Rodamina B / r oʊ d ə m i n / es un compuesto químico y un colorante . A menudo se utiliza como colorante trazador en el agua para determinar la velocidad y la dirección del flujo y el transporte. Los tintes de rodamina son fluorescentes y, por tanto, pueden detectarse de forma sencilla y económica con fluorómetros .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Cloruro de 9- (2-carboxifenil) -6- (dietilamino) - N , N -dietil- 3H -xanten-3-iminio | |
Otros nombres Rodamina 610, CI Pigmento violeta 1, Violeta básico 10, CI 45170 | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.259 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 28 H 31 ClN 2 O 3 | |
Masa molar | 479.02 |
Apariencia | polvo rojo a violeta |
Punto de fusion | 210 a 211 ° C (410 a 412 ° F; 483 a 484 K) (se descompone) |
8 a 15 g / L (20 ° C) [1] [nt 1] | |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Rodamina B se utiliza en la biología como la tinción de colorante fluorescente, a veces en combinación con O auramina , como la tinción de auramina-rodamina para demostrar acidorresistentes organismos, en particular Mycobacterium . Los tintes de rodamina también se utilizan ampliamente en aplicaciones biotecnológicas como microscopía de fluorescencia , citometría de flujo , espectroscopía de correlación de fluorescencia y ELISA . También se utiliza en la leche de rosas, una bebida popular de la India. [ cita requerida ]
Otros usos
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/f/fc/Rodamina_B.png/90px-Rodamina_B.png)
La rodamina B a menudo se mezcla con herbicidas para mostrar dónde se han utilizado. [2]
También se está probando su uso como biomarcador en vacunas orales contra la rabia para la vida silvestre , como los mapaches , para identificar animales que han comido un cebo de vacuna . La rodamina se incorpora a los bigotes y dientes del animal . [3]
La rodamina B (BV10) se mezcla con quinacridona magenta (PR122) para hacer la acuarela rosa brillante conocida como Opera Rose. [4]
Propiedades
![A is the "open" form and B is the "closed" form](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/e/e1/Synthese_von_Rhodamin_B.svg/220px-Synthese_von_Rhodamin_B.svg.png)
La rodamina B puede existir en equilibrio entre dos formas: una forma "abierta" / fluorescente y una forma de espirolactama "cerrada" / no fluorescente. La forma "abierta" domina en condición ácida mientras que la forma "cerrada" es incolora en condición básica. [5]
La intensidad de fluorescencia de la rodamina B disminuirá a medida que aumenta la temperatura. [6]
La solubilidad de la rodamina B en agua varía según el fabricante y se ha informado de 8 g / ly ~ 15 g / L, [1] mientras que la solubilidad en alcohol (presumiblemente etanol ) se ha informado de 15 g / L. [nt 1] El agua del grifo clorada descompone la rodamina B. Las soluciones de rodamina B se adsorben en los plásticos y deben conservarse en vidrio. [7] La rodamina B se puede sintonizar alrededor de 610 nm cuando se usa como tinte láser . [8] Su rendimiento cuántico de luminiscencia es 0,65 en etanol básico , [9] 0,49 en etanol, [10] 1,0, [11] y 0,68 en etanol al 94%. [12] El rendimiento de fluorescencia depende de la temperatura; [13] el compuesto es fluxional porque su excitabilidad está en equilibrio térmico a temperatura ambiente. [14]
Síntesis
Seguridad y salud
En California, se sospecha que la rodamina B es cancerígena y, por lo tanto, los productos que la contienen deben contener una advertencia en su etiqueta. [15] Los casos de adulteración por motivos económicos , en los que se ha utilizado ilegalmente para impartir un color rojo al chile en polvo , han llamado la atención de los reguladores de la seguridad alimentaria. [dieciséis]
Ver también
- Láser de tinte
- Tintes laser
- Rodamina
- Rodamina 6G
Referencias
- ^ a b "Ficha de datos de seguridad" (PDF) . Roth. 2013.
- ^ Cai SS, Stark JD (noviembre de 1997). "Evaluación de cinco tintes fluorescentes y fosfato de trietilo como trazadores atmosféricos de aerosoles agrícolas". Diario de la Ciencia y la Parte B de la Salud Ambiental . 32 (6): 969–83. doi : 10.1080 / 03601239709373123 .
- ^ Slate D, Algeo TP, Nelson KM, Chipman RB, Donovan D, Blanton JD, et al. (Diciembre de 2009). Bethony JM (ed.). "Vacunación oral contra la rabia en américa del norte: oportunidades, complejidades y desafíos" . PLOS Enfermedades tropicales desatendidas . 3 (12): e549. doi : 10.1371 / journal.pntd.0000549 . PMC 2791170 . PMID 20027214 .
- ^ MacEvoy B. "Huella manual: atributos de creación de color" . www.handprint.com .
- ^ Birtalan E, Rudat B, Kölmel DK, Fritz D, Vollrath SB, Schepers U, Bräse S (2011). "Investigación de peptoides marcados con rodamina B: alcances y limitaciones de sus aplicaciones". Biopolímeros . 96 (5): 694–701. doi : 10.1002 / bip.21617 . PMID 22180914 .
- ^ Chauhan VM, Hopper RH, Ali SZ, King EM, Udrea F, Oxley CH, Aylott JW (marzo de 2014). "Caracterización termoóptica de nanosensores sensibles a la temperatura basados en rodamina B fluorescentes utilizando una microplaca CMOS MEMS" . Sensores y actuadores. B, químico . 192 : 126-133. doi : 10.1016 / j.snb.2013.10.042 . PMC 4376176 . PMID 25844025 .
- ^ Bedmar AP, Araguás LA (2002). Detección y Prevención de Fugas de Presas . Taylor y Francis. ISBN 90-5809-355-7.
- ^ Prahl S. "Rodamina B" . OMLC .
- ^ Kubin R (1982). "Rendimientos cuánticos de fluorescencia de algunos tintes de rodamina" (PDF) . Diario de luminiscencia . 27 (4): 455–462. Código bibliográfico : 1982JLum ... 27..455K . doi : 10.1016 / 0022-2313 (82) 90045-X .
- ^ Casey KG, Quitevis EL (1988). "Efecto de la polaridad del solvente en procesos no radiativos en tintes de xanteno: rodamina B en alcoholes normales". La Revista de Química Física . 92 (23): 6590–6594. doi : 10.1021 / j100334a023 .
- ^ Kellogg RE, Bennett RG (1964). "Transferencia de energía intermolecular sin radiación. III. Determinación de las eficiencias de fosforescencia". La Revista de Física Química . 41 (10): 3042-3045. Código Bibliográfico : 1964JChPh..41.3042K . doi : 10.1063 / 1.1725672 .
- ^ Snare M (1982). "La fotofísica de la rodamina B". Revista de fotoquímica . 18 (4): 335–346. doi : 10.1016 / 0047-2670 (82) 87023-8 .
- ^ Karstens T, Kobs K (1980). "Rodamina B y rodamina 101 como sustancias de referencia para las mediciones de rendimiento cuántico de fluorescencia". La Revista de Química Física . 84 (14): 1871–1872. doi : 10.1021 / j100451a030 .
- ^ Strack R (mayo de 2019). "Evitando el blanqueo con fluoróforos fluxionales" . Métodos de la naturaleza (artículo). 16 (5): 357. doi : 10.1038 / s41592-019-0402-2 . PMID 31040423 .(requiere suscripción)
- ^ "MSDS de gelatina naval con rodamina B" (PDF) . Corporación Locite . 20 de octubre de 1998. Archivado desde el original (PDF) el 15 de abril de 2010.
- ^ Lin S (2015). "Método SERS rápido y sensible para la determinación de rodamina B en chile en polvo con sustratos a base de papel" . Métodos analíticos . 7 (12): 5289. doi : 10.1039 / c5ay00028a . Consultado el 1 de febrero de 2018 .
Notas
- ^ a b Ellis RC (16 de noviembre de 2015). "Cuadro de solubilidad de reactivos y colorantes" . IHCWorld . Consultado el 9 de febrero de 2020 .
Esto debe usarse como guía solo ya que los datos de solubilidad varían entre los fabricantes para el mismo producto, especialmente para los tintes.
Tenga en cuenta que la mayoría de las fuentes simplemente indican que el compuesto es soluble en agua sin proporcionar un valor ag / l.