Piceid es un glucósido estilbenoide y es un derivado importante del resveratrol en los jugos de uva. [1] Se puede encontrar en la corteza de Picea sitchensis . [2] También se puede aislar de Reynoutria japonica ( sin. Fallopia japonica ), [3] el knotweed japonés (sin. Polygonum cuspidatum ).
Transpiceide | |
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -2- {3-hidroxi-5 - [( E ) -2- (4-hidroxifenil) eten-1-il] fenoxi} -6- ( hidroximetil) oxano-3,4,5-triol | |
Otros nombres Polydatin Resveratrol 3-β-mono- D glucósido cis -piceído trans -piceído 3,5,4-trihidroxiestilbeno-3-O-β-D-glucopiranósido | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.208.708 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 20 H 22 O 8 | |
Masa molar | 390,388 g · mol −1 |
Apariencia | polvo blanco |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El resveratrol se puede producir a partir de piceid a través del moho Aspergillus oryzae . [3] ya que el hongo produce una potente beta-glucosidasa . [4]
trans -Piceid es el glucósido formado con trans -resveratrol, mientras que cis -piceid se forma con cis -resveratrol.
El trans -resveratrol-3- O- glucurónido es uno de los dos metabolitos del trans- piceide en la rata. [5]
El glucósido de resveratrol de alfalfa transgénica previene focos de criptas aberrantes en ratones. [6]
Ver también
- Resveratrolósido (3,5,4'-trihidroxiestilbeno-4'-O-β-D-glucopiranósido)
Referencias
- ^ Romero-Pérez, AI; Ibern-Gómez, M .; Lamuela-Raventós, RM; De La Torre-Boronat, MC (1999). "Piceid, el principal derivado de resveratrol en jugos de uva". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 47 (4): 1533-1536. doi : 10.1021 / jf981024g . PMID 10564012 .
- ^ Aritomi, M .; Donnelly, DMX (1976). "Glucósidos de estilbeno en la corteza de Picea sitchensis ". Fitoquímica . 15 (12): 2006. doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 88881-0 .
- ^ a b Wang, H .; Liu, L .; Guo, Y. -X .; Dong, Y. -S .; Zhang, D. -J .; Xiu, Z. -L. (2007). "Biotransformación de piceid en Polygonum cuspidatum a resveratrol por Aspergillus oryzae". Microbiología y Biotecnología Aplicadas . 75 (4): 763–768. doi : 10.1007 / s00253-007-0874-3 . PMID 17333175 .
- ^ Zhang, Chunzhi; Li, Dai; Yu, Hongshan; Zhang, Bo; Jin, Fengxie (2007). "Purificación y caracterización de piceid-β-d-glucosidasa de Aspergillus oryzae". Bioquímica de procesos . 42 : 83–88. doi : 10.1016 / j.procbio.2006.07.019 .
- ^ Zhou, M .; Chen, X .; Zhong, D. (2007). "Determinación simultánea de trans-resveratrol-3-O-glucósido y sus dos metabolitos en plasma de rata mediante cromatografía líquida con detección ultravioleta". Journal of Chromatography B . 854 (1–2): 219–223. doi : 10.1016 / j.jchromb.2007.04.025 . PMID 17500049 .
- ^ R Kineman, BD; Brummer, EC; Paiva, NL; Birt, DF (2010). "Resveratrol de alfalfa transgénica para la prevención de focos de criptas aberrantes en ratones". Nutrición y cáncer . 62 (3): 351–361. doi : 10.1080 / 01635580903407213 . PMID 20358473 .