El ácido undecilénico es un compuesto orgánico con la fórmula CH 2 = CH (CH 2 ) 8 CO 2 H. Es un ácido graso insaturado . Es un aceite incoloro. El ácido undecilénico se utiliza principalmente para la producción de Nylon-11 y en el tratamiento de infecciones fúngicas de la piel, pero también es un precursor en la fabricación de muchos productos farmacéuticos , productos de higiene personal, cosméticos y perfumes. [1] Las sales y ésteres de ácido undecilénico se conocen como undecilenatos .
![]() | |
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Ácido undec-10-enoico | |
Otros nombres Ácido 10-undecenoico | |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.605 ![]() |
Malla | Acido undecilénico + |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 11 H 20 O 2 | |
Masa molar | 184,279 g · mol −1 |
Densidad | 0,912 g / ml |
Punto de fusion | 23 ° C (73 ° F; 296 K) |
Punto de ebullición | 275 ° C (527 ° F; 548 K) |
Farmacología | |
D01AE04 ( OMS ) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
El ácido undecilénico se prepara mediante pirólisis de ácido ricinoleico , que se deriva del aceite de ricino . Específicamente, el éster metílico del ácido ricinoleico se craquea para producir tanto ácido undecilénico como heptanal . El proceso se realiza a 500–600 ° C en presencia de vapor. [1] [2] A continuación, se hidroliza el éster metílico .
Usos comerciales generales
El ácido undecilénico se convierte en ácido 11-aminoundecanoico a escala industrial. Este ácido aminocarboxílico es el precursor del Nylon-11. [1]
El ácido undecilénico se reduce a undecilen aldehído, que se valora en perfumería. El ácido se convierte primero en cloruro de ácido , lo que permite una reducción selectiva. [3]
Usos médicos
![]() |
El ácido undecilénico es un ingrediente activo de los medicamentos para las infecciones de la piel y para aliviar la picazón, el ardor y la irritación asociados con los problemas de la piel. Por ejemplo, se usa contra infecciones fúngicas de la piel , tales como pie de atleta , tiña , tinea cruris , [4] u otras infecciones generalizadas por Candida albicans . [5] Cuando se usa para la tinea cruris , puede provocar quemaduras extremas. [ cita médica necesaria ] En algunos estudios de casos de tiña versicolor, el dolor y el ardor son el resultado de la aplicación de fungicidas. En una revisión de ensayos controlados con placebo, el ácido undecenoico se consideró eficaz, junto con los azoles recetados (p. Ej., Clotrimazol ) y las alilaminas (p. Ej., Terbinafina [6] ). El ácido undecilénico también es un precursor de los champús anticaspa y los polvos antimicrobianos. [7]
En cuanto al mecanismo subyacente a sus efectos antifúngicos contra Candida albicans , el ácido undecilénico inhibe la morfogénesis. En un estudio sobre revestimientos para prótesis dentales, se descubrió que el ácido undecilénico en los revestimientos inhibe la conversión de la levadura a la forma hifal (que está asociada con una infección activa), mediante la inhibición de la biosíntesis de ácidos grasos. El mecanismo de acción y eficacia de los antifúngicos de tipo ácido graso depende del número de átomos de carbono en la cadena, y la eficacia aumenta con el número de átomos en la cadena.
Aprobación de la FDA de EE. UU.
El ácido undecilénico está aprobado por la FDA de EE. UU. Para la vía tópica y está incluido en el Código de Regulaciones Federales. [4]
Usos de investigación
El ácido undecilénico se ha utilizado como molécula de enlace porque es un compuesto bifuncional . Específicamente, es un agente bifuncional α, ω- ( funcionalizado terminalmente ). Por ejemplo, el compuesto del título se ha utilizado para preparar biosensores basados en silicio, uniendo las superficies del transductor de silicio al doble enlace terminal del ácido undecilénico (formando un enlace Si-C), dejando los grupos de ácido carboxílico disponibles para la conjugación de biomoléculas (p. Ej., proteínas). [8]
Referencias
- ^ a b c David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Ácidos grasos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a10_245.pub2
- ^ A. Chauvel, G. Lefebvre (1989). "Capitulo 2". Procesos petroquímicos: características técnicas y económicas . París. pag. 277. ISBN 2-7108-0563-4.
- ^ Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber. "Aldehídos, Alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a01_321.pub2 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ a b Editor FDA CFR Título 21, Volumen 5, Capítulo 1, Subcapítulo D, Parte 333, Subparte C, Sec. (§333.210)
- ^ Shi, Dongmei; Zhao, Yaxin; Yan, Hongxia; Fu, Hongjun; Shen, Yongnian; Lu, Guixia; Mei, Huan; Qiu, Ying; Li, Dongmei; Liu, Weida (1 de mayo de 2016). "Efectos antifúngicos del ácido undecilénico sobre la formación de biopelículas de Candida albicans". Revista Internacional de Farmacología Clínica y Terapéutica . 54 (5): 343–353. doi : 10.5414 / CP202460 . PMID 26902505 .
- ^ Crawford, F; Hollis, S (18 de julio de 2007). "Tratamientos tópicos para las infecciones fúngicas de la piel y uñas del pie" . La base de datos Cochrane de revisiones sistemáticas (3): CD001434. doi : 10.1002 / 14651858.CD001434.pub2 . PMC 7073424 . PMID 17636672 .
- ^ "Memorando de la Comisión de Comercio Internacional de Estados Unidos" (PDF) . USITC. Archivado desde el original (PDF) el 24 de septiembre de 2006 . Consultado el 2 de enero de 2007 .- vea la página 2 del enlace. [ verificación necesaria ]
- ^ A. Moraillon; AC Gouget-Laemmel; F. Ozanam y J.-N. Chazalviel (2008). "Amidación de monocapas de silicio en tampones fisiológicos: un estudio cuantitativo de IR". J. Phys. Chem. C . 112 (18): 7158–7167. doi : 10.1021 / jp7119922 .[se necesita fuente no primaria ]
McLain N, Ascanio R, Baker C, et al. El ácido undecilénico inhibe la morfogénesis de Candida albicans. Agentes antimicrobianos Chemother 2000; 44: 2873-2875