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Etclorvinol / ˌ ɛ theta k l ɔr v n ɒ l / fue un GABA-érgicas sedante y hipnótico / soporífero medicación desarrollada por Pfizer en la década de 1950. [3] En los Estados Unidos fue vendido por Abbott Laboratories con el nombre comercial Placidyl . [1]Placidyl estaba disponible en cápsulas rellenas de gel de concentración de 200 mg, 500 mg y 750 mg. Mientras que las cápsulas de concentración de 500 mg y 750 mg se usaron para reducir la latencia del sueño, las cápsulas de concentración de 200 mg estaban destinadas a ser utilizadas para volver a inducir el sueño en caso de despertar temprano. Abbott suspendió la producción en 1999, debido a que fue reemplazada por la familia de las benzodiazepinas y su abuso generalizado, [1]después de lo cual Placidyl estuvo disponible durante aproximadamente un año en los Estados Unidos. Aunque, en teoría, otra compañía farmacéutica podría fabricar etclorvynol para su venta en los Estados Unidos (sujeto a la aprobación de dicha fabricación por parte de la FDA), ninguna compañía farmacéutica ha optado por hacerlo. Las personas con una receta válida para la sustancia pueden transportar legalmente una cantidad razonable de etclorvynol con ellos a los Estados Unidos.

Uso y efectos

Ethchlorvynol DOJ.jpg

El etclorvynol se usó para tratar el insomnio , pero las prescripciones del medicamento habían disminuido significativamente en 1990, ya que otros hipnóticos que se consideraban más seguros (es decir, menos peligrosos en caso de sobredosis) se volvieron mucho más comunes. Ya no se prescribe en los Estados Unidos debido a la falta de disponibilidad, pero todavía está disponible en algunos países y aún se consideraría legal de poseer y usar con una prescripción válida.

Junto con los efectos sedantes esperados de relajación y somnolencia, las reacciones adversas al etclorvinol incluyen erupción cutánea, desmayo, inquietud y euforia . Los efectos secundarios del ajuste temprano pueden incluir náuseas y vómitos, entumecimiento, visión borrosa, dolores de estómago y mareos temporales. No hay antídotos específicos disponibles para el etclorvinol y el tratamiento es de apoyo con protocolos que se asemejan a los del tratamiento de la sobredosis de barbitúricos . La sobredosis puede estar marcada por una variedad de síntomas, que incluyen confusión, fiebre, entumecimiento y debilidad periféricos , coordinación y control muscular reducidos, dificultad para hablar, latidos cardíacos reducidos, depresión respiratoria y, en sobredosis extremas, coma y muerte.

Al igual que con todos los agonistas del receptor GABAA , Placidyl puede crear hábito y ser extremadamente adictivo físicamente (con una abstinencia potencialmente letal que se asemeja al delirium tremens y la abstinencia de las benzodiazepinas ). Después de un uso prolongado, los síntomas de abstinencia pueden incluir convulsiones, alucinaciones y amnesia . Al igual que con la mayoría de los hipnóticos, Placidyl estaba indicado para su uso en el tratamiento del insomnio durante un período corto de tiempo (una semana o dos). Sin embargo, no era infrecuente que los médicos prescribieran Placidyl (y otros hipnóticos) durante períodos prolongados, como lo son los soporíferos actualmente recetados.

A fines de la década de 1970, el etclorvynol a veces se prescribió en exceso, lo que provocó una pequeña epidemia de personas que rápidamente se volvieron adictas a esta poderosa droga. A Elvis Presley le gustaba mucho Placidyl, el juez de la Corte Suprema William Rehnquist tuvo que ser hospitalizado para la desintoxicación de Placidyl, al igual que Steven Tyler de Aerosmith. Ocurren muertes ocasionales cuando las personas adictas intentan inyectarse la droga directamente en una vena o arteria. El etclorvynol no es compatible con la inyección intravenosa y pueden producirse lesiones graves (incluida la pérdida de miembros debido a una lesión vascular) o la muerte cuando se usa de esta manera. [4]

Química

Ethchlorvynol es un miembro de la clase de carbinoles sedantes-hipnóticos , que incluye metilparafinol y alcohol terc- amílico . No es un derivado de benzodiazepina , carbamato o ácido barbitúrico , y su estructura molecular es considerablemente más simple. El nombre sistemático de etclorvinol se suele dar como etil 2-clorovinil etinil carbinol o 1-cloro-3-etilpent-1-en-4-in-3-ol. Su fórmula empírica es C 7 H 9 ClO.

Etclorvinol se sintetiza por un etinilación reacción usando litio acetiluro y 1-cloro-1-penten-3-ona en amoníaco líquido , seguido de ácido elaboración . [3] [5]

Síntesis de etclorvynol.png

Se investigó el compuesto análogo que consiste en un carbamato derivado del grupo hidroxilo y se demostró que tiene un inicio más lento, una duración más larga y una potencia aumentada, pero no se desarrolló comercialmente.

Referencias

  1. ^ a b c "Bóveda de Erowid Ethchlorvynol" . Erowid. 12 de enero de 2007 . Consultado el 17 de abril de 2014 .
  2. ^ "Informe estadístico anual sobre sustancias enumeradas en el Convenio sobre sustancias psicotrópicas de 1971 formulario P" (PDF) . Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes (JIFE). Enero de 2014. p. 9. Archivado desde el original (PDF) el 10 de septiembre de 2015 . Consultado el 17 de abril de 2014 .
  3. ^ a b US 2746900 , Bavley A, McLamore WM, "Agente hipnótico y método para hacer lo mismo", publicado en 1956 
  4. ^ Glauser FL, Smith WR, Caldwell A, Hoshiko M, Dolan GS, Baer H, Olsher N (enero de 1976). "Edema pulmonar inducido por etclorvinol (placidil)". Annals of Internal Medicine . 84 (1): 46–8. doi : 10.7326 / 0003-4819-84-1-46 . PMID 942681 . 
  5. McLamore WM, P'an SY, Bavley A (1955). "Hipnóticos y anticonvulsivos. II. Carbinoles acetilénicos terciarios halogenados". Revista de Química Orgánica . 20 : 109-117. doi : 10.1021 / jo01119a018 .

Enlaces externos

  • "Libro naranja electrónico: productos farmacéuticos aprobados con evaluaciones de equivalencia terapéutica" . Administración de Alimentos y Medicamentos . Consultado el 12 de diciembre de 2005 .