La isoquinolina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico . Es un isómero estructural de la quinolina . La isoquinolina y la quinolina son benzopiridinas , que se componen de un anillo de benceno fusionado con un anillo de piridina . En un sentido más amplio, el término isoquinolina se utiliza para hacer referencia a los derivados de isoquinolina . La 1-bencilisoquinolina es la columna vertebral estructural de los alcaloides naturales, incluida la papaverina . El anillo de isoquinolina en estos compuestos naturales deriva del aminoácido aromático tirosina . [3] [4] [5] [6] [7] [8]
La isoquinolina es un líquido higroscópico incoloro a temperaturas por encima de su punto de fusión con un olor penetrante y desagradable . Las muestras impuras pueden aparecer de color marrón, como es típico en los heterociclos de nitrógeno. Cristaliza en plaquetas que tienen una baja solubilidad en agua pero se disuelven bien en etanol , acetona , éter dietílico , disulfuro de carbono y otros solventes orgánicos comunes . También es soluble en ácidos diluidos como derivado protonado.
Al ser un análogo de la piridina, la isoquinolina es una base débil , con una p K a de 5,14. [2] Se protona para formar sales tras el tratamiento con ácidos fuertes , como el HCl. Forma aductos con ácidos de Lewis , como BF 3 .
La isoquinolina fue aislada por primera vez del alquitrán de hulla en 1885 por Hoogewerf y van Dorp. [9] Lo aislaron por cristalización fraccionada del sulfato ácido. Weissgerber desarrolló una ruta más rápida en 1914 mediante la extracción selectiva de alquitrán de hulla, aprovechando el hecho de que la isoquinolina es más básica que la quinolina. A continuación, la isoquinolina se puede aislar de la mezcla mediante cristalización fraccionada del sulfato ácido.
Aunque los derivados de isoquinolina se pueden sintetizar por varios métodos, relativamente pocos métodos directos entregan la isoquinolina no sustituida. La reacción de Pomeranz-Fritsch proporciona un método eficaz para la preparación de isoquinolina. En esta reacción se utiliza un acetal dietílico de benzaldehído y aminoacetoaldehído, que en medio ácido reaccionan para formar isoquinolina. [10] Alternativamente, se puede usar bencilamina y un acetal de glioxal para producir el mismo resultado usando la modificación de Schlittler-Müller. [11]
En la reacción de Bischler-Napieralski, una β- feniletilamina es acilada y ciclodeshidratada por un ácido de Lewis, como el cloruro de fosforilo o el pentóxido de fósforo . La 3,4-dihidroisoquinolina 1-sustituida resultante se puede deshidrogenar usando paladio. La siguiente reacción de Bischler-Napieralski produce papaverina.