El ácido fítico es un éster dihidrogenfosfato de inositol seis veces mayor (específicamente, del isómero myo ), también llamado hexakisfosfato de inositol ( IP6 ) o polifosfato de inositol . A pH fisiológico, los fosfatos se ionizan parcialmente, dando como resultado el anión fitato .
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC (1 R , 2 S , 3 r , 4 R , 5 S , 6 s ) -ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexayl hexakis [dihidrógeno (fosfato)] | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.001.369 ![]() | ||
Número e | E391 (antioxidantes, ...) | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 18 O 24 P 6 | |||
Masa molar | 660.029 g · mol −1 | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
El anión ( myo ) fitato es una especie incolora que tiene un papel nutricional importante como principal forma de almacenamiento de fósforo en muchos tejidos vegetales , especialmente en salvado y semillas . También está presente en muchas legumbres , cereales y granos. El ácido fítico y el fitato tienen una fuerte afinidad de unión a los minerales de la dieta , calcio , hierro y zinc , lo que inhibe su absorción en el intestino delgado. [1]
Los polifosfatos de inositol inferiores son ésteres de inositol con menos de seis fosfatos, como inositol penta- (IP5), tetra- (IP4) y trifosfato (IP3). Estos ocurren en la naturaleza como catabolitos del ácido fítico.
Importancia en la agricultura
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/7/75/Phytate.svg/220px-Phytate.svg.png)
El ácido fítico se descubrió en 1903. [2]
Generalmente, el fósforo y el inositol en forma de fitato no están biodisponibles para los animales no rumiantes porque estos animales carecen de la enzima fitasa necesaria para hidrolizar los enlaces inositol-fosfato. Los rumiantes pueden digerir el fitato debido a la fitasa producida por los microorganismos del rumen . [3]
En la mayor parte de la agricultura comercial , el ganado no rumiante , como el cerdo , las aves de corral y el pescado , [4] se alimenta principalmente con cereales , como maíz , legumbres y soja . [5] Debido a que el fitato de estos granos y frijoles no está disponible para su absorción, el fitato no absorbido pasa a través del tracto gastrointestinal , elevando la cantidad de fósforo en el estiércol. [3] La excreción excesiva de fósforo puede provocar problemas ambientales, como la eutrofización . [6] El uso de granos germinados puede reducir la cantidad de ácidos fíticos en los piensos, sin una reducción significativa del valor nutricional. [7]
Además, se han desarrollado líneas mutantes viables con bajo contenido de ácido fítico en varias especies de cultivos en las que las semillas han reducido drásticamente los niveles de ácido fítico y los aumentos concomitantes de fósforo inorgánico. [8] Sin embargo, los problemas de germinación han obstaculizado el uso de estos cultivares hasta ahora. Esto puede deberse al papel fundamental del ácido fítico en el almacenamiento de iones metálicos y de fósforo. [9] Las variantes de fitato también tienen el potencial de ser utilizadas en la rehabilitación de suelos, para inmovilizar uranio , níquel y otros contaminantes inorgánicos. [10]
Roles biológicos y fisiológicos
Aunque no son digeribles para muchos animales, ya que se encuentran en semillas y granos, el ácido fítico y sus metabolitos tienen varias funciones importantes para la planta de semillero.
En particular, el ácido fítico funciona como un depósito de fósforo, un depósito de energía, una fuente de cationes y una fuente de mioinositol (un precursor de la pared celular). El ácido fítico es la principal forma de almacenamiento de fósforo en las semillas de las plantas. [11]
En las células animales, los polifosfatos de mioinositol son ubicuos y el ácido fítico (hexakisfosfato de mioinositol) es el más abundante, con una concentración que varía de 10 a 100 μM en células de mamíferos, según el tipo de célula y la etapa de desarrollo. [12] [13]
Este compuesto no se obtiene de la dieta animal, sino que debe sintetizarse dentro de la célula a partir del fosfato y el inositol (que a su vez se produce a partir de la glucosa, generalmente en los riñones). La interacción del ácido fítico intracelular con proteínas intracelulares específicas se ha investigado in vitro y se ha descubierto que estas interacciones dan como resultado la inhibición o potenciación de las actividades fisiológicas de esas proteínas. [14] [15] La mejor evidencia de estos estudios sugiere un papel intracelular del ácido fítico como cofactor en la reparación del ADN por unión de extremos no homólogos. [14] Otros estudios que utilizan mutantes de levadura también han sugerido que el ácido fítico intracelular puede estar involucrado en la exportación de ARNm desde el núcleo al citosol. [16] [17]
El hexafosfato de inositol facilita la formación del haz de seis hélices y el ensamblaje de la red inmadura del VIH-1 Gag. IP6 hace contactos iónicos con dos anillos de residuos de lisina en el centro del hexámero de Gag. La escisión proteolítica luego desenmascara un sitio de unión alternativo, donde la interacción de IP6 promueve el ensamblaje de la red de la cápside madura. Estos estudios identifican al IP6 como una pequeña molécula de origen natural que promueve tanto el ensamblaje como la maduración del VIH-1. [18]
Odontología
El IP6 tiene un uso potencial en endodoncia, odontología adhesiva, preventiva y regenerativa, y para mejorar las características y el rendimiento de los materiales dentales. [19] [20]
Ciencia de los Alimentos
El ácido fítico, principalmente como fitato en forma de fitina, se encuentra dentro de la cáscara y los granos de las semillas, [21] incluyendo nueces , granos y legumbres. [1]
Las técnicas de preparación de alimentos en el hogar pueden descomponer el ácido fítico en todos estos alimentos. Simplemente cocinar la comida reducirá el ácido fítico hasta cierto punto. Los métodos más efectivos son remojar en un medio ácido, brotar y fermentar con ácido láctico , como en masa madre y encurtir . [22]
No se observó ningún fitato detectable (menos del 0,02% del peso húmedo) en verduras como la cebolleta y las hojas de col o en frutas como manzanas, naranjas, plátanos o peras. [23]
Como aditivo alimentario , se utiliza ácido fítico como conservante , E391 . [24] [25]
Fuentes de alimentos secos de ácido fítico [26] [23] [27] [28] [29] [30] [31] [32] Comida Proporción en peso (g / 100 g) Min. Max. Semilla de cáñamo descascarada [21] 4.5 4.5 Semilla de calabaza 4.3 4.3 Linaza 2.15 2,78 Harina de semillas de sésamo 5.36 5.36 semillas de chia 0,96 1,16 Almendras 1,35 3,22 nueces de Brasil 1,97 6.34 Coco 0,36 0,36 Avellana 0,65 0,65 Maní 0,95 1,76 Nuez 0,98 0,98 Maíz (maíz) 0,75 2.22 Avena 0,42 1,16 Avena 0,89 2,40 Arroz integral 0,84 0,99 Arroz pulido 0,14 0,60 Trigo 0,39 1,35 Harina de trigo 0,25 1,37 Germen de trigo 0,08 1,14 Todo el pan de trigo 0,43 1.05 Frijoles pintos 2,38 2,38 Alforfón 1,00 1,00 Garbanzos 0,56 0,56 Lentejas 0,44 0,50 Soja 1,00 2.22 tofu 1,46 2,90 La soja bebidas 1,24 1,24 Concentrado de proteína de soja 1,24 2.17 Papa nueva 0,18 0,34 Espinacas 0,22 NR Fruta de aguacate 0,51 0,51 Castañas [33] 0,47
Fuentes de alimentos frescos de ácido fítico [28] Comida Proporción en peso (%) Min. Max. Taro 0,143 0,195 Mandioca 0,114 0,152
Absorción de minerales dietéticos
El ácido fítico tiene una fuerte afinidad por los minerales de la dieta , calcio , hierro y zinc , inhibiendo su absorción en el intestino delgado. [1] [34] Los fitoquímicos como los polifenoles y los taninos también influyen en la unión. [35] Cuando el hierro y el zinc se unen al ácido fítico, forman precipitados insolubles y son mucho menos absorbibles en los intestinos. [36] [37]
Debido a que el ácido fítico también puede afectar la absorción de hierro , "la desfitinización debe considerarse como una estrategia importante para mejorar la nutrición de hierro durante el período de destete". [38] La desmitinización por fitasa exógena a alimentos que contienen fitatos es un enfoque que se está investigando para mejorar la salud nutricional en poblaciones que son vulnerables a la deficiencia de minerales debido a su dependencia de alimentos básicos cargados de fitatos. El mejoramiento de cultivos para aumentar la densidad mineral ( biofortificación ) o reducir el contenido de fitatos se encuentra bajo investigación preliminar. [39]
Ver también
- Antinutriente
- Nutriente esencial
- Ácido oxálico
Referencias
- ↑ a b c Schlemmer, U .; Frølich, W .; Prieto, RM; Grases, F. (2009). "Fitato en los alimentos e importancia para los seres humanos: fuentes de alimentos, ingesta, procesamiento, biodisponibilidad, función protectora y análisis" (PDF) . Nutrición molecular e investigación alimentaria . 53 Suppl 2: S330–75. doi : 10.1002 / mnfr.200900099 . PMID 19774556 .
- ^ Mullaney EJ, Ullah, Abul HJ "Fitasas: atributos, mecanismos catalíticos y aplicaciones" (PDF) . Departamento de Agricultura de los Estados Unidos - Servicio de Investigación Agrícola. Archivado desde el original (PDF) el 7 de noviembre de 2012 . Consultado el 18 de mayo de 2012 .
- ^ a b Klopfenstein TJ, Angel R, Cromwell G, Erickson GE, Fox DG, Parsons C, Satter LD, Sutton AL, Baker DH (julio de 2002). "Modificación de la dieta animal para disminuir el potencial de contaminación por nitrógeno y fósforo" . Consejo de Ciencia y Tecnología Agrícola . 21 .
- ^ Romarheim OH, Zhang C, Penn M, Liu YJ, Tian LX, Skrede A, Krogdahl Å, Storebakken T (2008). "Crecimiento y morfología intestinal en cobia (Rachycentron canadum) alimentados con dietas extruidas con dos tipos de harina de soja que reemplazan parcialmente a la harina de pescado". Nutrición acuícola . 14 (2): 174–180. doi : 10.1111 / j.1365-2095.2007.00517.x .
- ^ Jezierny, D .; Mosenthin, R .; Weiss, E. (1 de mayo de 2010). "El uso de legumbres de grano como fuente de proteínas en la nutrición porcina: una revisión" . Ciencia y tecnología de la alimentación animal - ANIM FEED SCI TECH . 157 (3–4): 111–128. doi : 10.1016 / j.anifeedsci.2010.03.001 .
- ^ Mallin MA (2003). "Producción animal industrializada: una fuente importante de contaminación microbiana y de nutrientes para los ecosistemas acuáticos". Población y Medio Ambiente . 24 (5): 369–385. doi : 10.1023 / A: 1023690824045 . JSTOR 27503850 . S2CID 154321894 .
- ^ Malleshi, NG; Desikachar, HSR (1986). "Valor nutritivo de las harinas de mijo malteado". Alimentos vegetales para la nutrición humana . 36 (3): 191–6. doi : 10.1007 / BF01092036 .
- ^ Guttieri MJ, Peterson KM, Souza EJ (2006). "Calidad de molienda y horneado del trigo bajo en ácido fítico" . Ciencia de cultivos . 46 (6): 2403–8. doi : 10.2135 / cropci2006.03.0137 . S2CID 33700393 .
- ^ Shitan, Nobukazu; Yazaki, Kazufumi (2013-01-01), Jeon, Kwang W. (ed.), "Chapter Nine - New Insights into the Transport Mechanisms in Plant Vacuoles" , International Review of Cell and Molecular Biology , Academic Press, 305 , págs. 383–433 , consultado el 24 de abril de 2020.
- ^ Seaman JC, Hutchison JM, Jackson BP, Vulava VM (2003). "Tratamiento in situ de metales en suelos contaminados con fitato". Revista de Calidad Ambiental . 32 (1): 153–61. doi : 10.2134 / jeq2003.0153 . PMID 12549554 .
- ^ Reddy NR, Sathe SK, Salunkhe DK (1982). "Fitatos en legumbres y cereales". Avances en la investigación alimentaria Volumen 28 . Avances en la investigación alimentaria . 28 . págs. 1-92. doi : 10.1016 / s0065-2628 (08) 60110-x . ISBN 9780120164288. PMID 6299067 .
- ^ Szwergold BS, Graham RA, Brown TR (diciembre de 1987). "Observación de inositol pentakis- y hexakis-fosfatos en tejidos de mamíferos por 31P NMR". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 149 (3): 874–81. doi : 10.1016 / 0006-291X (87) 90489-X . PMID 3426614 .
- ^ Sasakawa N, Sharif M, Hanley MR (julio de 1995). "Metabolismo y actividades biológicas del pentakisfosfato de inositol y hexakisfosfato de inositol". Farmacología bioquímica . 50 (2): 137–46. doi : 10.1016 / 0006-2952 (95) 00059-9 . PMID 7543266 .
- ^ a b Hanakahi LA, Bartlet-Jones M, Chappell C, Pappin D, West SC (septiembre de 2000). "Unión de fosfato de inositol a DNA-PK y estimulación de la reparación de rotura de doble cadena". Celular . 102 (6): 721–9. doi : 10.1016 / S0092-8674 (00) 00061-1 . PMID 11030616 . S2CID 112839 .
- ^ Norris FA, Ungewickell E, Majerus PW (enero de 1995). "El hexakisfosfato de inositol se une a la proteína de ensamblaje de clatrina 3 (AP-3 / AP180) e inhibe el ensamblaje de la jaula de clatrina in vitro" . La revista de química biológica . 270 (1): 214–7. doi : 10.1074 / jbc.270.1.214 . PMID 7814377 .
- ^ York JD, Odom AR, Murphy R, Ives EB, Wente SR (julio de 1999). "Una vía de polifosfato quinasa de inositol dependiente de fosfolipasa C necesaria para la exportación eficiente de ARN mensajero". Ciencia . 285 (5424): 96–100. doi : 10.1126 / science.285.5424.96 . PMID 10390371 .
- ^ Shears SB (marzo de 2001). "Evaluación de la omnipotencia del hexakisfosfato de inositol" . Señalización celular (manuscrito enviado). 13 (3): 151–8. doi : 10.1016 / S0898-6568 (01) 00129-2 . PMID 11282453 .
- ^ Dick RA, Zadrozny KK, Xu C, Schur FK, Lyddon TD, Ricana CL, Wagner JM, Perilla JR, Ganser-Pornillos BK, Johnson MC, Pornillos O, Vogt VM (agosto de 2018). "Los fosfatos de inositol son cofactores de ensamblaje para el VIH-1" . Naturaleza . 560 (7719): 509–512. Código Bib : 2018Natur.560..509D . doi : 10.1038 / s41586-018-0396-4 . PMC 6242333 . PMID 30069050 .
- ^ https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fmats.2021.638909/full
- ^ Nassar M, Nassar R, Maki H, Al-Yagoob A, Hachim M, Senok A, Williams D, Hiraishi N (marzo de 2021). "Ácido fítico: propiedades y posibles aplicaciones en odontología" . Fronteras en los materiales . doi : 10.3389 / fmats.2021.638909 .
- ^ a b Ellison, Campbell; Moreno, Teresa; Catchpole, Owen; Fenton, Tina; Lagutin, Kirill; MacKenzie, Andrew; Mitchell, Kevin; Scott, Dawn (1 de julio de 2021). "Extracción de semilla de cáñamo utilizando CO2 casi crítico, propano y dimetiléter" . El diario de los fluidos supercríticos . 173 : 105218. doi : 10.1016 / j.supflu.2021.105218 . ISSN 0896-8446 .
- ^ "Fitatos en cereales y legumbres" . fao.org.
- ^ a b Phillippy BQ, Wyatt CJ (mayo de 2001). "Degradación del fitato en alimentos por fitasas en extractos de frutas y verduras". Revista de ciencia de los alimentos . 66 (4): 535–539. doi : 10.1111 / j.1365-2621.2001.tb04598.x .
- ^ Alimentos funcionales: mejorar la salud a través de una alimentación adecuada editado por María Chávarri Hueda, pág. 86
- ^ https://noshly.com/additive/391/preservative/391/
- ^ La desfitinización con fitasa de trigo intrínseca y la fortificación con hierro aumentan significativamente la absorción de hierro de las comidas de Fonio (Digitaria exilis) en mujeres de África occidental (2013)
- ^ Reddy NR, Sathe SK (2001). Fitatos alimentarios . Boca Ratón: CRC. ISBN 978-1-56676-867-2.[ página necesaria ]
- ^ a b Phillippy BQ, Bland JM, Evens TJ (enero de 2003). "Cromatografía iónica de fitatos en raíces y tubérculos". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 51 (2): 350–3. doi : 10.1021 / jf025827m . PMID 12517094 .
- ^ Macfarlane BJ, Bezwoda WR, Bothwell TH, Baynes RD, Bothwell JE, MacPhail AP, Lamparelli RD, Mayet F (febrero de 1988). "Efecto inhibidor de los frutos secos sobre la absorción de hierro". La Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 47 (2): 270–4. doi : 10.1093 / ajcn / 47.2.270 . PMID 3341259 .
- ^ Gordon DT, Chao LS (marzo de 1984). "Relación de los componentes del salvado de trigo y las espinacas con la biodisponibilidad del hierro en la rata anémica". La Revista de Nutrición . 114 (3): 526–35. doi : 10.1093 / jn / 114.3.526 . PMID 6321704 .
- ^ Arendt EK, Zannini E (9 de abril de 2013). "Capítulo 11: Alforfón" . Granos de cereales para la industria alimentaria y de bebidas . Woodhead Publishing. pag. 388. ISBN 978-0-85709-892-4.
- ^ Pereira Da Silva B. Concentración de nutrientes y compuestos bioactivos en chía (Salvia Hispanica L.), calidad proteica y biodisponibilidad de hierro en ratas wistar (tesis doctoral). Universidad Federal de Viçosa.
- ^ Scuhlz M. "Guía de dieta Paleo: Con recetas en 30 minutos o menos: Diabetes Enfermedad cardíaca: Amigable con la dieta Paleo: Libro de cocina sin soja, nueces y productos lácteos" . Publicaciones de PWPH - a través de Google Books.
- ^ Gupta, RK; Gangoliya, SS; Singh, NK (2013). "Reducción de ácido fítico y mejora de micronutrientes biodisponibles en granos alimenticios" . Revista de ciencia y tecnología de los alimentos . 52 (2): 676–684. doi : 10.1007 / s13197-013-0978-y . PMC 4325021 . PMID 25694676 .
- ^ Prom-u-thai C, Huang L, Glahn RP, Welch RM, Fukai S, Rerkasem B (2006). "Biodisponibilidad de hierro (Fe) y la distribución de bioquímicos de nutrición anti-Fe en la fracción de grano y salvado sin pulir, pulido de cinco genotipos de arroz" . Revista de Ciencias de la Alimentación y la Agricultura . 86 (8): 1209–15. doi : 10.1002 / jsfa.2471 .
- ^ Hurrell RF (septiembre de 2003). "Influencia de las fuentes de proteínas vegetales en la biodisponibilidad de oligoelementos y minerales" . La Revista de Nutrición . 133 (9): 2973S – 7S. doi : 10.1093 / jn / 133.9.2973S . PMID 12949395 .
- ^ Comité de Protección de Alimentos; Junta de Alimentos y Nutrición; Consejo Nacional de Investigaciones (1973). "Fitatos" . Sustancias tóxicas presentes de forma natural en los alimentos . Academia Nacional de Ciencias. págs. 363–371 . ISBN 978-0-309-02117-3.
- ^ Hurrell RF, Reddy MB, Juillerat MA, Cook JD (mayo de 2003). "La degradación del ácido fítico en las papillas de cereales mejora la absorción de hierro por los seres humanos". La Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 77 (5): 1213–9. CiteSeerX 10.1.1.333.4941 . doi : 10.1093 / ajcn / 77.5.1213 . PMID 12716674 .
- ^ Raboy, Victor (22 de enero de 2020). "Cultivos bajos en ácido fítico: observaciones basadas en cuatro décadas de investigación" . Plantas . 9 (2): 140. doi : 10.3390 / plants9020140 . ISSN 2223-7747 . PMC 7076677 . PMID 31979164 .