décadas. Muchas tecnologías tradicionales de curado térmico y basadas en solventes pueden ser reemplazadas por tecnologías de fotopolimerización. Las ventajas de la fotopolimerización sobre la polimerización curada térmicamente incluyen tasas más altas de polimerización y beneficios ambientales de la eliminación de sustancias volátiles.disolventes orgánicos . ^[1]

Hay dos rutas generales para la fotoiniciación: radicales libres e iónica . ^{[1] [4]} El proceso general implica dopar un lote de polímero puro con pequeñas cantidades de fotoiniciador, seguido de radiación selectiva de luz, lo que da como resultado un producto altamente reticulado . Muchas de estas reacciones no requieren disolvente, lo que elimina la ruta de terminación mediante la reacción de los iniciadores con disolvente e impurezas, además de reducir el coste global. ^[8]

Mecanismo iónico

En los procesos de curado iónico se utiliza un fotoiniciador iónico para activar el grupo funcional de los oligómeros que van a participar en la reticulación . Normalmente, la fotopolimerización es un proceso muy selectivo y es crucial que la polimerización tenga lugar solo donde se desee. Para satisfacer esto, el oligómero líquido puro se puede dopar con fotoiniciadores aniónicos o catiónicos que iniciarán la polimerización solo cuando se irradien con luz . Los monómeros , o grupos funcionales, empleados en la fotopolimerización catiónica incluyen:compuestos estirénicos , viniléteres , N- vinilcarbazoles , lactonas , lactamas, éteres cíclicos , acetales cíclicos y siloxanos cíclicos . La mayoría de los fotoiniciadores iónicos pertenecen a la clase catiónica; Los fotoiniciadores aniónicos se investigan considerablemente menos. ^[5] Hay varias clases de iniciadores catiónicos, incluidas las sales de onio , los compuestos organometálicos y las sales de piridinio . ^[5] Como se mencionó anteriormente, uno de los inconvenientes de los fotoiniciadores utilizados para la fotopolimerización es que tienden a absorber en la región UV corta.. ^[7] Se pueden emplear fotosensibilizadores, o cromóforos , que absorben en una región de longitud de onda mucho más larga para excitar los fotoiniciadores a través de una transferencia de energía. ^[5] Otras modificaciones de este tipo de sistemas son la polimerización catiónica asistida por radicales libres. En este caso, se forma un radical libre a partir de otra especie en solución que reacciona con el fotoiniciador para iniciar la polimerización. Aunque existe un grupo diverso de compuestos activados por fotoiniciadores catiónicos, los compuestos que encuentran la mayoría de los usos industriales contienen epóxidos , oxetanos y éteres vinílicos. ^[1]Una de las ventajas de usar fotopolimerización catiónica es que una vez que la polimerización ha comenzado, ya no es sensible al oxígeno y no requiere una atmósfera inerte para funcionar bien. ^[1]

Fotólisis

${\displaystyle {\begin{matrix}{}\\{\ce {[R'-R+X^{-}]->[hv]{[R'-R+X-]^{\ast }}->{R^{.+}}+{R'^{.}}+X^{-}->[{\ce {MH}}]{{R+}-H}+{M-R'}+X^{-}->{R}+H+X^{-}}}\\{}\end{matrix}}}$

M = monómero

Fotoiniciadores catiónicos

El mecanismo propuesto para la fotopolimerización catiónica comienza con la fotoexcitación del iniciador. Una vez excitado, tanto homolítica de escisión y disociación de un contador de anión se lleva a cabo, generando un radical catiónico (R), un arilo radical (R ') y un contra-anión inalterado (X). La abstracción de un ácido de Lewis por el radical catiónico produce un hidrógeno unido muy débilmente y un radical libre . El ácido se desprotona más por el anión (X) en solución, generando un ácido de Lewis con el anión de partida (X) como contraión. Se cree que el protón ácidogenerado es lo que finalmente inicia la polimerización . ^[9]

Sales de onio

Desde su descubrimiento en la década de 1970 , las sales de arilonio , más específicamente las sales de yodonio y sulfonio , han recibido mucha atención y han encontrado muchas aplicaciones industriales. Otras sales de onio menos comunes incluyen las sales de amonio y fosfonio . ^[1]

Un compuesto típico de onio utilizado como fotoiniciador contiene dos o tres grupos areno para el yodonio y el sulfonio, respectivamente. Las sales de onio generalmente absorben luz de longitud de onda corta en la región UV que se extiende desde 225 a 300 nm. ^{[5] : 293} Una característica que es crucial para el rendimiento de los fotoiniciadores de onio es que el contador de anión es no nucleófila . Dado que el ácido de Brønsted generado durante el paso de iniciación se considera el iniciador activo para la polimerización , existe una terminaciónruta en la que el contraión del ácido podría actuar como nucleófilo en lugar de un grupo funcional en el oligómero. Los contraaniones comunes incluyen BF-
4, PF-
6, AsF-
6y SbF-
6. Existe una relación indirecta entre el tamaño del contraión y el porcentaje de conversión.

Organometálico

Aunque es menos común, los complejos de metales de transición también pueden actuar como fotoiniciadores catiónicos . En general, el mecanismo es más simplista que los iones de cebolla descritos anteriormente. La mayoría de los fotoiniciadores de esta clase consisten en una sal metálica con un contraanión no nucleófilo. Por ejemplo, las sales de ferrocinio han recibido mucha atención para aplicaciones comerciales. ^[10] La banda de absorción de los derivados de la sal de ferrocinio se encuentra en una región mucho más larga y, a veces , visible . Tras la radiación, el centro metálico pierde uno o más ligandos y estos son reemplazados por grupos funcionales que comienzan la polimerización.. Uno de los inconvenientes de este método es una mayor sensibilidad al oxígeno . También hay varios fotoiniciadores aniónicos organometálicos que reaccionan a través de un mecanismo similar. Para el caso aniónico , la excitación de un centro metálico va seguida de la escisión del enlace heterolítico o de la transferencia de electrones que genera el iniciador aniónico activo . ^[5]

Sales de piridinio

Generalmente, los fotoiniciadores de piridinio son derivados de piridina N-sustituidos , con una carga positiva colocada sobre el nitrógeno . El contraión es en la mayoría de los casos un anión no nucleófilo. Tras la radiación, se produce la ruptura del enlace homolítico generando un radical catiónico piridinio y un radical libre neutro . En la mayoría de los casos, el radical piridinio extrae un átomo de hidrógeno del oligómero . El radical libre generado a partir de la abstracción de hidrógeno es luego terminado por el radical libre en solución. Esto da como resultado un ácido piridinio fuerte que puede iniciar la polimerización . ^[11]

Mecanismo de radicales libres

Hoy en día, la mayoría de las rutas de fotopolimerización radical se basan en reacciones de adición de dobles enlaces de carbono en acrilatos o metacrilatos, y estas rutas se emplean ampliamente en fotolitografía y estereolitografía. ^[12]

Antes de que se determinara la naturaleza de radicales libres de ciertas polimerizaciones , se observó que ciertos monómeros polimerizaban cuando se exponían a la luz. El primero en demostrar la reacción en cadena de radicales libres fotoinducidos del bromuro de vinilo fue Ivan Ostromislensky , un químico ruso que también estudió la polimerización del caucho sintético . Posteriormente, se encontró que muchos compuestos se disociaban por la luz y encontraron un uso inmediato como fotoiniciadores en la industria de la polimerización. ^[1]

En el mecanismo de radicales libres de los sistemas curables por radiación, la luz absorbida por un fotoiniciador genera radicales libres que inducen reacciones de reticulación de una mezcla de oligómeros y monómeros funcionalizados para generar la película curada ^[13].

Los materiales fotocurables que se forman a través del mecanismo de radicales libres se someten a polimerización de crecimiento de cadena , que incluye tres pasos básicos: iniciación , propagación de cadena y terminación de cadena . Los tres pasos se describen en el esquema siguiente, donde R • representa el radical que se forma al interactuar con la radiación durante la iniciación, y M es un monómero. ^[4] El monómero activo que se forma se propaga luego para crear radicales de cadena polimérica en crecimiento. En materiales fotoendurecibles, la etapa de propagación implica reacciones de los radicales de cadena con dobles enlaces reactivos de los prepolímeros u oligómeros. La reacción de terminación generalmente procede a través decombinación , en la que se unen dos radicales de cadena, o por desproporción , que ocurre cuando un átomo (típicamente hidrógeno) se transfiere de una cadena de radicales a otra dando como resultado dos cadenas poliméricas.

Iniciación

${\displaystyle {\begin{aligned}Initiatior+h_{\nu }&{\ce {->R^{\bullet }}}\\{\ce {{R^{\bullet }}+M}}\ &{\ce {->RM^{\bullet }}}\end{aligned}}}$

Propagación

${\displaystyle {\ce {{RM^{\bullet }}+M_{\mathit {n}}->RM_{{\mathit {n}}+1}^{\bullet }}}}$

Terminación

combinación

${\displaystyle {\ce {{RM_{\mathit {n}}^{\bullet }}+{^{\bullet }M_{\mathit {m}}R}->RM_{\mathit {n}}M_{\mathit {m}}R}}}$

desproporción

${\displaystyle {\ce {{RM_{\mathit {n}}^{\bullet }}+{^{\bullet }M_{\mathit {m}}R}->{RM_{\mathit {n}}}+M_{\mathit {m}}R}}}$

La mayoría de los compuestos que curan mediante el crecimiento de cadenas radicales contienen una mezcla diversa de oligómeros y monómeros con una funcionalidad que puede variar de 2 a 8 y pesos moleculares de 500 a 3000. En general, los monómeros con mayor funcionalidad dan como resultado una densidad de reticulación más estrecha del material terminado. . ^[5] Normalmente, estos oligómeros y monómeros por sí solos no absorben suficiente energía para las fuentes de luz comerciales utilizadas, por lo que se incluyen fotoiniciadores. ^{[4] [13]}

Fotoiniciadores

Hay dos tipos de fotoinitadores de radicales libres: un sistema de dos componentes donde el radical se genera mediante la abstracción de un átomo de hidrógeno de un compuesto donante (también llamado co-iniciador), y un sistema de un componente donde dos radicales se generan por escisión. . A continuación se muestran ejemplos de cada tipo de fotoiniciador de radicales libres. ^[13]

La benzofenona , las xantonas y las quinonas son ejemplos de fotoiniciadores del tipo de abstracción, siendo los compuestos donantes comunes las aminas alifáticas. La especie R • resultante del compuesto donante se convierte en el iniciador del proceso de polimerización por radicales libres, mientras que el radical resultante del fotoiniciador de partida (benzofenona en el ejemplo mostrado anteriormente) no suele ser reactivo.

Éteres de benzoína, acetofenonas , benzoiloximas y acilfosfinas son algunos ejemplos de fotoiniciadores de tipo escisión. La escisión ocurre fácilmente para la especie, dando dos radicales tras la absorción de luz, y ambos radicales generados típicamente pueden iniciar la polimerización. Los fotoiniciadores del tipo de escisión no requieren un co-iniciador, como las aminas alifáticas. Esto puede ser beneficioso ya que las aminas también son especies de transferencia de cadena efectivas . Los procesos de transferencia de cadena reducen la longitud de la cadena y, en última instancia, la densidad de reticulación de la película resultante.

Oligómeros y monómeros

Las propiedades de un material fotocurado, como flexibilidad, adhesión y resistencia química, las proporcionan los oligómeros funcionalizados presentes en el material compuesto fotocurable. Los oligómeros son típicamente epóxidos , uretanos , poliéteres o poliésteres , cada uno de los cuales proporciona propiedades específicas al material resultante. Cada uno de estos oligómeros está típicamente funcionalizado por un acrilato . Un ejemplo que se muestra a continuación es un oligómero epoxi que ha sido funcionalizado por ácido acrílico. Los epoxis acrilados son útiles como recubrimientos sobre sustratos metálicos y dan como resultado recubrimientos duros brillantes. Los oligómeros de uretano acrilados son típicamente resistentes a la abrasión, duros y flexibles, lo que los convierte en revestimientos ideales para suelos, papel, planchas de impresión y materiales de embalaje. Los poliéteres y poliésteres acrilados dan como resultado películas muy duras resistentes a los disolventes; sin embargo, los poliéteres son propensos a la degradación por UV y, por lo tanto, rara vez se utilizan en materiales curables por UV. A menudo, las formulaciones se componen de varios tipos de oligómeros para lograr las propiedades deseables de un material. ^[4]

Los monómeros utilizados en los sistemas curables por radiación ayudan a controlar la velocidad de curado, la densidad de reticulación, las propiedades superficiales finales de la película y la viscosidad de la resina. Los ejemplos de monómeros incluyen estireno , N-vinilpirrolidona y acrilatos . El estireno es un monómero de bajo costo y proporciona un curado rápido, la N-vinilpirrolidona da como resultado un material que es altamente flexible cuando se cura y tiene baja toxicidad, y los acrilatos son altamente reactivos, lo que permite tasas de curado rápidas, y son muy versátiles con un rango de funcionalidad de monómero de monofuncional a tetrafuncional. Al igual que los oligómeros, se pueden emplear varios tipos de monómeros para lograr las propiedades deseadas del material final. ^[4]

Aplicaciones

La fotopolimerización tiene una amplia variedad de aplicaciones, desde la obtención de imágenes hasta los usos biomédicos.

Odontología

La odontología es un campo en el que los fotopolímeros de radicales libres han encontrado un amplio uso como adhesivos, compuestos selladores y recubrimientos protectores. Estos composites dentales se basan en un fotoiniciador de canforquinona y una matriz que contiene oligómeros de metacrilato con cargas inorgánicas como el dióxido de silicio . Los cementos de resina se utilizan para cementar cerámica moldeada , porcelana completa y carillas.restauraciones finas o translúcidas, que permiten la penetración de la luz visible para polimerizar el cemento. Los cementos activados por luz pueden ser radiotransparentes y generalmente se proporcionan en varios tonos, ya que se utilizan en situaciones estéticamente exigentes. ^[14]

Las bombillas halógenas convencionales , los láseres de argón y las luces de arco de xenón se utilizan actualmente en la práctica clínica. Un nuevo enfoque tecnológico para curar biomateriales orales activados por luz utilizando una unidad de fotopolimerización (LCU) se basa en diodos emisores de luz (LED) azules . Los principales beneficios de la tecnología LED LCU son la larga vida útil de las LED LCU (varios miles de horas), la ausencia de filtros o ventiladores de refrigeración y prácticamente ninguna disminución de la salida de luz durante la vida útil de la unidad, lo que da como resultado un curado constante y de alta calidad . Los experimentos simples de profundidad de curado en composites dentales curados con tecnología LED muestran resultados prometedores. ^[15]

Usos médicos

Los adhesivos fotocurables también se utilizan en la producción de catéteres , audífonos , mascarillas quirúrgicas , filtros médicos y sensores de análisis de sangre. ^{[1] Los} fotopolímeros también se han explorado para su uso en la administración de fármacos, la ingeniería de tejidos y los sistemas de encapsulación celular. ^[16] Se están desarrollando procesos de fotopolimerización para estas aplicaciones para llevarlos a cabo in vivo o ex vivo . La fotopolimerización in vivo proporcionaría las ventajas de producción e implantación con una cirugía mínimamente invasiva. Ex vivola fotopolimerización permitiría la fabricación de matrices complejas y la versatilidad de la formulación. Aunque los fotopolímeros son prometedores para una amplia gama de nuevas aplicaciones biomédicas, la biocompatibilidad con materiales fotopoliméricos aún debe abordarse y desarrollarse.

Impresión 3D

La estereolitografía , la imagen digital y la impresión por inyección de tinta 3D son solo algunas de las tecnologías de impresión 3D que utilizan las vías de fotopolimerización. La impresión 3D generalmente utiliza software CAD-CAM , que crea un modelo de computadora 3D para traducirlo en un objeto de plástico 3D. La imagen se corta en rodajas; Luego, cada rebanada se reconstruye mediante el curado por radiación del polímero líquido , convirtiendo la imagen en un objeto sólido. Los fotopolímeros utilizados en los procesos de formación de imágenes en 3D requieren una reticulación suficiente y, idealmente, deberían diseñarse para tener una contracción de volumen mínima tras la polimerización para evitar la distorsión del objeto sólido. Los monómeros comunes utilizados para la obtención de imágenes en 3D incluyen multifuncionalesacrilatos y metacrilatos , a menudo combinados con un componente no polimérico para reducir la contracción de volumen. ^[12] Cada vez se utiliza más una mezcla compuesta competidora de resinas epóxido con fotoiniciadores catiónicos, ya que su contracción de volumen tras la polimerización por apertura de anillo es significativamente inferior a la de los acrilatos y metacrilatos. También se han empleado polimerizaciones catiónicas y de radicales libres compuestas de monómeros epóxido y acrilato, obteniendo la alta velocidad de polimerización del monómero acrílico y mejores propiedades mecánicas de la matriz epoxi. ^[1]

Fotorresistentes

Los fotorresistentes son recubrimientos u oligómeros que se depositan en una superficie y están diseñados para cambiar las propiedades tras la irradiación de luz . Estos cambios polimerizan los oligómeros líquidos en polímeros reticulados insolubles o descomponen los polímeros ya sólidos en productos líquidos. Los polímeros que forman redes durante la fotopolimerización se denominan resistencia negativa . Por el contrario, los polímeros que se descomponen durante la fotopolimerización se denominan resistencias positivas.. Tanto las resistencias positivas como las negativas han encontrado muchas aplicaciones, incluido el diseño y la producción de chips microfabricados. La capacidad de modelar la capa protectora utilizando una fuente de luz enfocada ha impulsado el campo de la fotolitografía .

Resistencias negativas

Como se mencionó, las resistencias negativas son fotopolímeros que se vuelven insolubles al exponerse a la radiación. Han encontrado una variedad de aplicaciones comerciales, especialmente en el área del diseño e impresión de pequeños chips para electrónica. Una característica que se encuentra en la mayoría de las resistencias de tono negativo es la presencia de ramificaciones multifuncionales en los polímeros utilizados. La radiación de los polímeros en presencia de un iniciador da como resultado la formación de un polímero de red químicamente resistente . Un grupo funcional común utilizado en resistencias negativas son los grupos funcionales epoxi . Un ejemplo de un polímero de esta clase ampliamente utilizado es SU-8.. SU-8 fue uno de los primeros polímeros utilizados en este campo y encontró aplicaciones en la impresión de tableros de alambre. ^[17] En presencia de un fotopolímero fotoiniciador catiónico , SU-8 forma redes con otros polímeros en solución. Esquema básico que se muestra a continuación.

SU-8 es un ejemplo de fotopolimerización intramolecular que forma una matriz de material reticulado . También se pueden fabricar resistencias negativas mediante copolimerización . En el caso de que dos monómeros u oligómeros diferentes estén en solución con múltiples funcionalidades , es posible que los dos polimericen y formen un polímero menos soluble.

Los fabricantes también utilizan sistemas de fotopolimerización en aplicaciones de ensamblaje OEM, como aplicaciones de dispositivos médicos o electrónicos especializados. ^[18]

Resiste positivamente

La exposición de una resistencia positiva a la radiación cambia la estructura química de modo que se vuelve líquida o más soluble. Estos cambios en la estructura química a menudo tienen su origen en la escisión de enlazadores específicos en el polímero . Una vez irradiados, los polímeros "descompuestos" se pueden lavar con un disolvente revelador dejando atrás el polímero que no fue expuesto a la luz. Este tipo de tecnología permite la producción de plantillas muy finas para aplicaciones como la microelectrónica . ^[19] Para tener este tipo de cualidades, las resistencias positivas utilizan polímeros con enlazadores lábiles en su columna vertebral que se pueden escindir con la irradiación, o utilizan unÁcido fotogenerado para hidrolizar enlaces en el polímero. Un polímero que se descompone tras la irradiación a un producto líquido o más soluble se conoce como una capa protectora de tono positivo . Los grupos funcionales comunes que pueden hidrolizarse mediante un catalizador ácido fotogenerado incluyen policarbonatos y poliésteres . ^[20]

Impresión fina

Plancha de impresión de un mapa de la ciudad realizada en fotopolímero.

Los fotopolímeros se pueden utilizar para generar planchas de impresión, que luego se presionan sobre un tipo de metal similar al papel . ^[21] Esto se usa a menudo en la impresión fina moderna para lograr el efecto de relieve (o el efecto tridimensional más sutil de la impresión tipográfica ) de diseños creados en una computadora sin necesidad de grabar diseños en metal o tipo de metal fundido. A menudo se utiliza para tarjetas de visita. ^{[22] [23]}

Reparación de fugas

Las instalaciones industriales están utilizando resina activada por luz como sellador para fugas y grietas. Algunas resinas activadas por luz tienen propiedades únicas que las hacen ideales como producto de reparación de tuberías. Estas resinas curan rápidamente sobre cualquier superficie seca o húmeda. ^[24]

Pesca

Las resinas activadas por luz recientemente se afianzaron en los niveles de moscas como una forma de crear moscas personalizadas en un corto período de tiempo, con muy poca limpieza involucrada. ^[25]

Renovación del piso

Las resinas activadas por luz han encontrado un lugar en las aplicaciones de repintado de pisos, ofreciendo un retorno instantáneo al servicio que no está disponible con ningún otro químico debido a la necesidad de curar a temperatura ambiente. Debido a las limitaciones de la aplicación, estos recubrimientos se curan exclusivamente con rayos UV con equipos portátiles que contienen lámparas de descarga de alta intensidad. Dichos revestimientos UV están ahora disponibles comercialmente para una variedad de sustratos, tales como madera, baldosas de composición de vinilo y hormigón, reemplazando los poliuretanos tradicionales para el repintado de madera y los acrílicos de baja durabilidad para VCT .

Contaminación ambiental

Lavar las placas de polímero después de que hayan sido expuestas a la luz ultravioleta puede resultar en que ^{[ cita requerida ]} monómeros ingresen al sistema de alcantarillado, ^{[ cita requerida ]} eventualmente agregando al contenido plástico de los océanos. ^{[ cita requerida ]} Las instalaciones de purificación de agua actuales no pueden eliminar las moléculas de monómero del agua de alcantarillado. ^{[ cita requerida ]} Algunos monómeros, como el estireno , son tóxicos o cancerígenos .

Referencias

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