El ácido rosmarínico es un compuesto químico que se encuentra en una variedad de plantas. Se encontró que exhibía un efecto fotoprotector contra el daño ultravioleta C (UVC) cuando se examinó in vitro . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 R ) -3- (3,4-dihidroxifenil) -2 - {[(2 E ) -3- (3,4-dihidroxifenil) prop-2-enoil] oxi} propanoico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.123.507 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18 H 16 O 8 | |
Masa molar | 360,318 g · mol −1 |
Apariencia | Polvo rojo anaranjado |
Punto de fusion | 171 a 175 ° C (340 a 347 ° F; 444 a 448 K) |
Ligeramente soluble | |
Solubilidad en otros disolventes. | Bien soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Historia
El ácido rosmarínico fue aislado y caracterizado por primera vez en 1958 por los químicos italianos ML Scarpatti y G. Oriente del romero ( Rosmarinus officinalis ). [3]
Química
Químicamente, el ácido rosmarínico es un éster de ácido cafeico del ácido 3- (3,4-dihidroxifenil) láctico .
Sucesos naturales
La acumulación de ácido rosmarínico se muestra en hornworts, en la familia de helechos Blechnaceae y en especies de varios órdenes de angiospermas mono y dicotiledóneas. [4]
Se encuentra más notablemente en muchas Lamiaceae (dicotiledóneas del orden Lamiales), especialmente en la subfamilia Nepetoideae . [5] Se encuentra en especies que se utilizan comúnmente como hierbas culinarias como Ocimum basilicum (albahaca), Ocimum tenuiflorum (albahaca santa), Melissa officinalis (toronjil), Rosmarinus officinalis ( romero ), Origanum majorana ( mejorana ), Salvia officinalis ( salvia), tomillo y menta . [6] También se encuentra en plantas de la familia Marantaceae (monocotiledóneas del orden Zingiberales) [4] como especies de los géneros Maranta ( Maranta leuconeura , Maranta depressa ) y Thalia ( Thalia geniculata ). [7]
El ácido rosmarínico y el derivado ácido rosmarínico 3′- O -β- D - glucósido se pueden encontrar en Anthoceros agrestis , un cuerno (Anthocerotophyta). [8]
Biosíntesis
La biosíntesis del ácido rosmarínico utiliza 4-cumaroil-CoA de la vía general fenilpropanoide como donante de hidroxicinamoílo. El sustrato aceptor de hidroxicinamoílo proviene de la vía del shikimato: ácido shikímico, ácido quínico y ácido 3,4-dihidroxifeniláctico derivado de L- tirosina . [4] Así, químicamente, el ácido rosmarínico es un éster de ácido cafeico con ácido 3,4-dihidroxifeniláctico, pero biológicamente, se forma a partir de 4-cumaroil-4'-hidroxifenilactato. [9] La rosmarinato sintasa es una enzima que usa cafeoil-CoA y ácido 3,4-dihidroxifeniláctico para producir CoA y rosmarinato. La hidroxifenilpiruvato reductasa también es una enzima involucrada en esta biosíntesis. [10]
Referencias
- ^ "Ácido rosmarínico" . sigmaaldrich.com .
- ^ Mahendra, Camille Keisha; Tan, Loh Teng-Hern; Yap, Wei Hsum; Chan, Chim Kei; Lingham, Prithvy; Pusparajah, Priyia; Htar, Thet Thet; Chuah, Lay-Hong; Goh, Bey Hing (2019). "Modelo de experimentación de propiedades fotoprotectoras de productos naturales contra el daño ultravioleta C (UVC): un estudio de caso sobre ácido rosmarínico" . Progreso en descubrimiento de fármacos y ciencia biomédica . 2 . doi : 10.36877 / pddbs.a0000027 .
- ↑ Isolamento costituzione e dell 'acido rosmarinico (dal rosmarinus off). ML Scarpati, G. Oriente, Ric. Sci, 1958, volumen 28, páginas 2329-2333
- ^ a b c Evolución de la biosíntesis del ácido rosmarínico. Petersen M, Abdullah Y, Benner J, Eberle D, Gehlen K, Hücherig S, Janiak V, Kim KH, Sander M, Weitzel C y Wolters S, Phytochemistry, octubre-noviembre de 2009, volumen 70, números 15-16, páginas 1663 -1679, doi : 10.1016 / j.phytochem.2009.05.010
- ^ Distribución e implicaciones taxonómicas de algunos fenólicos de la familia Lamiaceae determinadas por espectroscopia ESR. JA Pedersen, Biochemical Systematics and Ecology, 2000, volumen 28, páginas 229–253
- ^ Clifford, MN Ácidos clorogénicos y otros cinamatos. Naturaleza, ocurrencia y carga dietética. J. Sci. Comida. Agric. (79) 362-372, 1999
- ^ Presencia de ácido rosmarínico, ácido clorogénico y rutina en especies de Marantaceae. Yana Abdullah, Bernd Schneider y Maike Petersen, Phytochemistry Letters, 12 de diciembre de 2008, volumen 1, número 4, páginas 199–203, doi : 10.1016 / j.phytol.2008.09.010
- ^ Producción de ácido rosmarínico y un nuevo ácido rosmarínico 3′- O -β-D -glucósido en cultivos en suspensión del cuerno Anthoceros agrestis Paton. Katharina Vogelsang, Bernd Schneider y Maike Petersen, Planta, Volumen 223, Número 2, 369-373, doi : 10.1007 / s00425-005-0089-8
- ^ "Biosíntesis I del ácido rosmarínico MetaCyc" . biocyc.org .
- ^ Dos nuevas enzimas de biosíntesis de ácido rosmarínico a partir de cultivos celulares de Coleus blumei : hidroxifenilpiruvato reductasa y ácido rosmarínico sintasa. Petersen M y Alfermann AW, Z. Naturforsch. C: Biosci., 1988, volumen 43, páginas 501–504