Buprenorfina
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No confundir con bupropion .

Buprenorfina
Fórmula esquelética de buprenorfina
Modelo de bola y palo de la molécula de buprenorfina
Datos clinicos
Nombres comercialesSubutex, Sixmo, otros
AHFS / Drugs.comMonografía
MedlinePlusa605002
Datos de licencia
Categoría de embarazo
Responsabilidad por dependenciaPsicológico: Alto; Físico: moderado [2]
Vías de administraciónDebajo de la lengua , a través de la mejilla , IM , transdérmico , intranasal , rectalmente , por la boca
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
BiodisponibilidadSublingual: 30% [4]
Intranasal: 48% [5]
Bucal: 65% [6] [7]
Enlace proteico96%
MetabolismoHígado ( CYP3A4 , CYP2C8 )
Inicio de acciónEn 30 minutos [8]
Vida media de eliminación37 horas (rango de 20 a 70 horas)
Duración de la acciónHasta 24 horas [8]
ExcreciónConducto biliar y riñón
Identificadores
  • (2 S ) -2 - [(5 R , 6 R , 7 R , 14 S ) -17-ciclopropilmetil-4,5-epoxi-6,14-etano-3-hidroxi-6-metoximorfinan-7-ilo] -3,3-dimetilbutan-2-ol
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
  • CHEBI: 3216 chequeY
CHEMBL
  • ChEMBL511142 ☒N
Tablero CompTox ( EPA )
  • DTXSID2022705
Tarjeta de información ECHA100.052.664
Datos químicos y físicos
FórmulaC 29 H 41 N O 4
Masa molar467,650  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Sonrisas
  • Oc7ccc5c1c7O [C @ H] 3 [C @] 6 (OC) [C @ H] (C [C @@] 2 ([C @ H] (N (CC [C @@] 123) CC4CC4) C5) CC6 ) [C @@] (O) (C) C (C) (C) C
InChI
  • EnChI = 1S / C29H41NO4 / c1-25 (2,3) 26 (4,32) 20-15-27-10-11-29 (20,33-5) 24-28 (27) 12-13-30 ( 16-17-6-7-17) 21 (27) 14-18-8-9-19 (31) 23 (34-24) 22 (18) 28 / h8-9,17,20-21,24, 31-32H, 6-7,10-16H2,1-5H3 / t20-, 21-, 24-, 26 +, 27-, 28 +, 29- / m1 / s1 chequeY
  • Clave: RMRJXGBAOAMLHD-IHFGGWKQSA-N chequeY
 ☒NchequeY (¿qué es esto?) (verificar)  

La buprenorfina es un opioide que se usa para tratar el trastorno por consumo de opioides , el dolor agudo y el dolor crónico . [8] Se puede usar debajo de la lengua (sublingual) , en la mejilla (bucal) , por inyección (intravenosa y subcutánea), como parche cutáneo (transdérmico) o como implante . [8] [9] Para el trastorno por consumo de opioides, generalmente se inicia cuando los síntomas de abstinencia han comenzado y durante los primeros dos días de tratamiento bajo la observación directa de un proveedor de atención médica. [8] La formulación combinada deSe recomienda buprenorfina / naloxona (Suboxone) para desalentar el uso indebido por inyección. [8] El alivio máximo del dolor es generalmente en una hora con efectos de hasta 24 horas. [8]

Los efectos secundarios pueden incluir depresión respiratoria (disminución de la respiración), somnolencia, insuficiencia suprarrenal , prolongación del intervalo QT , presión arterial baja , reacciones alérgicas , estreñimiento y adicción a los opioides. [8] [10] Entre las personas con antecedentes de convulsiones , existe el riesgo de sufrir más convulsiones. [8] La abstinencia de opioides después de suspender la buprenorfina es generalmente menos grave que con otros opioides. [8] No está claro si el uso durante el embarazo es seguro, pero usarlo durante la lactanciaprobablemente sea seguro, ya que la dosis que recibe el lactante es del 1 al 2% de la dosis materna, en función del peso. [11] [8] La buprenorfina afecta diferentes tipos de receptores opioides de diferentes maneras. [8] Según el tipo de receptor, puede ser un agonista , un agonista parcial o un antagonista . [8]

La buprenorfina fue patentada en 1965 y aprobada para uso médico en los Estados Unidos en 1981. [8] [12] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [13] En 2017, se emitieron 14,6 millones de recetas del medicamento en los Estados Unidos. [14] También es un medicamento común que se usa para tratar los trastornos por uso de opioides, como la adicción a la heroína . [14] La buprenorfina también se pueden utilizar de forma recreativa por inyección o en la nariz para la alta que produce. [14] En los Estados Unidos, es una sustancia controlada de Lista III . [14]

Usos médicos

Trastorno por consumo de opioides

Parches de buprenorfina en la bolsa con empaque: A la izquierda se muestra un parche retirado. En Gran Bretaña, los parches de buprenorfina se denominan Butec 5, Butec 10, etc.

La buprenorfina se usa para tratar a personas con trastorno por consumo de opioides . [8] [15] : 84-7  Generalmente se prefiere la formulación combinada de buprenorfina / naloxona , ya que la naloxona, un antagonista opioide, tiene una mayor biodisponibilidad por vía intravenosa y provoca una abstinencia aguda si la formulación se tritura e inyecta. [8] [16] : 99 Antes de comenzar con la buprenorfina, las personas deben esperar lo suficiente después de su última dosis de opioide hasta que tengan algunos síntomas de abstinencia para permitir que el medicamento se una a los receptores, pero si se toma demasiado pronto, la buprenorfina puede desplazar a otros opioides unidos a los receptores y precipitar un cuadro agudo. retiro. Luego, se ajusta la dosis de buprenorfina hasta que mejoran los síntomas y los individuos permanecen con una dosis de mantenimiento durante el tratamiento. [16] : 99–100  [17]

Buprenorfina versus metadona

Tanto la buprenorfina como la metadona son medicamentos que se utilizan para la desintoxicación y la terapia de reemplazo de opioides , y parecen tener una eficacia similar según los datos limitados, [18] y son seguros para las mujeres embarazadas con trastorno por consumo de opioides, [16] : 101  [17] aunque evidencia preliminar sugiere que es más probable que la metadona cause el síndrome de abstinencia neonatal. [19]En los EE. UU. Y la Unión Europea, solo las clínicas designadas pueden recetar metadona para el trastorno por uso de opioides en el que las personas que comienzan el tratamiento deben realizar un seguimiento diario, lo que puede ser apropiado para quienes requieren un entorno más estructurado. Si los pacientes están libres de medicamentos durante algunas semanas, pueden reducir sus visitas a 5 días y así sucesivamente hasta que solo visiten una vez a la semana. Alternativamente, la buprenorfina puede ser recetada por cualquier médico en los EE. UU. O un médico asignado dentro de la UE con una exención / licencia que permita a las personas recibir tratamiento como parte de su atención de rutina. [15] : 84–5 

Dolor crónico

Hay un parche transdérmico disponible para el tratamiento del dolor crónico. [8] Estos parches no están indicados para su uso en el dolor agudo, el dolor que se espera que dure solo por un período corto de tiempo o el dolor después de la cirugía, ni se recomiendan para la adicción a los opioides. [20]

Potencia

Con respecto a la dosificación equianalgésica , cuando se usa por vía sublingual, la potencia de la buprenorfina es aproximadamente de 40 a 70 veces la de la morfina. [21] [22] [23] Cuando se usa como parche transdérmico, la potencia de la buprenorfina puede ser de 100 a 115 veces mayor que la de la morfina. [21] [24]

Efectos adversos

Una evaluación de 2007 del daño causado por el consumo de drogas recreativas (daño físico medio y responsabilidad por dependencia media): la buprenorfina ocupó el noveno lugar en dependencia, el octavo en daño físico y el undécimo en daño social. [25]

Las reacciones adversas comunes asociadas con el uso de buprenorfina, similares a las de otros opioides, incluyen náuseas y vómitos, somnolencia, mareos, dolor de cabeza, pérdida de memoria, inhibición cognitiva y neuronal, sudoración, picazón, sequedad de boca, encogimiento de las pupilas del ojos ( miosis ), hipotensión ortostática , dificultad eyaculatoria masculina, disminución de la libido y retención urinaria . Los efectos del estreñimiento y del sistema nervioso central (SNC) se observan con menos frecuencia que con la morfina. [26]

Efectos respiratorios

El efecto secundario más grave asociado con la buprenorfina es la depresión respiratoria (respiración insuficiente). [8] Ocurre con más frecuencia en quienes también toman benzodiazepinas o alcohol , o tienen una enfermedad pulmonar subyacente. [8] Los agentes de reversión habituales de los opioides, como la naloxona, pueden ser solo parcialmente efectivos, y es posible que se requieran esfuerzos adicionales para apoyar la respiración. [8] La depresión respiratoria puede ser menor que con otros opioides, particularmente con el uso crónico. [17] Sin embargo, en el contexto del manejo del dolor agudo, la buprenorfina parece causar la misma tasa de depresión respiratoria que otros opioides como la morfina. [27]

Dependencia de buprenorfina

El tratamiento con buprenorfina conlleva el riesgo de provocar dependencias psicológicas o fisiológicas (físicas). Tiene un inicio de actividad lento, con una duración de acción prolongada y una vida media prolongada de 24 a 60 horas. Una vez que el paciente se ha estabilizado con el medicamento y el programa (buprenorfina), quedan tres opciones: uso continuo (medicamento solo con buprenorfina), cambio a una combinación de buprenorfina / naloxona o una abstinencia supervisada por un médico. [17]

El manejo del dolor

Es difícil lograr una analgesia aguda con opioides en personas que usan buprenorfina para el tratamiento del dolor. [28]

Farmacología

Farmacodinamia

Buprenorfina [29]
SitioK yo (nM)AcciónEspeciesÁrbitro
MOR0,21–1,5
0,081		Agonista parcial
Mono humano		[30] [31] [32]
[33]
INSECTO2,9–6,1
0,82		Antagonista
Mono humano		[30] [32] [34]
[33]
KOR0,62-2,5
0,44		Antagonista
Mono humano		[30] [32] [34]
[33]
NOP77,4Agonista parcialHumano[31] [32] [34]
σ 1> 100.000DAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTE[35]
σ 2DAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTE
NMDADAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTE
TLR4> 10,000AgonistaHumano[36]
SERT> 100.000DAKOTA DEL NORTERata[37]
NETO> 100.000DAKOTA DEL NORTERata[37]
DATDAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTE
VGSC33.000 ( CI 50 )InhibidorRoedor[38]
Los valores son K i (nM), a menos que se indique lo contrario. Cuanto menor es
el valor, más fuertemente se une el fármaco al sitio.

Modulador del receptor de opioides

Se ha informado que la buprenorfina posee las siguientes actividades farmacológicas : [32]

  • μ-Receptor opioide (MOR): agonista parcial de muy alta afinidad : [39] en dosis bajas, los efectos mediados por MOR de la buprenorfina son comparables a los de otros narcóticos, pero estos efectos alcanzan un "techo" a medida que la población de receptores está saturada . [34] Este comportamiento es responsable de varias propiedades únicas: la buprenorfina reduce en gran medida el efecto de la mayoría de los otros agonistas de MOR, [40] puede causar abstinencia precipitada cuando se usa en personas con dependencia activa de opioides, [40] y tiene una menor incidencia de depresión respiratoria y sobredosis fatal en relación con los agonistas MOR completos. [41]
  • Receptor κ-opioide (KOR): antagonista de alta afinidad [39] : se ha planteado la hipótesis de que esta actividad subyace a algunos de los efectos de la buprenorfina en los trastornos del estado de ánimo y la adicción. [42] [43] [44]
  • Receptor δ-opioide (DOR): antagonista de alta afinidad [39] [45]
  • Receptor de nociceptina (NOP, ORL-1): afinidad débil, agonista parcial muy débil [39]

En términos simplificados, la buprenorfina se puede considerar esencialmente como un modulador no selectivo del receptor opioide agonista-antagonista mixto , [46] que actúa como un agonista parcial débil de afinidad inusualmente alta del MOR, un antagonista de alta afinidad del KOR y DOR, y un agonista parcial muy débil de afinidad relativamente baja del ORL-1 / NOP. [34] [47] [40] [48] [49] [50]

Aunque la buprenorfina es un agonista parcial del MOR, los estudios en humanos han encontrado que actúa como un agonista completo con respecto a la analgesia en individuos intolerantes a los opioides. [51] Por el contrario, la buprenorfina se comporta como un agonista parcial del MOR con respecto a la depresión respiratoria . [51]

También se sabe que la buprenorfina se une con alta afinidad y antagoniza el receptor ε-opioide putativo . [52] [53]

La eficacia analgésica total de la buprenorfina requiere variantes de corte y empalme del receptor opioide μ asociado al exón 11- [54] y al exón 1 . [55]

Los metabolitos activos de buprenorfina no se cree que son clínicamente importante en sus efectos sobre el SNC. [51]

En estudios de imágenes de tomografía por emisión de positrones (PET) , se encontró que la buprenorfina disminuye la disponibilidad de MOR de todo el cerebro debido a la ocupación del receptor en un 41% (es decir, 59% de disponibilidad) a 2 mg, 80% (es decir, 20% de disponibilidad) a 16 mg y 84% (es decir, 16% de disponibilidad) a 32 mg. [56] [57] [58] [59]

Otras acciones

A diferencia de otros opioides y antagonistas de opioides, la buprenorfina se une solo débilmente y posee poca o ninguna actividad en el receptor sigma . [60] [61]

La buprenorfina también bloquea los canales de sodio dependientes de voltaje a través del sitio de unión del anestésico local , y esto subyace a sus potentes propiedades anestésicas locales. [38]

De manera similar a varios otros opioides, también se ha encontrado que la buprenorfina actúa como un agonista del receptor 4 tipo toll , aunque con una afinidad muy baja. [36]

Farmacocinética

La buprenorfina se metaboliza por el hígado , a través de CYP3A4 (también CYP2C8 parece estar implicado) isoenzimas del citocromo P450 de la enzima del sistema, en norbuprenorfina (por N -dealkylation). La glucuronidación de buprenorfina se lleva a cabo principalmente por UGT1A1 y UGT2B7 , y la de norbuprenorfina por UGT1A1 y UGT1A3 . Estos glucurónidos se eliminan luego principalmente por excreción en la bilis . losLa vida media de eliminación de la buprenorfina es de 20 a 73 horas (media de 37 horas). Debido a la eliminación principalmente hepática, no existe riesgo de acumulación en personas con insuficiencia renal . [62]

Uno de los principales metabolitos activos de la buprenorfina es la norbuprenorfina, que, a diferencia de la buprenorfina en sí, es un agonista completo de MOR, DOR y ORL-1, y un agonista parcial de KOR. [63] [64] Sin embargo, en relación con la buprenorfina, la norbuprenorfina tiene muy poca potencia antinociceptiva (1/50 de la de la buprenorfina), pero deprime notablemente la respiración (10 veces más que la buprenorfina). [65] Esto puede explicarse por muy pobre penetración en el cerebro de norbuprenorfina debido a una alta afinidad del compuesto para P-glicoproteína . [65] A diferencia de la norbuprenorfina, la buprenorfina y su glucurónidolos metabolitos son transportados de forma insignificante por la P-glicoproteína. [sesenta y cinco]

Los glucurónidos de buprenorfina y norbuprenorfina también son biológicamente activos y representan los principales metabolitos activos de la buprenorfina. [66] La buprenorfina-3-glucurónido tiene afinidad por el MOR (K i = 16:09), DOR (K i = 270 nM) y ORL-1 (K i = 36? M), y ninguna afinidad por el KOR. Tiene un pequeño efecto antinociceptivo y ningún efecto sobre la respiración. Norbuprenorfina-3-glucurónido no tiene afinidad por el MOR o DOR, pero no se une a la KOR (K i = 300 nM) y ORL-1 (K i = 18? M). Tiene un efecto sedante pero no afecta la respiración.

Química

La buprenorfina es un análogo semisintético de la tebaína , [67] y es bastante soluble en agua, como su sal clorhidrato. [68] Se degrada en presencia de luz. [68]

Detección en fluidos corporales

La buprenorfina y la norbuprenorfina se pueden cuantificar en sangre u orina para monitorear el uso o uso recreativo no médico, confirmar un diagnóstico de intoxicación o ayudar en una investigación médico-legal. Existe una superposición significativa de concentraciones de fármaco en los fluidos corporales dentro del posible espectro de reacciones fisiológicas que van desde asintomáticas hasta comatosas. Por lo tanto, tener conocimiento tanto de la vía de administración del fármaco como del nivel de tolerancia a los opioides del individuo es fundamental cuando se interpretan los resultados. [69]

Historia

En 1969, los investigadores de Reckitt y Colman (ahora Reckitt Benckiser ) habían pasado 10 años intentando sintetizar un compuesto opioide "con estructuras sustancialmente más complejas que la morfina [que] pudiera retener las acciones deseables mientras eliminaba los efectos secundarios indeseables". La dependencia física y la abstinencia de la buprenorfina en sí siguen siendo cuestiones importantes, ya que la buprenorfina es un opioide de acción prolongada. [70] Reckitt tuvo éxito cuando los investigadores sintetizaron RX6029, que había mostrado éxito en la reducción de la dependencia en animales de prueba. RX6029 se denominó buprenorfina y comenzó los ensayos en humanos en 1971. [71] [72] En 1978, la buprenorfina se lanzó por primera vez en el Reino Unido como una inyección para tratar el dolor intenso, con una formulación sublingual lanzada en 1982.

sociedad y Cultura

Regulación

Estados Unidos

En los Estados Unidos, la buprenorfina y la buprenorfina con naloxona fueron aprobadas para el trastorno por consumo de opioides por la Administración de Alimentos y Medicamentos en octubre de 2002. [73] La DEA reprogramó la buprenorfina de un medicamento de lista V a un medicamento de lista III justo antes de su aprobación. [74] El ACSCN para la buprenorfina es 9064 y, al ser una sustancia de la Lista III, no tiene una cuota de fabricación anual impuesta por la DEA. [75] La sal que se utiliza es el clorhidrato, que tiene una relación de conversión de base libre de 0,928.

En los años previos a la aprobación de la buprenorfina / naloxona, Reckitt Benckiser había presionado al Congreso para que ayudara a elaborar la Ley de tratamiento de adicciones a las drogas de 2000, que otorgaba autoridad al Secretario de Salud y Servicios Humanos para otorgar una exención a los médicos con cierta capacitación para recetar y administrar estupefacientes de la lista III, IV o V para el tratamiento de la adicción o la desintoxicación. Antes de que se aprobara esta ley, dicho tratamiento no estaba permitido en entornos ambulatorios, excepto en clínicas diseñadas específicamente para la adicción a las drogas. [76]

La exención, que se puede otorgar después de completar un curso de ocho horas, es necesaria para el tratamiento ambulatorio de la adicción a opioides con buprenorfina. Inicialmente, la cantidad de personas que cada médico aprobado podía tratar se limitaba a 10. Esto finalmente se modificó para permitir que los médicos aprobados trataran hasta 100 personas con buprenorfina por adicción a opioides en un entorno ambulatorio. [77] Este límite fue aumentado por la administración Obama, elevando el número de pacientes a los que los médicos pueden recetar a 275. [78] El 14 de enero de 2021, el Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. Anunció que la exención ya no sería necesario para prescribir buprenorfina para tratar hasta 30 personas al mismo tiempo. [79]

Nueva Jersey autorizó a los paramédicos a administrar buprenorfina a las personas en el lugar después de que se hayan recuperado de una sobredosis. [80]

Europa

En la Unión Europea , Subutex y Suboxone, las preparaciones de comprimidos sublinguales de dosis alta de buprenorfina, fueron aprobadas para el tratamiento del trastorno por consumo de opioides en septiembre de 2006. [81] En los Países Bajos , la buprenorfina es un fármaco de la lista II de la Ley del Opio , aunque existen reglas especiales y las pautas se aplican a su prescripción y dispensación.

Nombres de marca

La buprenorfina está disponible con los nombres comerciales Cizdol, Brixadi (inyecciones de depósito semanales y mensuales aprobadas en los EE. UU. Por la FDA para el tratamiento de la adicción en 2020), Suboxone (con naloxona), Subutex (normalmente utilizado para el trastorno por consumo de opioides), Zubsolv, Bunavail, Buvidal (inyecciones de depósito semanales y mensuales, aprobadas en el Reino Unido, Europa y Australia para el tratamiento de adicciones en 2018), Sublocade (inyección mensual, aprobada en los EE. UU. en 2018), [82] [83] [84] Probuphine, Temgesic ( tabletas sublinguales para el dolor moderado a severo), Buprenex (soluciones inyectables que se utilizan a menudo para el dolor agudo en entornos de atención primaria), Norspan y Butrans ( preparaciones transdérmicas utilizadas para el dolor crónico). [68]

La buprenorfina se ha introducido en la mayoría de los países europeos como una formulación transdérmica (comercializada como Transtec) para el tratamiento del dolor crónico que no responde a los no opioides.

Medicina Veterinaria

Tiene uso médico veterinario para el tratamiento del dolor en perros y gatos. [85] [86] [87] [88]

Investigar

Depresión

Alguna evidencia apoya el uso de buprenorfina para la depresión. [89] La buprenorfina / samidorfano , un producto combinado de buprenorfina y samidorfano (un antagonista preferencial del receptor μ-opioide ), parece útil para la depresión resistente al tratamiento . [90]

Dependencia de la cocaína

En combinación con samidorfano o naltrexona (antagonistas de los receptores μ-opioides), la buprenorfina se está investigando para el tratamiento de la dependencia de la cocaína , y recientemente se demostró su eficacia para esta indicación en un ensayo clínico a gran escala (n = 302) (a una dosis alta de buprenorfina de 16 mg, pero no una dosis baja de 4 mg). [91] [92]

Abstinencia neonatal

La buprenorfina se ha utilizado en el tratamiento del síndrome de abstinencia neonatal , [93] una afección en la que los recién nacidos expuestos a opioides durante el embarazo muestran signos de abstinencia. [94] En los Estados Unidos, el uso actualmente está limitado a bebés inscritos en un ensayo clínico realizado bajo una solicitud de nuevo fármaco en investigación (IND) aprobada por la FDA. [95] La investigación preliminar sugiere que la buprenorfina se asocia con un tiempo de hospitalización más corto para los recién nacidos, en comparación con la metadona. [96] Una formulación etanólica utilizada en recién nacidos es estable a temperatura ambiente durante al menos 30 días. [97]

Desorden obsesivo compulsivo

En un estudio, se descubrió que la buprenorfina es eficaz en un subconjunto de personas con trastorno obsesivo compulsivo resistente al tratamiento . [98]

Referencias

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  97. ^ Anagnostis EA, Sadaka RE, Sailor LA, Moody DE, Dysart KC, Kraft WK (octubre de 2011). "Formulación de buprenorfina para uso sublingual en neonatos" . La Revista de Farmacología y Terapéutica Pediátrica . 16 (4): 281–4. doi : 10.5863 / 1551-6776-16.4.281 . PMC 3385042 . PMID 22768012 .  
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enlaces externos

  • "Buprenorfina" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
  • Programa de buprenorfina del gobierno federal de EE. UU. Para la adicción a los opioides
  • Política nacional australiana sobre buprenorfina
  • "La píldora amarga" : artículo de la revista Wired sobre Suboxone
  • "Subu Must Die - Cómo una nación de yonquis se enfrió de golpe" : Un artículo de New Republic sobre el abuso de Subutex en la nación de Georgia
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