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Acetato de metenolona
Metenolone acetate.svg
Datos clinicos
Nombres comercialesPrimobolan, Primobolan S, Primonabol, Nibal
Otros nombresAcetato de metenolona; NSC-74226; SH-567; SQ-16496; 17β-acetato de metenolona; 1-Metil-δ 1 -4,5α-dihidrotestosterona 17β-etilo; 1-Metil-δ 1 -DHT de etilo; 1-metilandrost-1,4-dien-17β-ol-3-ona 17β-acetato
Vías de administraciónOral
Clase de drogaAndrógeno ; Esteroide anabólico ; Éster de andrógeno
Identificadores
  • [(5 S , 8 R , 9 S , 10 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -1,10,13-Trimetil-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11, 12,14,15,16,17-dodecahidrociclopenta [ a ] fenantren-17-il] acetato
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.006.453 Edit this at Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 22 H 32 O 3
Masa molar344,495  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • CC1 = CC (= O) C [C @ H] 2 ​​[C @] 1 ([C @ H] 3CC [C @] 4 ([C @ H] ([C @@ H] 3CC2) CC [C @ @H] 4OC (= O) C) C) C
  • EnChI = 1S / C22H32O3 / c1-13-11-16 (24) 12-15-5-6-17-18-7-8-20 (25-14 (2) 23) 21 (18,3) 10- 9-19 (17) 22 (13,15) 4 / h11,15,17-20H, 5-10,12H2,1-4H3 / t15-, 17-, 18-, 19-, 20-, 21-, 22- / m0 / s1
  • Clave: PGAUJQOPTMSERF-QWQRBHLCSA-N

El acetato de metenolona , o acetato de metenolona , que se vende con las marcas Primobolan y Nibal , es un medicamento con andrógenos y esteroides anabólicos (AAS) que se utiliza principalmente en el tratamiento de la anemia debida a insuficiencia de la médula ósea . [1] [2] [3] [4] [5] [6] Se toma por vía oral . [5] Aunque se usó ampliamente en el pasado, el medicamento se ha descontinuado en su mayoría y, por lo tanto, ahora ya no está disponible. [4] [5] [2] Un fármaco relacionado, el enantato de metenolona, se administra mediante inyección en el músculo . [5]

Los efectos secundarios del acetato de metenolona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [5] El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico y, por tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [5] [7] Tiene efectos anabólicos moderados y androgénico débilefectos, así como sin efectos estrogénicos o riesgo de daño hepático . [5] [7] El enantato de metenolona es un éster de metenolona y un profármaco de metenolona en el cuerpo. [5]

El acetato de metenolona se introdujo para uso médico en 1961. [8] [5] Además de su uso médico, el acetato de metenolona se usa para mejorar el físico y el rendimiento . [5] La droga es una sustancia controlada en muchos países, por lo que el uso no médico es generalmente ilícito. [5] Sigue comercializándose para uso médico solo en unos pocos países, como Japón y Moldavia . [4] [5]

Efectos secundarios [ editar ]

Ver también: esteroide anabólico § Efectos adversos

Farmacología [ editar ]

  • v
  • t
  • mi
Actividad androgénica frente a anabólica
de los andrógenos / esteroides anabólicos
MedicamentoProporción a
Testosterona~ 1: 1
Androstanolona ( DHT )~ 1: 1
Metiltestosterona~ 1: 1
Metandriol~ 1: 1
Fluoximesterona1: 1–1: 15
Metandienona1: 1–1: 8
Drostanolona1: 3–1: 4
Metenolona1: 2–1: 30
Oximetolona1: 2–1: 9
Oxandrolona1: 3–1: 13
Estanozolol1: 1–1: 30
Nandrolona1: 3–1: 16
Etilestrenol1: 2–1: 19
Noretandrolona1: 1–1: 20
Notas: En roedores. Notas a pie de página: a = Relación de actividad androgénica y anabólica. Fuentes: Ver plantilla.
  • v
  • t
  • mi
Duraciones parenterales de andrógenos / esteroides anabólicos
MedicamentoFormularioPrincipales marcasDuración
TestosteronaSuspensión acuosaAndronaq, esterotato, virosterona2-3 días
Propionato de testosteronaSolución de aceiteAndroteston, Perandren, Testoviron3-4 días
Fenilpropionato de testosteronaSolución de aceiteTestolento8 dias
Isobutirato de testosteronaSuspensión acuosaDepósito de Agovirin, Perandren M14 dias
Ésteres de testosterona mixtos aSolución de aceiteTriolandren10-20 días
Ésteres mixtos de testosterona bSolución de aceiteDepósito de Testósidos14-20 días
Enantato de testosteronaSolución de aceiteDelatestryl14 a 28 días
Cipionato de testosteronaSolución de aceiteDepovirina14 a 28 días
Ésteres mixtos de testosterona cSolución de aceiteSustanon 25028 días
Undecanoato de testosteronaSolución de aceiteAveed, Nebido100 días
Testosterone buciclatedAqueous suspension20 Aet-1, CDB-1781e90–120 days
Nandrolone phenylpropionateOil solutionDurabolin10 days
Nandrolone decanoateOil solutionDeca Durabolin21–28 days
MethandriolAqueous suspensionNotandron, Protandren8 days
Methandriol bisenanthoyl acetateOil solutionNotandron Depot16 days
Metenolone acetateOil solutionPrimobolan3 days
Metenolone enanthateOil solutionPrimobolan Depot14 days
Note: All are via i.m. injection. Footnotes: a = TP, TV, and TUe. b = TP and TKL. c = TP, TPP, TiCa, and TD. d = Studied but never marketed. e = Developmental code names. Sources: See template.

Chemistry[edit]

See also: List of androgens/anabolic steroids and List of androgen esters

Metenolone acetate, or metenolone 17β-acetate, is a synthetic androstane steroid and a derivative of DHT.[1][2][5] It is the C17β acetate ester of metenolone, which itself is 1-methyl-δ1-4,5α-dihydrotestosterone (1-methyl-δ1-DHT) or 1-methyl-5α-androst-1-en-17β-ol-3-one.[1][2][5]

  • v
  • t
  • e
Structural properties of major anabolic steroid esters
Anabolic steroidStructureEsterRelative
mol. weight		Relative
AAS contentb		Durationc
PositionMoietyTypeLengtha
Boldenone undecylenate
C17βUndecylenic acidStraight-chain fatty acid111.580.63Long
Drostanolone propionate
C17βPropanoic acidStraight-chain fatty acid31.180.84Short
Metenolone acetate
C17βEthanoic acidStraight-chain fatty acid21.140.88Short
Metenolone enanthate
C17βHeptanoic acidStraight-chain fatty acid71.370.73Long
Nandrolone decanoate
C17βDecanoic acidStraight-chain fatty acid101.560.64Long
Nandrolone phenylpropionate
C17βPhenylpropanoic acidAromatic fatty acid– (~6–7)1.480.67Long
Trenbolone acetate
C17βEthanoic acidStraight-chain fatty acid21.160.87Short
Trenbolone enanthated
C17βHeptanoic acidStraight-chain fatty acid71.410.71Long
Footnotes: a = Length of ester in carbon atoms for straight-chain fatty acids or approximate length of ester in carbon atoms for aromatic fatty acids. b = Relative androgen/anabolic steroid content by weight (i.e., relative androgenic/anabolic potency). c = Duration by intramuscular or subcutaneous injection in oil solution. d = Never marketed. Sources: See individual articles.

History[edit]

Metenolone acetate was first introduced for medical use in West Germany in 1961 under the brand name Primobolan and in the United States in 1962.[8][5]

Society and culture[edit]

Generic names[edit]

Metenolone acetate is the generic name of the drug and its INN, while methenolone acetate is its USAN and BANM.[1][2][3][4][5]

Brand names[edit]

Metenolone acetate is or has been marketed under a number of brand names including Primobolan, Primobolan S, Primonabol, and Nibal.[1][2][3][4][5]

Availability[edit]

Metenolone acetate is marketed in Japan and Moldova.[4][5]

References[edit]

  1. ^ a b c d e J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 784–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ a b c d e f Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. pp. 659–661. ISBN 978-3-88763-075-1.
  3. ^ a b c I.K. Morton; Judith M. Hall (6 December 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 178–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  4. ^ a b c d e f https://www.drugs.com/international/metenolone.html
  5. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r William Llewellyn (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. pp. 625–632. ISBN 978-0-9828280-1-4.
  6. ^ J. Larry Jameson; Leslie J. De Groot (25 February 2015). Endocrinology: Adult and Pediatric E-Book. Elsevier Health Sciences. pp. 2388–. ISBN 978-0-323-32195-2.
  7. ^ a b Kicman AT (2008). "Pharmacology of anabolic steroids". Br. J. Pharmacol. 154 (3): 502–21. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.
  8. ^ a b William Andrew Publishing (22 October 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier. pp. 2109–. ISBN 978-0-8155-1856-3.

External links[edit]