La pulvinona , un compuesto orgánico que pertenece a las clases de ésteres , lactonas , alcoholes y butenólidos , es un sólido cristalino amarillo . Aunque la pulvinona no es un producto natural , se conocen varios derivados hidroxilados de origen natural . Estas pulvinonas hidroxiladas son producidas por especies de hongos , como el bolete de alerce común en Europa ( Boletus elegans , también conocido como Suillus grevillei ), o por mohos como Aspergillus terreus .
Los hongos (como los boleti ), los mohos y los líquenes producen una amplia gama de pigmentos compuestos por una ( monómero ) o varias ( oligómeros ) unidades de ácido pulvínico . En 1831, en el curso de un estudio de los componentes de los líquenes ( Cetraria Vulpina ), el químico y farmacéutico francés Antoine Bebert descubrió un compuesto llamado ácido vulpínico , el primer éster metílico de ácido pulvínico conocido de origen natural. Los químicos alemanes Franz Möller y Adolph Strecker dieron a conocer más detalles sobre la estructura de este pigmento en 1860 . [2]Mientras trataba de dilucidar la estructura del ácido vulpínico, el químico alemán Adolf Spiegel [3] [4] [5] [6] descubrió en 1880 que el ácido vulpínico podía saponificarse a un diácido. Nombró ácido pulvínico diácido resultante . El químico alemán Jacob Volhard [7] dilucidó la constitución del ácido pulvínico sintetizándolo a través de la hidrólisis básica de un dicianocompuesto correspondiente. En el proceso, también obtuvo pequeñas cantidades de un subproducto. Un año después, Ludwig Claisen y Thomas Ewan [8] logró la síntesis de este subproducto y lo caracterizó como el 5-benciliden-4-hidroxi-3-fenilfuran-2 (5H) -ona.
Claisen y Ewan lo describieron como das der Pulvinsäure zu Grunde liegende Lacton (la lactona subyacente a la estructura del ácido pulvínico): ese fue el origen del nombre pulvinona.
Fue un siglo después de la síntesis del primer pulvinone que la palabra pulvinone se convirtió en un término colectivo. En 1973, Edwards y Gill aislaron el primer derivado de pulvinona hidroxilado de origen natural. [9] Esta pulvinona trihidroxilada se encontró como uno de los principales pigmentos responsables del color amarillo del tallo y las tapas del hongo europeo Alerce Bolete ( Boletus elegans , también conocido como Suillus grevillei ). En el mismo año 1973, Seto y colaboradores también encontraron pulvinonas hidroxiladas en cultivos del moho Aspergillus terreus . [10] [11] [12]Para insistir en su origen y, por lo tanto, diferenciarlos de las pulvinonas hidroxiladas que se encuentran en Suillus grevillei , Seto y sus colaboradores llamaron a estos compuestos Aspulvinonas . [13] [14] [15] [16] La terminología de aspulvinona también incorpora una letra, que indica el orden de elución cromatográfica de estos compuestos (por lo tanto, la aspulvinona menos polar se llamó Aspulvinona A, la que eluyó a continuación Aspulvinona B, etc. ..).
Como muchos otros pigmentos amarillos en hongos y líquenes, las pulvinonas se pueden rastrear desde la vía del ácido pulvínico. La unidad estructural de pulvinona se encuentra en varios productos naturales. Todo monomérica (tales como ácido pulvinic sí mismo, ácido vulpinic , ácido comphidic , los aspulvinones y los Kodaistatins [17] ) u oligomérico ( Badiones , [18] Norbadione , [19] [20] Aurantricholon [21] ) derivados del ácido pulvinic contienen el elemento estructural de pulvinona . Hasta ahora, se encontró que todos los derivados de pulvinona naturales eranZ -configurado.
La pulvinona es una lactona , más precisamente un éster intramolecular del ácido trans-1,4-difenil-2,3-dihidroxi-1,3-butadieno-1-carboxílico , a partir del cual se puede preparar mediante la eliminación de un equivalente de agua. :