El ácido propiónico ( / p r oʊ p i ˈ ɒ n ɪ k / , de las palabras griegas protos , que significa "primero", y pion , que significa "grasa"; también conocido como ácido propanoico ) es un ácido carboxílico natural con fórmula química CH 3 CH 2 CO 2 H. Es un líquido con un olor acre y desagradable algo parecido al olor corporal . El anión CH 3 CH 2 CO 2− así como las sales y ésteres del ácido propiónico se conocen como propionatos o propanoatos .
El ácido propiónico fue descrito por primera vez en 1844 por Johann Gottlieb , quien lo encontró entre los productos de degradación del azúcar. [10] Durante los años siguientes, otros químicos produjeron ácido propiónico por diferentes medios, sin darse cuenta de que estaban produciendo la misma sustancia. En 1847, el químico francés Jean-Baptiste Dumas estableció que todos los ácidos eran un mismo compuesto, al que llamó ácido propiónico, de las palabras griegas πρῶτος (prōtos), que significa primero , y πίων (piōn), que significa grasa , porque es el el ácido H(CH 2 ) n COOH más pequeño que exhibe las propiedades de los otros ácidos grasos, como producir una capa aceitosa cuando se sala del agua y tener una sal de potasio jabonosa . [11]
El ácido propiónico tiene propiedades físicas intermedias entre las de los ácidos carboxílicos más pequeños, los ácidos fórmico y acético , y los ácidos grasos más grandes . Es miscible con agua, pero se puede eliminar del agua agregando sal. Al igual que con los ácidos acético y fórmico, consiste en pares de moléculas unidas por hidrógeno tanto en el líquido como en el vapor.
El ácido propiónico muestra las propiedades generales de los ácidos carboxílicos: puede formar derivados de amida , éster , anhídrido y cloruro . Sufre la reacción de Hell-Volhard-Zelinsky que implica la α - halogenación de un ácido carboxílico con bromo , catalizada por tribromuro de fósforo , en este caso para formar ácido 2-bromopropanoico , CH 3 CHBrCOOH. [12] Este producto se ha utilizado para preparar una mezcla racémica de alanina mediante amonólisis . [13][14]
En la industria, el ácido propiónico se produce principalmente por hidrocarboxilación de etileno usando carbonilo de níquel como catalizador: [15]
También se produce por la oxidación aeróbica del propionaldehído . En presencia de sales de cobalto o manganeso (el propionato de manganeso es el más utilizado), esta reacción procede rápidamente a temperaturas suaves de 40 a 50 °C: