El nailon 11 o poliamida 11 (PA 11) es una poliamida , un bioplástico y un miembro de la familia de polímeros del nailon producido por la polimerización del ácido 11-aminoundecanoico . Se produce a partir de ricino por Arkema con el nombre comercial Rilsan . [1]
El nailon 11 se aplica en los campos de petróleo y gas , aeroespacial , automotriz , textiles , electrónica y equipamiento deportivo , frecuentemente en tuberías , revestimientos de cables y revestimientos metálicos . [2]
En 1938, un director de investigación de Thann & Mulhouse, Joseph Zeltner, concibió por primera vez la idea de Nylon 11, que se sugirió en los trabajos de Wallace Carothers . [3] Thann & Mulhouse ya habían estado involucrados en el procesamiento de aceite de ricino para obtener ácido 10-undecenoico , que eventualmente se convertiría en la primera cantidad de ácido 11-aminoundecanoico en 1940 con la ayuda de sus compañeros de trabajo Michel Genas y Marcel Kastner. En 1944, Kastner mejoró suficientemente el proceso de monómero y las primeras patentes para el Nylon 11 se registraron en 1947. [4] El primer hilo de nylon 11 se creó en 1950 y la producción industrial completa comenzó con la apertura del Marsella. planta de producción en 1955, que sigue siendo el único productor de ácido 11-aminoudecanoico en la actualidad.
El proceso químico de creación de Nylon 11 comienza con ácido ricinoleico, que constituye el 85-90% del aceite de ricino. El ácido ricinoleico se transesterifica primero con metanol creando ricinoleato de metilo , que luego se rompe para crear heptaldehído y undecilenato de metilo. Estos se someten a hidrólisis para crear metanol, que se reutiliza en la transesterificación inicial del ácido ricinoleico, y ácido undecilénico que se agrega al bromuro de hidrógeno . Después de la hidrólisis, el bromuro de hidrógeno se somete a una sustitución nucleofílica por amoníaco.para formar ácido 11-aminoundecanoico, que se polimeriza en nailon 11. [5]
Como se ve en la siguiente tabla, el Nylon 11 tiene valores más bajos de densidad, módulo de flexión y de Young, absorción de agua, así como temperaturas de fusión y transición vítrea. Se ve que el nailon 11 tiene una mayor estabilidad dimensional en presencia de humedad debido a su baja concentración de amidas . El nailon 11 experimenta una variación de longitud de 0,2 a 0,5% y una variación de peso de 1,9% después de 25 semanas de inmersión en agua en comparación con una variación de alargamiento de 2,2 a 2,7% y una variación de peso de 9,5% para el nailon 6. [2]
Debido a su baja absorción de agua, mayor estabilidad dimensional cuando se expone a la humedad, resistencia térmica y química, flexibilidad y resistencia al estallido, el nailon 11 se utiliza en diversas aplicaciones para tuberías. En los campos de la automoción, aeroespacial, neumática, médica y de petróleo y gas, el nailon 11 se utiliza en líneas de combustible , mangueras hidráulicas , líneas de aire, mangueras umbilicales, catéteres y tuberías para bebidas. [2]