El propanil es un herbicida de contacto ampliamente utilizado . Con un uso estimado de alrededor de 8 millones de libras en 2001, es uno de los herbicidas más utilizados en los Estados Unidos. [2] Se dice que el propanil se utiliza en aproximadamente 400.000 acres de producción de arroz cada año. [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N- (3,4-diclorofenil) propanamida | |
Otros nombres N- (3,4-diclorofenil) propionamida | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.010.832 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 9 Cl 2 NO | |
Masa molar | 218,08 g / mol |
Apariencia | Sólido cristalino blanco (puro), polvo marrón (impuro) |
Punto de fusion | 91 a 93 ° C (196 a 199 ° F; 364 a 366 K) |
225 ppm | |
Peligros | |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 1384 mg / kg (rata, oral) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Modo de acción
El principal modo de acción herbicida del propanil contra las malas hierbas es la inhibición de su fotosíntesis y la fijación de CO 2 . Las plantas realizan la fotosíntesis en dos etapas. En la etapa I, las reacciones fotosintéticas capturan la energía de la luz solar y producen moléculas con alto contenido energético. En la etapa II, estas moléculas reaccionan para capturar CO 2 , produciendo precursores de carbohidratos. En la reacción de la etapa I, una molécula de clorofila absorbe un fotón (luz) y pierde un electrón, iniciando una reacción en cadena de transporte de electrones que conduce a las reacciones de la etapa II. El propanil inhibe la reacción en cadena de transporte de electrones y su conversión de CO 2 en precursores de carbohidratos. Eso inhibe un mayor desarrollo de la maleza. [4]
El arroz es relativamente inmune al propanil, pero la mayoría de las malas hierbas son susceptibles a él. La razón de la selectividad es que el arroz contiene un alto nivel de la enzima aril acilamidasa (AAA), que metaboliza rápidamente el propanil a 3,4-dicloroanilina relativamente no tóxica. Las malas hierbas susceptibles carecen de los genes que codifican la enzima AAA y, por lo tanto, sucumben al propanilo. Sin embargo, el uso intensivo de propanil y la selección natural han provocado que algunas malezas se vuelvan resistentes al propanil. [5]
Síntesis
El propanil se fabrica industrialmente mediante la nitración de 1,2-diclorobenceno ( 1 ) para dar 1,2-dicloro-4-nitrobenceno ( 2 ), seguido de hidrogenación del grupo nitro con níquel Raney para dar 3,4-dicloroanilina ( 3 ). . La acilación de la amina con cloruro de propanoílo produce propanilo ( 4 ). [6] El producto resultante son cristales blancos o marrones. [7]
Litigio de patentes
El propanil fue objeto de varias demandas por infracción de patentes. En uno, Monsanto Co. contra Rohm y Haas Co. , [8] la Corte de Apelaciones del Tercer Circuito de los Estados Unidos sostuvo que Monsanto cometió fraude en la Oficina de Patentes al obtener su patente de propanil.
Monsanto obtuvo la patente al proporcionar datos a la Oficina de Patentes que muestran que el propanil "tenía una" actividad herbicida inusual y valiosa "y que su actividad era" sorprendente "porque" los compuestos relacionados poseen poca o ninguna eficacia herbicida ". Monsanto había realizado una serie de pruebas y presentó datos de prueba a la Oficina de Patentes que indicaban que el propanil era superior a otros productos químicos similares, incluido un producto químico que se diferenciaba del propanil solo en la eliminación del grupo CH 2 a la izquierda del grupo CH 3 en el extremo derecho del diagrama que se muestra en arriba a la derecha (los dos productos químicos son los llamados homólogos adyacentes ).
Pero Monsanto había ocultado datos sobre esas pruebas que mostraban que otros compuestos similares también tenían una actividad herbicida similar a la del propanil. El tribunal dijo que esto equivalía a una tergiversación y que Monsanto no tenía derecho a una patente, por lo que la patente era inválida o inaplicable. Sin embargo, en un caso anterior, un juez aceptó el argumento de Monsanto de que Monsanto "no hizo más que dar lo mejor de sí" con la Oficina de Patentes. [9]
Referencias
- ^ Índice de Merck , undécima edición, 7814 .
- ^ Estimaciones del mercado de plaguicidas 2000-2001 , Agencia de Protección Ambiental de EE. UU.
- ^ Manejo de juncia resistentes al propanilo , Blog de arroz de UC (19 de junio de 2014).
- ^ Irina V. Ustyugova, Alteraciones de la función de los macrófagos 2-3 inducidas por propanil (3,4-DCPA) (tesis doctoral 2007). Véase también Inhibición de la fotosíntesis: inhibición en el fotosistema II §§ 1–4.
- ^ Resistencia a herbicidas y granos mundiales 215-16 (Stephen B. Powles y Dale L Shaner eds. 2001).
- ^ Wyatt, Stuart Warren, Paul (2008). Síntesis orgánica: el enfoque de desconexión (2ª ed.). Oxford: Wiley-Blackwell. pag. 25. ISBN 978-0-470-71236-8.
- ^ Propanil en Base de datos de química abierta PubChem .
- ↑ 456 F.2d 592 (3d Cir. 1972).
- ^ Ver 456 F.2d en 597 n. 4.
enlaces externos
- Propanil en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)