Ácido vulpínico
De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a navegación Saltar a búsqueda
Ácido vulpínico
Estructura química del ácido vulpínico.
Ácido vulpínico - 3D - Modelo de bola y palo.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
( E ) - (5-hidroxi-3-oxo-4-fenilfuran-2 (3 H ) -ilideno) fenilacetato de metilo
Identificadores
  • 521-52-8 chequeY
Modelo 3D ( JSmol )
CHEMBL
Tarjeta de información ECHA100.007.560 Edita esto en Wikidata
UNII
  • COC (= O) / C (= C / 1 \ C (= O) C (= C (O1) O) C2 = CC = CC = C2) / C3 = CC = CC = C3
Propiedades
C 19 H 14 O 5
Masa molar322,316  g · mol −1
Riesgos
Principales peligrostóxico
Pictogramas GHSGHS06: tóxico
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El ácido vulpínico es un producto natural que se encuentra por primera vez y es importante en la simbiosis subyacente a la biología de los líquenes . [1] Es un derivado de éster metílico simple de su compuesto original, el ácido pulvínico , y un pariente cercano de la pulvinona , los cuales derivan de aminoácidos aromáticos como la fenilalanina a través del metabolismo secundario . Las funciones del ácido vulpínico no están completamente establecidas, pero pueden incluir propiedades que lo conviertan en un antialimentario para los herbívoros . El compuesto es relativamente tóxico para los mamíferos.

Descripción química

El ácido vulpínico se aisló por primera vez de los líquenes en 1925. [2] [Se necesita una fuente no primaria ] Como sustancia aislada y purificada, es de color amarillo brillante. [3]

El ácido vulpínico se deriva biosintéticamente por esterificación del ácido pulvínico ; [4] El pulvinato en sí se deriva de los aminoácidos aromáticos fenilalanina y tirosina , a través de la dimerización y la escisión oxidativa del anillo de los ácidos aril pirúvicos , un proceso que también produce las pulvinonas relacionadas . [5] [ rango de páginas demasiado amplio ]

Se han informado varias síntesis químicas para el ácido vulpínico. En uno, los butenólidos se funcionalizaron eficazmente mediante reacciones de acoplamiento cruzado de Suzuki a través de los triflatos de enol correspondientes [ se necesita una explicación adicional ] . [6]

Ocurrencia en líquenes

El liquen Letharia vulpina , cuyo color brillante se debe en parte al ácido vulpínico. [ cita requerida ]

Ácido pulvínico que se encuentra en varias especies de líquenes , así como en algunos hongos no liquenizados. [2] [se necesita una mejor fuente ] Es un metabolito secundario del socio fúngico en la simbiosis del liquen. [ cita requerida ] Se encontró en el hongo bolete Pulveroboletus ravenelii . [7] [5] En 2016, un nuevo grupo de basidiomicetos distinto del conocido liquen fúngico asociado estuvo implicado en la producción de ácido vulpínico. [1]

Bioactividades

El ácido vulpínico es relativamente tóxico para los mamíferos carnívoros, así como para los insectos y moluscos. Sin embargo, no es tóxico para conejos y ratones. Una función biológica del ácido vulpínico puede ser como repelente que los líquenes han desarrollado para disuadir el pastoreo de herbívoros . [8] Los líquenes también pueden aprovechar las propiedades de bloqueo ultravioleta de la molécula, protegiendo los fotobiontes subyacentes . [9] Por ejemplo, se cree que el ácido vulpínico funciona como una pantalla de luz azul en Letharia vulpina . [10] Anteriormente se había demostrado que protegía las células de la piel humana en cultivos de tejidos contra los rayos ultravioleta B-daño inducido. [11]

Los seres humanos han explotado su toxicidad para los mamíferos, utilizando líquenes que contienen altas cantidades de la sustancia química (p. Ej., Letharia vulpina ) para envenenar a los lobos en Escandinavia, a veces agregándolo a cebos que contienen sangre de reno y vidrio. [3]

El ácido vulpínico tiene cierta actividad antibacteriana contra bacterias grampositivas y se ha demostrado que interrumpe la división celular en MRSA . [12] [13]

Ver también

  • Liquenología

Referencias

  1. ^ a b Spribille T, Tuovinen V, Resl P, Vanderpool D, Wolinski H, Aime MC, et al. (2016). "Levaduras basidiomicetos en la corteza de macrolichens ascomicetos" . Ciencia . 353 (6298): 488–492. Código Bibliográfico : 2016Sci ... 353..488S . doi : 10.1126 / science.aaf8287 . PMC  5793994 . PMID  27445309 .
  2. ↑ a b Mazza, Franc Paolo (1925). "Constitución y propiedades físicas del ácido vulpínico". Rendiconto dell'Accademia delle Scienze Napoli . 31 : 182-190.
  3. ↑ a b Brodo, Irwin M .; Sharnoff, Sylvia Duran; Sharnoff, Stephen (2001). Líquenes de América del Norte . Prensa de la Universidad de Yale. pag. 83. ISBN 978-0300082494.
  4. ^ Crout, DHG (2012). "La biosíntesis de compuestos carbocíclicos". En Lloyd, D. (ed.). Química carbocíclica . Volumen uno. Springer Science & Business Media. págs. 63-198, esp. 147. ISBN 9781468482706. Consultado el 3 de enero de 2020 . |volume=tiene texto extra ( ayuda )
  5. ↑ a b Gill, M. y Steglich, W. (1987). "Pigmentos de hongos (macromicetos)". Fortschr. Chem. Org. Naturst. [Prog. Chem. Org. Nat. Prod.] Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progreso en la química de productos naturales orgánicos. 51 : 1–297. doi : 10.1007 / 978-3-7091-6971-1_1 . ISBN 978-3-7091-7456-2. PMID  3315906 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) [ rango de página demasiado amplio ]
  6. ^ Ahmed, Zafar; Langer, Peter (2004). "Reacciones de Suzuki de acoplamiento cruzado de γ-alquilidenbutenólidos: aplicación a la síntesis de ácido vulpínico". Revista de Química Orgánica . 69 (11): 3753–3757. doi : 10.1021 / jo049780a .
  7. ^ Duncan, Christine JG; Cuendet, Muriel; Fronczek, Frank R .; Pezzuto, John M .; Mehta, Rajendra G .; Hamann, Mark T .; Ross, Samir A. (2003). "Investigación química y biológica del hongo Pulveroboletus ravenelii " . Revista de productos naturales . 66 (1): 103–107. doi : 10.1021 / np0203990 . PMC 4969011 . 
  8. ^ Nash, Thomas H. (1996). Biología del liquen . Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 179. ISBN 978-0-521-45974-7.
  9. ^ Legouin, Béatrice; Lohézic-Le Dévéhat, Françoise; Ferron, Solenn; Rouaud, Isabelle; Le Pogam, Pierre; Cornevin, Laurence; Bertrand, Michel; Boustie, Joël (2017). "Los metabolitos especializados del liquen Vulpicida pinastri actúan como agentes fotoprotectores" . Moléculas . 22 (7): 1162. doi : 10,3390 / moleculas22071162 . PMC 6152234 . PMID 28704942 .  
  10. ^ Phinney, Nathan H .; Gauslaa, Yngvar; Solhaug, Knut Asbjørn (2018). "¿Por qué chartreuse? El pigmento ácido vulpínico pantallas de luz azul en el liquen Letharia vulpina ". Planta . 249 (3): 709–718. doi : 10.1007 / s00425-018-3034-3 .
  11. ^ Varol, Mehmet; Türk, Ayşen; Candan, Mehmet; Tay, Turgay; Koparal, Ayşe Tansu (2016). "Actividad fotoprotectora de los ácidos vulpínico y girofórico hacia el daño inducido por los rayos ultravioleta B en los queratinocitos humanos". Investigación en Fitoterapia . 30 (1): 9-15. doi : 10.1002 / ptr.5493 . PMID 26463741 . 
  12. ^ Bačkor M, Hudá J, Repčák M, Ziegler W, Bačkorová M (1998). "La influencia del pH y los metabolitos del liquen (ácido vulpínico y (+) - ácido úsnico) sobre el crecimiento del liquen Photobiont Trebouxia irregularis ". El liquenólogo . 30 (6): 577–582. doi : 10.1017 / S0024282992000574 .
  13. ^ Shrestha G, Thompson A, Robison R, St Clair LL (28 de abril de 2015). " Letharia vulpina , un ácido vulpínico que contiene líquenes, se dirige a la membrana celular y los procesos de división celular en Staphylococcus aureus resistente a meticilina " . Biología farmacéutica . 54 (3): 413–8. doi : 10.3109 / 13880209.2015.1038754 . PMID 25919857 . 
Obtenido de " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Vulpinic_acid&oldid=1018273663 "
Contribute a better translation