Secoisolariciresinol es un compuesto orgánico . Se clasifica como lignano , es decir, un tipo de fenilpropanoide . Está presente en algunos cereales, por ejemplo, el centeno, y junto con el matairesinol , ha atraído mucha atención por sus beneficiosos efectos nutricionales. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 R , 3 R ) -2,3-Bis [(4-hidroxi-3-metoxifenil) metil] butano-1,4-diol | |
Otros nombres (-) - Secoisolariciresinol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.045.076 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 20 H 26 O 6 | |
Masa molar | 362,422 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia
El extracto acuoso de madera de abeto contiene más del 5% de secoisolariciresinol. [2] También está presente en la infusión de ortiga. [3] Se encontró que su contenido en linaza (Linum usitatıssimum) era del 0,3%, [4] que es el contenido más alto conocido en los alimentos.
Aspectos biomédicos
En el intestino, la microflora intestinal puede formar secoisolariciresinol a partir del diglucósido de secoisolariciresinol y luego puede transformarse en enterodiol de enterolignan . Los estudios epidemiológicos mostraron que las asociaciones entre la ingesta de secoisolariciresinol y la disminución del riesgo de enfermedad cardiovascular son prometedoras, pero aún no están bien establecidas, quizás debido a la baja ingesta de lignanos en las dietas occidentales habituales. Con las dosis más altas utilizadas en los estudios de intervención, las asociaciones fueron más evidentes. [5] [6]
Glucósidos
Referencias
- ^ Seibel, Wilfried; Kim Chung, Okkyung; Weipert, Dorian; Park, Seok-Ho (2006). "Cereales". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a06_093.pub2 .
- ^ Tavčar Benković, Eva; Žigon, Dušan; Mihailović, Vladimir; Petelinc, Tanja; Jamnik, Polona; Kreft, Samo (2017). "Identificación, actividad antioxidante in vitro e in vivo y estabilidad gastrointestinal de lignanos de extracto de madera de abeto plateado (Abies alba)". Revista de química y tecnología de la madera . 37 (6): 467. doi : 10.1080 / 02773813.2017.1340958 . S2CID 90833072 .
- ^ Francišković, Marina; González Pérez, Raquel; Orčić, Dejan; Sánchez de Medina, Fermín; Martínez-Augustin, Olga; Svirčev, Emilija; Simin, Nataša; Mimica-Dukić, Neda (agosto de 2017). "Composición química y efectos inmunomoduladores de extractos de Urtica dioica L. (ortiga)". Investigación en Fitoterapia . 31 (8): 1183-1191. doi : 10.1002 / ptr.5836 . ISSN 1099-1573 . PMID 28544187 . S2CID 33903986 .
- ^ Más suave, Ivon EJ; Artes, Ilja CW; Putte, Betty van de; Venema, Dini P .; Hollman, Peter CH (2005). "Contenido de lignanos de los alimentos vegetales holandeses: una base de datos que incluye lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol y matairesinol" . Revista británica de nutrición . 93 (3): 393–402. doi : 10.1079 / bjn20051371 . ISSN 1475-2662 . PMID 15877880 .
- ^ Peterson, Julia; Dwyer, Johanna; Adlercreutz, Herman; Scalbert, Augustin; Jacques, Paul; McCullough, Marjorie L. (1 de octubre de 2010). "Lignanos dietéticos: fisiología y potencial para la reducción del riesgo de enfermedad cardiovascular" . Reseñas de nutrición . 68 (10): 571–603. doi : 10.1111 / j.1753-4887.2010.00319.x . ISSN 0029-6643 . PMC 2951311 . PMID 20883417 .
- ^ Pan, An; Yu, Danxia; Demark-Wahnefried, Wendy; Franco, Oscar H; Lin, Xu (1 de agosto de 2009). "Metanálisis de los efectos de las intervenciones con linaza sobre los lípidos en sangre" . La Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 90 (2): 288-297. doi : 10.3945 / ajcn.2009.27469 . ISSN 0002-9165 . PMC 3361740 . PMID 19515737 .