El propionitrilo , también conocido como cianuro de etilo y propanonitrilo , es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CH 2 CN. Es un nitrilo alifático simple . El compuesto es un líquido soluble en agua e incoloro. Se utiliza como disolvente y precursor de otros compuestos orgánicos. [7]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Propanonitrilo [5] | |||
Otros nombres | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
773680 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.151 | ||
Número CE |
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Malla | propionitrilo | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 2404 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 3 H 5 N | |||
Masa molar | 55.080 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Olor | dulce, agradable, etéreo [6] | ||
Densidad | 772 mg mL −1 | ||
Punto de fusion | -100 a -86 ° C; −148 a −123 ° F; 173 hasta 187 K | ||
Punto de ebullición | 96 a 98 ° C; 205 a 208 ° F; 369 hasta 371 K | ||
11,9% (20 ° C) [6] | |||
log P | 0,176 | ||
Presión de vapor | 270 μmol Pa −1 kg −1 | ||
-38,5 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Índice de refracción ( n D ) | 1.366 | ||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 105,3 JK −1 mol −1 | ||
Entropía molar estándar ( S | 189,33 JK −1 mol −1 | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | 15,5 kJ mol −1 | ||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −1,94884–−1,94776 MJ mol −1 | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H300 , H310 , H319 , H332 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P264 , P280 , P301 + 310 , P302 + 350 , P305 + 351 + 338 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 4 3 0 | ||
punto de inflamabilidad | 6 ° C (43 ° F; 279 K) | ||
Límites explosivos | 3,1% -? [6] | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 39 mg kg -1 (oral, rata) | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | ninguno [6] | ||
REL (recomendado) | TWA 6 ppm (14 mg / m 3 ) [6] | ||
IDLH (peligro inmediato) | ND [6] | ||
Compuestos relacionados | |||
Alcanenitrilos relacionados |
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Compuestos relacionados | DBNPA | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción
La principal vía industrial hacia este nitrilo es la hidrogenación de acrilonitrilo . También se prepara mediante amoxidación de propanol (en su lugar también se puede utilizar propionaldehído): [7]
- CH 3 CH 2 CH 2 OH + O 2 + NH 3 → CH 3 CH 2 CN + 3 H 2 O
El propionitrilo es un subproducto de la electrodimerización del acrilonitrilo en adiponitrilo .
En el laboratorio, el propanonitrilo también se puede producir por deshidratación de propionamida , por reducción catalítica de acrilonitrilo o por destilación de sulfato de etilo y cianuro de potasio .
Aplicaciones
El propionitrilo es un disolvente similar al acetonitrilo pero con un punto de ebullición ligeramente superior. Es un precursor de las propilaminas por hidrogenación. Es un componente básico de C-3 en la preparación del fármaco flopropiona mediante la reacción de Houben-Hoesch .
Seguridad
El propanenitrilo es venenoso pero débilmente con una LD50 de 230 mg / kg (ratas, oral). [7] Se ha determinado que el propanenitrilo es teratogénico debido a la liberación metabólica de cianuro. [8]
En 1979, la planta de Kalama (Vega) en Beaufort , Carolina del Sur experimentó una explosión durante la producción de propanonitrilo por reducción de acrilonitrilo catalizada por níquel. [9] Este sitio es ahora uno de los dos sitios de limpieza Superfund en Carolina del Sur. [9]
Referencias
- ^ a b "Propionitrilo" . Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos . Estados Unidos: Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades. 4 de abril de 2011. Identificación . Consultado el 1 de noviembre de 2013 .
- ^ Índice de Merck , 11ª edición, 7839
- ^ Manual CRC de Química y Física , 52ª Ed., P. D-153
- ^ HSDB: Propionitrile , TOXNET, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU., Consultado el 30 de octubre de 2015
- ^ "propionitrilo - Resumen del compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 6 de junio de 2012 .
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0530" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a17_363
- ^ Willhite, Calvin C .; Ferm, Vergil H .; Smith, Roger P. (1981). "Efectos teratogénicos de los nitrilos alifáticos". Teratología . 23 (3): 317–323. doi : 10.1002 / tera.1420230306 . PMID 6266064 .
- ^ a b Primer informe de revisión quinquenal para Kalama Specialty Chemicals, Beaufort, Condado de Beaufort, Carolina del Sur , Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos
enlaces externos
- Libro web de química del NIST para C3H5N
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos