El enantato de metenolona , o enantato de metenolona , que se vende bajo las marcas Primobolan Depot y Nibal Injection , es un medicamento con andrógenos y esteroides anabólicos (AAS) que se utiliza principalmente en el tratamiento de la anemia debida a insuficiencia de la médula ósea . [2] [3] [4] [5] [6] [7] Se administra mediante inyección en el músculo . [6] Aunque se usó ampliamente en el pasado, la droga se ha descontinuado en su mayoría y, por lo tanto, ahora solo está disponible en el mercado negro. [5] [6] [3]Un fármaco relacionado, el acetato de metenolona , se toma por vía oral . [6]
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Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Inyección Nibal, Primobolan Depot |
Otros nombres | Enantato de metenolona; Heptanoato de metenolona; 17β-enantato de metenolona; NSC-64967; SH-601; SQ-16374; 17β-heptanoato de 1-metil-4,5α-dihidrotestosterona; Heptanoato de 1-metil-DHT; 1-metil-5α-androst-1-en-17β-ol-3-ona 17β-heptanoato |
Vías de administración | Inyección intramuscular |
Clase de droga | Andrógeno ; Esteroide anabólico ; Éster de andrógeno |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Vida media de eliminación | IM : 10,5 días [1] |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.584 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 27 H 42 O 3 |
Masa molar | 414,630 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Los efectos secundarios del enantato de metenolona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [6] El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico y, por tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [6] [8] Tiene efectos anabólicos moderados y efectos androgénicos débiles , así como no tiene efectos estrogénicos ni riesgo de daño hepático . [6] [8] El enantato de metenolona es un éster de metenolona y un profármaco de larga duración de metenolona en el cuerpo. [6]
El enantato de metenolona se introdujo para uso médico en 1962. [6] Además de su uso médico, el enantato de metenolona se usa para mejorar el físico y el rendimiento . [6] La droga es una sustancia controlada en muchos países, por lo que el uso no médico es generalmente ilícito. [6] Sigue comercializándose para uso médico solo en unos pocos países, como España y Turquía . [5] [6]
Usos médicos
El enantato de metenolona se ha estudiado para el tratamiento del cáncer de mama . [9] [10]
Efectos secundarios
Farmacología
Farmacodinamia
Medicamento | Proporción a |
---|---|
Testosterona | ~ 1: 1 |
Androstanolona ( DHT ) | ~ 1: 1 |
Metiltestosterona | ~ 1: 1 |
Metandriol | ~ 1: 1 |
Fluoximesterona | 1: 1–1: 15 |
Metandienona | 1: 1–1: 8 |
Drostanolona | 1: 3–1: 4 |
Metenolona | 1: 2–1: 30 |
Oximetolona | 1: 2–1: 9 |
Oxandrolona | 1: 3–1: 13 |
Estanozolol | 1: 1–1: 30 |
Nandrolona | 1: 3–1: 16 |
Etilestrenol | 1: 2–1: 19 |
Noretandrolona | 1: 1–1: 20 |
Notas: En roedores. Notas a pie de página: a = Relación de actividad androgénica y anabólica. Fuentes: Ver plantilla. |
Como derivado de la DHT, la metenolona, la forma activa del enantato de metenolona, no está aromatizada y, por lo tanto, no tiene propensión a producir efectos secundarios estrogénicos como la ginecomastia . [6] Como AAS, el enantato de metenolona es antigonadotrópico y puede suprimir el eje hipotalámico-pituitario-gonadal y producir hipogonadismo e infertilidad reversibles . [6] [11]
Farmacocinética
Se informa que la vida media biológica del enantato de metenolona es de aproximadamente 10,5 días por inyección intramuscular . [1]
Medicamento | Formulario | Principales marcas | Duración |
---|---|---|---|
Testosterona | Suspensión acuosa | Andronaq, esterotato, virosterona | 2-3 días |
Propionato de testosterona | Solución de aceite | Androteston, Perandren, Testoviron | 3-4 días |
Fenilpropionato de testosterona | Solución de aceite | Testolento | 8 dias |
Isobutirato de testosterona | Suspensión acuosa | Depósito de Agovirin, Perandren M | 14 dias |
Ésteres de testosterona mixtos a | Solución de aceite | Triolandren | 10-20 días |
Ésteres mixtos de testosterona b | Solución de aceite | Depósito de Testósidos | 14-20 días |
Enantato de testosterona | Solución de aceite | Delatestryl | 14 a 28 días |
Cipionato de testosterona | Solución de aceite | Depovirina | 14 a 28 días |
Ésteres mixtos de testosterona c | Solución de aceite | Sustanon 250 | 28 días |
Undecanoato de testosterona | Solución de aceite | Aveed, Nebido | 100 días |
Buciclato de testosterona d | Suspensión acuosa | 20 Aet-1, CDB-1781 e | 90-120 días |
Fenilpropionato de nandrolona | Solución de aceite | Durabolin | 10 días |
Decanoato de nandrolona | Solución de aceite | Deca Durabolin | 21 a 28 días |
Metandriol | Suspensión acuosa | Notandron, Protandren | 8 dias |
Acetato de metandriol bisenantoilo | Solución de aceite | Depósito de Notandron | 16 días |
Acetato de metenolona | Solución de aceite | Primobolan | 3 días |
Enantato de metenolona | Solución de aceite | Primobolan Depot | 14 dias |
Nota: Todos son por inyección im . Notas al pie: a = TP , TV y TUe . b = TP y TKL . c = TP , TPP , TiCa y TD . d = Estudiado pero nunca comercializado. e = Nombres en clave de desarrollo. Fuentes: Ver plantilla. |
Química
El enantato de metenolona, o 17β-enantato de metenolona, es un esteroide androstano sintético y un derivado de la DHT. [2] [3] [6] Es la C17β enantato (heptanoato) éster de metenolona , que en sí es 1-metil-δ 1 -4,5α-dihidrotestosterona (1-metil-δ 1 -DHT) o 1-metil -5α-androst-1-en-17β-ol-3-ona. [2] [3] [6]
Esteroide anabólico | Estructura | Ester | Mol relativa . peso | Contenido relativo de AAS b | Duración c | ||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Posición | Mitad | Tipo | Longitud a | ||||||
Undecilenato de boldenona | ![]() | C17β | Ácido undecilénico | Ácido graso de cadena lineal | 11 | 1,58 | 0,63 | Largo | |
Propionato de drostanolona | ![]() | C17β | Ácido propanoico | Ácido graso de cadena lineal | 3 | 1,18 | 0,84 | Corto | |
Acetato de metenolona | ![]() | C17β | Ácido etanoico | Ácido graso de cadena lineal | 2 | 1,14 | 0,88 | Corto | |
Enantato de metenolona | ![]() | C17β | Ácido heptanoico | Ácido graso de cadena lineal | 7 | 1,37 | 0,73 | Largo | |
Decanoato de nandrolona | ![]() | C17β | Ácido decanoico | Ácido graso de cadena lineal | 10 | 1,56 | 0,64 | Largo | |
Fenilpropionato de nandrolona | ![]() | C17β | Ácido fenilpropanoico | Ácido graso aromático | - (~ 6–7) | 1,48 | 0,67 | Largo | |
Acetato de trembolona | ![]() | C17β | Ácido etanoico | Ácido graso de cadena lineal | 2 | 1,16 | 0,87 | Corto | |
Enantato de trembolona d | ![]() | C17β | Ácido heptanoico | Ácido graso de cadena lineal | 7 | 1,41 | 0,71 | Largo | |
Notas al pie: a = Longitud del éster en átomos de carbono para ácidos grasos de cadena lineal o longitud aproximada del éster en átomos de carbono para ácidos grasos aromáticos . b = Contenido relativo de andrógenos / esteroides anabólicos por peso (es decir, potencia androgénica / anabólica relativa ). c = Duración por inyección intramuscular o subcutánea en solución oleosa . d = Nunca comercializado. Fuentes: ver artículos individuales. |
Historia
El enantato de metenolona se introdujo para uso médico en 1962 en los Estados Unidos bajo la marca Nibal Depot. [6] Pronto se suspendió en los Estados Unidos y en su lugar se comercializó en Europa en las décadas de 1960 y 1970 bajo la marca Primobolan Depot. [6]
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
El enantato de metenolona es el USAN del enantato de metenolona, y la metenolona es la PROHIBICIÓN de su forma activa, la metenolona. [2] [3] [4] [5] Por el contrario, la metenolona es la DCI de la metenolona. [2] [3] [4] [5]
Nombres de marca
El enantato de metenolona se comercializa o se ha comercializado con las marcas Nibal Injection y Primobolan Depot. [2] [3] [6] [5]
Disponibilidad
El enantato de metenolona se comercializa en España y Turquía . [5] [6]
Dopaje en los deportes
Hay casos conocidos de dopaje en deportes con enantato de metenolona por parte de atletas profesionales .
Referencias
- ^ a b Pedro Ruiz; Eric C. Strain (2011). Abuso de sustancias de Lowinson y Ruiz: un libro de texto completo . Lippincott Williams y Wilkins. págs. 358–. ISBN 978-1-60547-277-5.
- ^ a b c d e f J. Elks (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 784–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ a b c d e f g Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos . Taylor y Francis. 2000. págs. 659–661. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ a b c IK Morton; Judith M. Hall (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos . Springer Science & Business Media. págs. 178–. ISBN 978-94-011-4439-1.
- ^ a b c d e f g https://www.drugs.com/international/metenolone.html
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t William Llewellyn (2011). Anabólicos . Nutrición Molecular Llc. págs. 633–. ISBN 978-0-9828280-1-4.
- ^ J. Larry Jameson; Leslie J. De Groot (25 de febrero de 2015). Endocrinología: Libro electrónico para adultos y niños . Ciencias de la salud de Elsevier. págs. 2388–. ISBN 978-0-323-32195-2.
- ^ a b Kicman AT (2008). "Farmacología de los esteroides anabólicos" . Br. J. Pharmacol . 154 (3): 502–21. doi : 10.1038 / bjp.2008.165 . PMC 2439524 . PMID 18500378 .
- ^ Kennedy, BJ; Yarbro, John W. (1968). "Efecto del enantato de metenolona (NSC-64967) en cáncer avanzado de mama" . Cáncer . 21 (2): 197–201. doi : 10.1002 / 1097-0142 (196802) 21: 2 <197 :: AID-CNCR2820210207> 3.0.CO; 2-R . ISSN 0008-543X . PMID 4952912 .
- ^ Notter, G. (1975). "Tratamiento del carcinoma diseminado de mama por enantato de metenolona". Acta Radiologica: Terapia, Física, Biología . 14 (6): 545–551. doi : 10.3109 / 02841867509132696 . ISSN 0567-8064 . PMID 1224996 .
- ^ van Breda E, Keizer HA, Kuipers H, Wolffenbuttel BH (abril de 2003). "Uso de esteroides anabólicos androgénicos y disfunción hipotalámica-pituitaria severa: un estudio de caso". Int J Sports Med . 24 (3): 195-196. doi : 10.1055 / s-2003-39089 . PMID 12740738 .
enlaces externos
- Primobolan Depot (enantato de metenolona) - Anabolic.org de William Llewellyn