El ácido propólico es el compuesto orgánico con la fórmula HC 2 CO 2 H. Es el ácido carboxílico acetilénico más simple . Es un líquido incoloro que cristaliza para dar cristales sedosos. Cerca de su punto de ebullición, se descompone.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido prop-2-ynoico [1] | |
Otros nombres Ácido propólico Ácido acetilen carboxílico Ácido propargílico Ácido acetilen monocarboxílico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.763 ![]() |
Número CE |
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KEGG | |
Malla | C011537 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 2 O 2 | |
Masa molar | 70,047 g · mol −1 |
Densidad | 1,1325 g / cm 3 |
Punto de fusion | 9 ° C (48 ° F; 282 K) |
Punto de ebullición | 144 ° C (291 ° F; 417 K) (se descompone) |
Acidez (p K a ) | p k a = 1,89 [2] |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Es soluble en agua y posee un olor parecido al del ácido acético . [3] [4]
Preparación
Se prepara comercialmente oxidando alcohol propargílico en un electrodo de plomo. [5] También se puede preparar mediante descarboxilación de ácido acetilendicarboxílico .
Reacciones y aplicaciones
La exposición a la luz solar la convierte en ácido trimésico ( ácido benceno-1,3,5-tricarboxílico). [4] Se somete a bromación para dar ácido dibromoacrílico. Con el cloruro de hidrógeno forma ácido cloroacrílico. Su éster etílico se condensa con hidracina para formar pirazolona . [4]
Forma un sólido explosivo característico al tratar su solución acuosa con nitrato de plata amoniacal . [4] Se forma un precipitado explosivo amorfo con cloruro cuproso amoniacal .
Propiolatos
Los propiolatos son ésteres o sales de ácido propiólico. Los ejemplos comunes incluyen propiolato de metilo y propiolato de etilo .
Ver también
- Propargilo
- Alcohol propargílico
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 748. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/propiolic_acid
- ^ ed, Susan Budavari (1990). El índice Merck es una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (11. ed., 2. ed. Impresa). Rahway, Nueva Jersey: Merck. pp. 7833, 1911 . ISBN 9780911910285.
- ^ a b c d Chisholm, Hugh, ed. (1911). . Encyclopædia Britannica . 22 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 449.
- ^ Wilhelm Riemenschneider (2002). "Ácidos carboxílicos, alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a05_235 . ISBN 3527306730.