Pterostilbene ( / ˌ t ɛr ə s t ɪ l b i n / ) (trans-3,5-dimetoxi-4-hidroxiestilbeno) es un stilbenoid químicamente relacionado con resveratrol . [1] En las plantas, cumple una función defensiva de fitoalexina . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 4 - [( E ) -2- (3,5-dimetoxifenil) etenil] fenol | |
Otros nombres 3 ', 5'-Dimetoxi-4-estilbenol 3,5-Dimetoxi-4'-hidroxi- E- estilbeno 3', 5'-Dimetoxi-resveratrol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.122.141 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 16 H 16 O 3 | |
Masa molar | 256.301 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia natural
El pterostilbeno se encuentra en las almendras , [3] diversas bayas de Vaccinium (incluidos los arándanos [4] [5] [6] ), las hojas de parra y las vides , [2] [7] y el duramen de Pterocarpus marsupium . [5]
Seguridad y regulación
El pterostilbeno se considera una sustancia corrosiva , es peligroso por exposición a los ojos y es una toxina ambiental , especialmente para la vida acuática . [1] Un estudio aleatorizado , doble ciego , controlado con placebo de sujetos humanos sanos que recibieron pterostilbeno durante 6-8 semanas, mostró que el pterostilbeno es seguro para uso humano en dosis de hasta 250 mg por día. [8]
Su pariente químico, el resveratrol , recibió el estatus GRAS de la FDA en 2007, [9] y la aprobación del resveratrol sintético como un compuesto seguro por la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) en 2016. [10] El pterostilbeno se diferencia del resveratrol por exhibir una mayor biodisponibilidad (80 % en comparación con 20% en resveratrol) debido a la presencia de dos grupos metoxi que hacen que presente una mayor absorción lipofílica y oral. [5]
Investigar
El pterostilbeno se está estudiando en laboratorio y en investigación clínica preliminar . [1]
Ver también
- Piceatannol , un estilbenoide relacionado con el resveratrol y el pterostilbeno
Referencias
- ^ a b c "Pterostilbeno, CID 5281727" . PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina, Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. 16 de noviembre de 2019 . Consultado el 18 de noviembre de 2019 .
- ^ a b Langcake, P .; Pryce, RJ (1977). "Una nueva clase de fitoalexinas de la vid". Experientia . 33 (2): 151–2. doi : 10.1007 / BF02124034 . PMID 844529 .
- ^ Xie L, Bolling BW (2014). "Caracterización de estilbenos en almendras de California (Prunus dulcis) por UHPLC-MS". Food Chem . 148 (1 de abril): 300–6. doi : 10.1016 / j.foodchem.2013.10.057 . PMID 24262561 .
- ^ "Potencial saludable del pterostilbeno" . Departamento de Agricultura de EE. UU., Revista en línea, vol. 54, No. 11. 1 de noviembre de 2006 . Consultado el 21 de marzo de 2016 .
- ^ a b c McCormack, Denise; McFadden, David (2013). "Una revisión de la actividad antioxidante del pterostilbeno y la modificación de la enfermedad" . Medicina oxidativa y longevidad celular . 2013 : 1-15. doi : 10.1155 / 2013/575482 . ISSN 1942-0900 . PMC 3649683 . PMID 23691264 .
- ^ Rimando AM, Kalt W, Magee JB, Dewey J, Ballington JR (2004). "Resveratrol, pterostilbeno y piceatannol en bayas de vaccinium". J Agric Food Chem . 52 (15): 4713–9. doi : 10.1021 / jf040095e . PMID 15264904 .
- ^ Becker L, Carré V, Poutaraud A, Merdinoglu D, Chaimbault P (2014). "Imágenes de espectrometría de masas MALDI para la ubicación simultánea de resveratrol, pterostilbeno y viniferinas en hojas de vid" . Moléculas . 2013 (7): 10587–600. doi : 10,3390 / moléculas190710587 . PMC 6271053 . PMID 25050857 .
- ^ Wang P, Sang S (2018). "Metabolismo y farmacocinética del resveratrol y pterostilbeno". BioFactors . 44 (1): 16-25. doi : 10.1002 / biof.1410 . PMID 29315886 .
- ^ "Aviso GRAS GRN 224: Resveratrol" . Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU., Inventario de ingredientes y empaques de alimentos 1 de agosto de 2007 . Consultado el 7 de febrero de 2019 .
- ^ "Seguridad del trans-resveratrol sintético como nuevo alimento de conformidad con el Reglamento (CE) nº 258/97" . Revista EFSA . Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria, Panel de la EFSA sobre productos dietéticos, nutrición y alergias. 14 (1): 4368.12 de enero de 2016. doi : 10.2903 / j.efsa.2016.4368 .