El N -óxido de piridina es el compuesto heterocíclico de fórmula C 5 H 5 NO. Este sólido incoloro e higroscópico es el producto de la oxidación de la piridina . Originalmente se preparaba utilizando peroxiácidos como agente oxidante. [1] La molécula es plana. El compuesto se utiliza con poca frecuencia como reactivo oxidante en síntesis orgánica . [2] También sirve como ligando en la química de coordinación .
La oxidación de la piridina se puede lograr con varios perácidos , incluido el ácido peracético y el ácido perbenzoico, en una reacción que produce el derivado protonado. El tratamiento posterior con calentamiento a baja presión elimina los ácidos en forma de gases para liberar el óxido neutro. [3] Los enfoques informados más recientemente incluyen una reacción de Dakin modificada que usa un complejo de peróxido de hidrógeno y urea , [4] y oxidación por perborato de sodio [5] o, usando trióxido de metilrenio ( CH
3ReO
3) como catalizador, con percarbonato de sodio . [6] El N -óxido de piridina es cinco órdenes de magnitud menos básico que la piridina, pero se puede aislar como una sal de clorhidrato , [C 5 H 5 NOH]Cl, a través de una síntesis reportada en Organic Syntheses : [3]
Se ha realizado un trabajo considerable en la síntesis de N -óxidos a partir de materiales de partida de piridina sustituida y en las modificaciones químicas de los sistemas de óxido de amina, [7] incluida la cloración del N -óxido de piridina con oxicloruro de fósforo que da 4- y 2-cloropiridinas . [8]