Prorenone (nombre en código de desarrollo SC-23133 ) es un antimineralocorticoide esteroideo del grupo de las espirolactonas relacionado con la espironolactona que nunca se comercializó. [1] Es la forma lactónica del ácido prorenoico (prorenoato), y también existe prorenoato de potasio (SC-23992), la sal de potasio del ácido prorenoico. [1] El prorenoato de potasio es aproximadamente 8 veces más potente que la espironolactona como antimineralocorticoide en animales y puede actuar como profármaco de la prorenona. [1] Además del receptor de mineralocorticoides , la prorenona también se une a los receptores de glucocorticoides , andrógenos y progesterona . [2] [3] La potencia antiandrogénica de la prorenona in vivo en animales es cercana a la de la espironolactona. [3] De manera similar a la espironolactona, la prorenona también es un potente inhibidor de la biosíntesis de aldosterona . [4]
Datos clinicos | |
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Otros nombres | SC-23133; Ácido 3- (17β-hidroxi-6β, 7β-metilen-3-oxo-4-androsten-17α-il) propiónico γ-lactona |
Código ATC |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
ChemSpider | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 23 H 30 O 3 |
Masa molar | 354,490 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Química
Síntesis
La prorenona se puede sintetizar mediante una reacción de Johnson-Corey-Chaykovsky mediante la reacción de canrenona con yoduro de trimetilsulfonio e hidruro de sodio . [5]
Ver también
- Canrenone
- Mexrenona
- Prorenoato de potasio
- Ácido prorenoico
- Canrenoato de potasio
Referencias
- ^ a b c Claire, M .; Rafestin-Oblin, ME; Michaud, A .; Roth-Meyer, C .; Corvol, P. (1979). "Mecanismo de acción de un nuevo compuesto de antialdosterona, Prorenone *". Endocrinología . 104 (4): 1194-1200. doi : 10.1210 / endo-104-4-1194 . ISSN 0013-7227 . PMID 436757 .
- ^ Gyorgy Szasz; Zsuzsanna Budvari-Barany (19 de diciembre de 1990). Química farmacéutica de los agentes antihipertensivos . Prensa CRC. págs. 87–. ISBN 978-0-8493-4724-5.
- ^ a b Kamata S, Matsui T, Haga N, Nakamura M, Odaguchi K, Itoh T, Shimizu T, Suzuki T, Ishibashi M, Yamada F (septiembre de 1987). "Antagonistas de aldosterona. 2. Síntesis y actividades biológicas de derivados de 11,12-deshidropregnane". J. Med. Chem . 30 (9): 1647–58. doi : 10.1021 / jm00392a022 . PMID 3040999 .
- ^ Netchitailo, Pierre; Delarue, Catherine; Perroteau, Isabelle; Leboulenger, Francois; Capron, Michel-Hubert; Vaudry, Hubert (1985). "Potencia inhibitoria relativa de cinco antagonistas de mineralocorticoides sobre la biosíntesis de aldosterona in vitro". Farmacología bioquímica . 34 (2): 189-194. doi : 10.1016 / 0006-2952 (85) 90123-6 . ISSN 0006-2952 . PMID 2981534 .
- ^ Chinn, L .; 1974, Patente de EE.UU. 3.845.041