La selenometionina ( SeMet ) es un aminoácido natural . El enantiómero de L- selenometionina es la forma principal de selenio que se encuentra en las nueces de Brasil , los cereales , la soja y las legumbres de los pastizales , mientras que la Se -metilselenocisteína , o su derivado de γ-glutamilo , es la forma principal de selenio que se encuentra en el astrágalo , el allium y Especies de Brassica . [1] In vivo , la selenometionina se incorpora al azar en lugar de la metionina. . La selenometionina se oxida fácilmente. [2]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ácido 2-amino-4- (metilselanil) butanoico | |||
Otros nombres MSE | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.014.525 | ||
PubChem CID | |||
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 5 H 11 NO 2 Se | |||
Masa molar | 196,106 g / mol | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
La actividad antioxidante de la selenometionina surge de su capacidad para reducir las especies reactivas de oxígeno . El selenio y la metionina también juegan papeles separados en la formación y reciclaje del glutatión , un antioxidante endógeno clave en muchos organismos, incluidos los humanos.
Problemas de química de sustitución
El selenio y el azufre son calcógenos que comparten muchas propiedades químicas, por lo que la sustitución de metionina por selenometionina puede tener solo un efecto limitado sobre la estructura y función de las proteínas. Sin embargo, la incorporación de selenometionina a las proteínas tisulares y queratina en el ganado, las aves y los peces provoca la enfermedad por álcalis . [3] [4] [5]
La enfermedad de los álcalis se caracteriza por emaciación, pérdida de cabello, deformación y desprendimiento de los cascos, pérdida de vitalidad y erosión de las articulaciones de los huesos largos.
La incorporación de selenometionina en proteínas en lugar de metionina ayuda a dilucidar la estructura de las proteínas mediante cristalografía de rayos X utilizando difracción anómala de longitud de onda única o múltiple (SAD o MAD). [6] La incorporación de átomos pesados como el selenio ayuda a resolver el problema de las fases en la cristalografía de rayos X. [7]
La ingesta dietética
La selenometionina está disponible como suplemento dietético. Los nutricionistas han sugerido que la selenometionina, como forma orgánica de selenio, es más fácil de absorber por el cuerpo humano que la selenita , que es una forma inorgánica. [8] Se determinó en un ensayo clínico que la selenometionina se absorbe un 19% mejor que la selenita. [8]
Ver también
- Selenocisteína , otro aminoácido que contiene selenio, pero que se incorpora en ubicaciones específicas de proteínas específicas según lo indique el código genético.
- Selenoproteína
- Material de referencia canadiense de selenometionina
Referencias
- ^ Whanger, PD (2002). "Selenocompuestos en plantas y animales y su significado biológico". Revista del Colegio Americano de Nutrición . 21 (3): 223–32. doi : 10.1080 / 07315724.2002.10719214 . PMID 12074249 . S2CID 20483595 .
- ^ Block, E .; Birringer, M .; Jiang, W .; Nakahodo, T .; Thompson, HJ; Toscano, PJ; Uzar, H .; Zhang, X .; Zhu, Z. (2001). " Química del allium : síntesis, ocurrencia natural, actividad biológica y química de Se -alk (en) ilselenocysteines y sus derivados γ-glutamil y productos de oxidación". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 49 (1): 458–70. doi : 10.1021 / jf001097b . PMID 11305255 .
- ^ O'Toole, D .; Raisbeck, MF (1995). "Patología de la selenosis crónica inducida experimentalmente (enfermedad alcalina) en ganado de un año" . Revista de investigación de diagnóstico veterinario . 7 (3): 364–373. doi : 10.1177 / 104063879500700312 . ISSN 1040-6387 . PMID 7578453 .
- ^ Spallholz, Julian E .; Hoffman, David J. (2002). "Toxicidad por selenio: causa y efectos en aves acuáticas" . Toxicología acuática . Amsterdam, Holanda. 57 (1–2): 27–37. doi : 10.1016 / S0166-445X (01) 00268-5 . ISSN 0166-445X . PMID 11879936 .
- ^ Lemly, A. Dennis (1997). "Un índice de deformidad teratogénica para evaluar los impactos del selenio en las poblaciones de peces" . Ecotoxicología y seguridad ambiental . 37 (3): 259–266. doi : 10.1006 / eesa.1997.1554 . ISSN 0147-6513 . PMID 9378093 .
- ^ Hendrickson, WA (1999). "Maduración de fases MAD para la determinación de estructuras macromoleculares". Revista de radiación de sincrotrón . 6 (4): 845–851. doi : 10.1107 / S0909049599007591 .
- ^ Larsson, AM (2009). "Preparación y cristalización de la proteína selenometionina". Cristalización de proteínas . Serie de biotecnología IUL. 8 . pag. 135-154.
- ^ a b "Revisión de producto: suplementos para la prevención del cáncer (té verde, licopeno y selenio)" . ConsumerLab.com . Consultado el 20 de abril de 2008 .
Los suplementos de selenio están disponibles en formas orgánicas e inorgánicas. Algunas investigaciones sugieren que la forma inorgánica, la selenita, es más difícil de absorber por el cuerpo que las formas orgánicas como la selenometionina (selenio unido a la metionina, un aminoácido esencial) o la levadura de alto selenio (que contiene selenometionina). Un ensayo clínico reciente encontró que la selenometionina tenía una absorción un 19% mejor que la selenita; la absorción de la levadura de selenio fue aproximadamente un 10% mejor que la del selenito.
enlaces externos
- Archivo PDB para MSE
- Entradas PDB que contienen Het Group MSE