El ácido rodotorúlico es el más pequeño de la familia de la 2,5-dicetopiperazina [1] de hidroxamato sideróforos, que son agentes quelantes de alta afinidad por el hierro férrico , producidos por fitopatógenos bacterianos y fúngicos para eliminar el hierro del medio ambiente. [2] Es un ligando tetradentado, lo que significa que une un átomo de hierro en cuatro lugares (dos restos hidroxamato y dos cetona ) y forma complejos de Fe 2 (sideróforo) 3 para cumplir una coordinación octaédrica del hierro. [3]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC N - [3- [5- [3- [Acetil (hidroxi) amino] propil] -3,6-dioxopiperazin-2-il] propil] - N -hidroxiacetamida | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
Tarjeta de información ECHA | 100.038.786 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 14 H 24 N 4 O 6 | |
Masa molar | 344,368 g · mol −1 |
Densidad | 1,277 g / cm 3 |
0,96 g / cm 3 (25 ° C) a pH 7 (agua) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El ácido rodotorúlico se encuentra en las levaduras basidiomicetosas [4] y se encontró que retarda la germinación de las esporas del hongo Botrytis cinerea . En combinación con la levadura R. glutinis se encontró que era eficaz en el biocontrol [5] de B. cinerea resistente a iprodiona de las heridas de manzana causadas por la enfermedad.
Referencias
- ^ Borthwick AD, Da Costa NC (2017). "2,5-Diketopiperazines en alimentos y bebidas: sabor y bioactividad". Revisiones críticas en ciencia de los alimentos y nutrición . 57 (4): 718–742. doi : 10.1080 / 10408398.2014.911142 . PMID 25629623 .
- ^ Hider RC, Kong X (mayo de 2010). "Química y biología de los sideróforos". Informes de productos naturales . 27 (5): 637–657. doi : 10.1039 / B906679A . PMID 20376388 .
- ^ Mayordomo, Alison (2007). Química biológica inorgánica: estructura y reactividad . págs. 151-156. ISBN 978-1891389436.
- ^ Van der Helm D, Winkelmann G (febrero de 1994). "Hidroxamatos y policarboxilatos como agentes de transporte de iones (sideróforos)". En Winkelmann, G., Winge, D. (eds.). Iones metálicos en hongos . 11 . Nueva York: Marcel Dekker Inc. págs. 39–98. ISBN 0-8247-9172-X.
- ^ Sansone G, Rezza I, Calvente V, Benuzzi D, de Tosetti MI (marzo de 2005). "Control de cepas de Botrytis cinerea resistentes a iprodiona en manzana con ácido rodotorúlico y levaduras". Biología y tecnología poscosecha . 35 (3): 245-251. doi : 10.1016 / j.postharvbio.2004.09.005 .