Secoisolariciresinol diglucósido ( SDG ) es un fitoestrógeno antioxidante [1] presente en semillas de lino , girasol , sésamo y calabaza . En los alimentos, se puede encontrar en panes comerciales que contienen linaza . [2] Es un precursor de los lignanos de los mamíferos [3] que se producen en el colon a partir de sustancias químicas en los alimentos.
Nombres | |
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Nombre IUPAC (2 R , 3 R ) -2,3-Bis [(4-hidroxi-3-metoxifenil) metil] butano-1,4-diil di-β- D -glucopiranósido | |
Nombre IUPAC preferido (2 R , 2 ′ R , 3 R , 3 ′ R , 4 S , 4 ′ S , 5 S , 5 ′ S , 6 R , 6 ′ R ) -2,2 ′ - [{(2 R , 3 R ) -2,3-Bis [(4-hidroxi-3-metoxifenil) metil] butano-1,4-diil} bis (oxi)] bis [6- (hidroximetil) oxano-3,4,5-triol] | |
Otros nombres ODS | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 32 H 46 O 16 | |
Masa molar | 686,704 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Extracción
El diglucósido de secoisolariciresinol se puede aislar de la linaza desgrasada ( extracción con hexano ) mediante la extracción del precursor del polímero de lignano con una mezcla de agua / acetona , seguido de la eliminación de acetona y la hidrólisis alcalina. [4]
Estudios sobre efectos biológicos
El diglucósido de secoisolariciresinol retarda el crecimiento del cáncer de mama humano en ratones. [5]
El diglucósido de secoisolariciresinol puede tener diferentes roles en las personas. Por ejemplo, debido al límite de tamaño de 400-500Da para la permeabilidad de la barrera hematoencefálica, en una evaluación de un grupo histológico de grado IV de pacientes adultos diagnosticados con glioma maligno , una ingesta alta de secoisolariciresinol (para el tercil más alto en comparación con el tercil más bajo, en todos los casos ) se asoció con una peor supervivencia. [6]
En conejos, SDG redujo la aterosclerosis hipercolesterolémica y este efecto se asoció con una disminución en el colesterol sérico, LDL-C y el producto de peroxidación lipídica y un aumento en HDL-C y reserva antioxidante. [7]
Se ha demostrado que los SDG contrarrestan el estrés oxidativo en el tejido epitelial del colon humano y protegen contra el daño del ADNmt in vitro , mediante la exposición al H 2 O 2 , de una manera dosis-dependiente [ cita requerida ] , y contrarrestan (in vitro) el estrés oxidativo en el corazón células causadas por sobrecarga de hierro. [8]
Referencias
- ^ Adolphe, JL, Whiting, SJ, Juurlink, BHJ, Thorpe, LU y Alcorn, J. (2010). "Efectos sobre la salud con el consumo del diglucósido de secoisolariciresinol lignano de lino" . La Revista Británica de Nutrición . 103 (7): 929–38. doi : 10.1017 / S0007114509992753 . PMID 20003621 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ C. Strandås, A. Kamal-Eldin, R. Andersson y P. Åman (2008). "Glucósidos fenólicos en pan que contiene linaza". Química de los alimentos . 110 (4): 997–999. doi : 10.1016 / j.foodchem.2008.02.088 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Thompson, LU; Robb, P; Serraino, M; Cheung, F (1991). "Producción de lignanos de mamíferos a partir de diversos alimentos". Nutrición y cáncer . 16 (1): 43–52. doi : 10.1080 / 01635589109514139 . PMID 1656395 .
- ^ US 6806356 , "Proceso para recuperar el diglicósido de secoisolariciresinol de la linaza desgrasada"
- ^ Chen; et al. (2009). "La linaza y el diglucósido de Secoisolariciresinol puro, pero no la cáscara de la linaza, reducen el crecimiento del tumor de mama humano (MCF-7) en ratones atímicos" . La Revista de Nutrición . 139 (11): 2061–6. doi : 10.3945 / jn.109.112508 . PMID 19776177 .
- ^ Delorenze, Gerald N; McCoy, Lucie; Tsai, Ai-Lin; Quesenberry Jr, Charles P; Arroz, Terri; Il'Yasova, Dora; Wrensch, Margaret (2010). "Ingesta diaria de antioxidantes en relación con la supervivencia de pacientes adultos diagnosticados de glioma maligno" . BMC Cancer . 10 : 215. doi : 10.1186 / 1471-2407-10-215 . PMC 2880992 . PMID 20482871 .
- ^ Prasad, K (1999). "Reducción de colesterol sérico y aterosclerosis hipercolesterolémica en conejos por diglucósido de Secoisolariciresinol aislado de linaza" . Circulación . 99 (10): 1355-1362. doi : 10.1161 / 01.CIR.99.10.1355 . PMID 10077521 .
- ^ "Secoisolariciresinol diglucósido anula el daño inducido por estrés oxidativo en condición de sobrecarga de hierro cardíaco". PMID 25822525 . Cite journal requiere
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