El ftalonitrilo es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (CN) 2 , que es un sólido cristalino blanquecino a temperatura ambiente. Es un derivado del benceno , que contiene dos grupos nitrilo adyacentes . El compuesto tiene baja solubilidad en agua pero es soluble en solventes orgánicos comunes. El compuesto se usa como precursor de la ftalocianina y otros pigmentos, abrillantadores fluorescentes y sensibilizadores fotográficos.
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Benceno-1,2-dicarbonitrilo [1] | |||
Otros nombres | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.001.859 ![]() | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 4 (CN) 2 | |||
Masa molar | 128,13 g / mol | ||
Apariencia | Cristales blanquecinos con grumos en la superficie. | ||
Olor | Similar a la almendra | ||
Densidad | 1,238 g / cm 3 [2] | ||
Punto de fusion | 139 a 141 ° C (282 a 286 ° F; 412 a 414 K) | ||
Punto de ebullición | sublime | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
Síntesis
El ftalonitrilo se produce industrialmente en un proceso continuo de una sola etapa, por amoxidación de o -xileno a 480 ° C. La reacción es catalizada por óxido de vanadio-óxido de antimonio en un reactor de lecho fluidizado . [2]
El ftalonitrilo fue descrito por primera vez en 1896 por Johannes Pinnow. Se observó como un subproducto de la síntesis de orto-dicianodiazoamidobenceno a través de la reacción de clorhidrato de orto-amido benzonitrilo , nitrito de sodio y ácido clorhídrico . [3] La primera síntesis intencional implicó la deshidratación de ftalamida hirviéndola en anhídrido acético . [4] Otra síntesis de interés histórico es la reacción de Rosenmund von Braun en la que un dihalobenceno orto sustituido se trata con cianuro de cobre (I), lo que da como resultado que los grupos haluro sean reemplazados por grupos ciano. [5]
Aplicaciones
El ftalonitrilo es el precursor de los pigmentos de ftalocianina , un pigmento orgánico muy común. Estos pigmentos se generan mediante la reacción del ftalonitrilo con varios precursores metálicos. La reacción se lleva a cabo en un disolvente a aproximadamente 180 ° C. [6]
La amonólisis del ftalonitrilo da lugar a diimino isoindolina . Esta condensación intermedia con compuestos de metileno activos para dar un pigmento amarillo 185 y un pigmento amarillo 139 comercialmente importantes .
Referencias
- ^ a b Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 902. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b Lorz, Peter M. "Ácido ftálico y derivados" en Ulmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH: Weinheim, 2002. doi : 10.1002 / 14356007.a20_181.pub2 .
- ^ Pinnow, Johannes; Sämann, C. "Ueber Derivate des o-Amidobenzonitrils (Derivados de Orthamidobenzonitrile)" Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1896, volumen 29 623-32. doi : 10.1002 / cber.189602901118
- ^ Braun, A .; Tscherniac, J. "Über die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamid (Productos de la acción del anhídrido acético sobre la ftalamida)" Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1907, volumen 40, págs. 2709-14. doi : 10.1002 / cber.190704002202
- ^ Karl M. Kadish, Kevin M. Smith, Roger Guilard . El manual de la porfirina. 2003.
- ^ Löbbert, Gerd (2000). "Ftalocianinas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a20_213 . ISBN 3527306730..