Rosocianina
La rosocianina y la rubrocurcumina son dos materiales de color rojo, que se forman por reacción entre la curcumina y los boratos .
La reacción de color entre los boratos y la curcumina se utiliza dentro de la determinación y cuantificación espectrofotométrica del boro presente en alimentos o materiales. La curcumina es un pigmento natural colorante amarillo que se encuentra en las raíces de algunas especies de Curcuma , especialmente Curcuma longa (cúrcuma), en concentraciones de hasta el 3%. En el llamado método de la curcumina para la cuantificación del boro , sirve como socio de reacción para el ácido bórico . La reacción es muy sensible y, por lo tanto, las cantidades más pequeñas de boropuede ser detectado. En este método colorimétrico se utiliza la absorbancia máxima a 540 nm para la rosocianina . La formación de rosocianina depende de las condiciones de reacción. La reacción se lleva a cabo preferentemente en soluciones ácidas que contienen ácido clorhídrico o sulfúrico. La reacción de color también tiene lugar en diferentes condiciones; sin embargo, en solución alcalina se observa una descomposición gradual. La reacción puede alterarse a valores de pH más altos, interfiriendo con otros compuestos.
La rosocianina se forma como un complejo 2: 1 a partir de curcumina y ácido bórico en soluciones ácidas. Los complejos de boro formados con rosocianina son dioxaborinas (en este caso, una 1,3,2-dioxaborina). La curcumina posee una estructura de 1,3- dicetona y, por lo tanto, puede considerarse como un agente quelante . A diferencia del compuesto acetilacetona que contiene 1,3-dicetona más simple (que forma complejos de acetilacetonato con metales), todo el esqueleto de la curcumina está en resonancia con la sección de 1,3-dicarbonilo, lo que hace que el esqueleto sea un sistema conjugado extendido. Las investigaciones de la estructura han demostrado que la carga positiva se distribuye por toda la molécula. En la rosocianina, los dos restos de curcumina no son coplanares sino perpendiculares entre sí (como se ve en el modelo 3D), como resultado de la geometría tetraédrica del boro tetracoordinado. Lo mismo se aplica a la rubrocurcumina.
Para excluir la presencia de otros materiales durante la cuantificación de boro utilizando el método de la curcumina, se desarrolló una variante del proceso. En este proceso, se añaden 2,2-dimetil-1,3-hexanodiol o 2-etil-1,3-hexanodiol , además de curcumina, a una solución neutra de la solución que contiene boro. El complejo formado entre el boro y el derivado de 1,3-hexanodiol se elimina de la solución acuosa mediante extracción en un disolvente orgánico. La acidificación de la fase orgánica produce rubrocianina, que puede detectarse por métodos colorimétricos. La reacción de la curcumina con boratos en presencia de ácido oxálico produce el compuesto colorante rubrocurcumina .
La rosocianina es un sólido de color verde oscuro con un brillo metálico brillante que forma soluciones de color rojo. Es casi insoluble en agua y algunos disolventes orgánicos, muy poco soluble (hasta 0,01%) en etanol y algo soluble (aproximadamente 1%) en piridina , ácido sulfúrico y ácido acético . Una solución alcohólica de rosocianina temporalmente se vuelve profundamente azul con el tratamiento con álcali .
En la rubrocurcumina, una molécula de curcumina se reemplaza con ácido oxálico . La rubrocurcumina produce una solución de color rojo similar. La rosocianina es un compuesto iónico, mientras que la rubrocurcumina es un complejo neutro.
